Ácido palmítico

Ácido palmítico ^[1]

Nombres
Nombre IUPAC preferido Ácido hexadecanoico
Otros nombres Ácido palmítico C16: 0 ( números de lípidos )
Identificadores
Número CAS	57-10-3 Y
Modelo 3D ( JSmol )	Imagen interactiva
CHEMBL	ChEMBL82293 norte
ChemSpider	960 norte
Tarjeta de información ECHA	100.000.284
IUPHAR / BPS	1055
PubChem CID	985
UNII	2V16EO95H1 Y
Tablero CompTox ( EPA )	DTXSID2021602
InChI EnChI = 1S / C16H32O2 / c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16 (17) 18 / h2-15H2,1H3, (H , 17,18) norte Clave: IPCSVZSSVZVIGE-UHFFFAOYSA-N norte EnChI = 1 / C16H32O2 / c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16 (17) 18 / h2-15H2,1H3, (H , 17,18) Clave: IPCSVZSSVZVIGE-UHFFFAOYAJ
Sonrisas CCCCCCCCCCCCCCCC(=O)O
Propiedades
Fórmula química	C 16 H 32 O 2
Masa molar	256,430  g / mol
Apariencia	Cristales blancos
Densidad	0,852 g / cm 3 (25 ° C) [2] 0,8527 g / cm 3 (62 ° C) [3]
Punto de fusion	62,9 ° C (145,2 ° F; 336,0 K) [8]
Punto de ebullición	351–352 ° C (664–666 ° F; 624–625 K) [4] 271,5 ° C (520,7 ° F; 544,6 K), 100  mmHg [2] 215 ° C (419 ° F; 488 K), 15  mmHg
solubilidad en agua	0,46 mg / L (0 ° C) 0,719 mg / L (20 ° C) 0,826 mg / L (30 ° C) 0,99 mg / L (45 ° C) 1,18 mg / L (60 ° C) [5]
Solubilidad	Soluble en acetato de amilo , alcohol , CCl 4 , [5] C 6 H 6 Muy soluble en CHCl 3 [3]
Solubilidad en etanol	2 g / 100 ml (0 ° C) 2,8 g / 100 ml (10 ° C) 9,2 g / 100 ml (20 ° C) 31,9 g / 100 ml (40 ° C) [6]
Solubilidad en acetato de metilo	7,81 g / 100 g [5]
Solubilidad en acetato de etilo	10,7 g / 100 g [5]
Presión de vapor	0,051 mPa (25 ° C) [3] 1,08 kPa (200 ° C) 28,06 kPa (300 ° C) [7]
Acidez (p K a )	4.75 [3]
Susceptibilidad magnética (χ)	−198,6 · 10 −6 cm 3 / mol
Índice de refracción ( n D )	1,43 (70 ° C) [3]
Viscosidad	7,8 cP (70 ° C) [3]
Termoquímica
Capacidad calorífica ( C )	463,36 J / mol · K [7]
Entropía molar estándar ( S o 298 )	452,37 J / mol · K [7]
Entalpía estándar de formación (Δ f H ⦵ 298 )	−892 kJ / mol [7]
Entalpía estándar de combustión (Δ c H ⦵ 298 )	10030,6 kJ / mol [3]
Riesgos
Pictogramas GHS	[2]
Palabra de señal GHS	Advertencia
Declaraciones de peligro GHS	H319 [2]
Consejos de prudencia del SGA	P305 + 351 + 338 [2]
NFPA 704 (diamante de fuego)	1 1 0
punto de inflamabilidad	206 ° C (403 ° F; 479 K) [2]
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
N verificar  ( ¿qué es   ?)YN
Referencias de Infobox

Chemical compound

El ácido palmítico , o ácido hexadecanoico en la nomenclatura IUPAC , es el ácido graso saturado más común que se encuentra en animales, plantas y microorganismos. ^{[9] [10]} Su fórmula química es CH ₃ (CH ₂ ) ₁₄ COOH, y su C: D {el número total de átomos de carbono al número de dobles enlaces carbono-carbono} es 16: 0. Es un componente principal del aceite del fruto de la palma de aceite ( aceite de palma ), y constituye hasta el 44% de las grasas totales. Las carnes, los quesos, la mantequilla y otros productos lácteos también contienen ácido palmítico, que representa del 50 al 60% de las grasas totales. ^[11] Palmitatosson las sales y ésteres del ácido palmítico. El anión palmitato es la forma observada de ácido palmítico a pH fisiológico (7,4).

Las sales de aluminio de ácido palmítico y ácido nafténico fueron los agentes gelificantes que se utilizaron con los productos petroquímicos volátiles durante la Segunda Guerra Mundial para producir napalm . La palabra "napalm" se deriva de las palabras ácido nafténico y ácido palmítico.

Ocurrencia y producción

El ácido palmítico fue descubierto por Edmond Frémy en 1840, en aceite de palma saponificado . ^[12] Este sigue siendo la ruta industrial primaria para su producción, con los triglicéridos (grasas) en el aceite de palma que se hidroliza por el agua a alta temperatura (por encima de 200 ° C o 390 ° F), y la mezcla resultante a destilación fraccionada para dar el producto puro . ^[13]

El ácido palmítico es producido naturalmente por una amplia gama de otras plantas y organismos, generalmente en niveles bajos. Está presente de forma natural en la mantequilla , el queso , la leche y la carne , así como en la manteca de cacao , el aceite de soja y el aceite de girasol . Las karukas contienen 44,90% de ácido palmítico. ^[14] El éster cetílico del ácido palmítico (palmitato de cetilo) se encuentra en los espermaceti .

Bioquímica

El exceso de carbohidratos en el cuerpo se convierte en ácido palmítico. El ácido palmítico es el primer ácido graso que se produce durante la síntesis de ácidos grasos y es el precursor de los ácidos grasos más largos. Como consecuencia, el ácido palmítico es un componente importante del organismo de los animales. En los seres humanos, un análisis encontró que constituye del 21 al 30% (molar) de la grasa de depósito humana , ^[15] y es un componente lipídico importante, pero muy variable, de la leche materna humana . ^{[16] El} palmitato se retroalimenta negativamente sobre la acetil-CoA carboxilasa (ACC), que es responsable de convertir la acetil-CoA en malonil-CoA , que a su vez se usa para agregar al crecimientocadena de acilo , evitando así una mayor generación de palmitato. ^[17] En biología, algunas proteínas se modifican mediante la adición de un grupo palmitoilo en un proceso conocido como palmitoilación . La palmitoilación es importante para la localización en la membrana de muchas proteínas .

Aplicaciones

Surfactante

El ácido palmítico se utiliza para producir jabones , cosméticos y agentes desmoldantes industriales . Estas aplicaciones utilizan palmitato de sodio , que comúnmente se obtiene por saponificación del aceite de palma. Para ello, el aceite de palma, extraído de la palmera (especie Elaeis guineensis ), se trata con hidróxido de sodio (en forma de sosa cáustica o lejía), que provoca la hidrólisis de los grupos éster , produciendo glicerol y palmitato de sodio.

La hidrogenación del ácido palmítico produce alcohol cetílico , que se utiliza para producir detergentes y cosméticos. ^{[ cita requerida ]}

Alimentos

Debido a que es económico y agrega textura y " sensación en la boca " a los alimentos procesados ​​( alimentos preparados), el ácido palmítico y su sal sódica encuentran un amplio uso en los alimentos. El palmitato de sodio está permitido como aditivo natural en productos orgánicos . ^[18]

Militar

La sal de aluminio se utiliza como agente espesante del napalm utilizado en acciones militares.

Efectos sobre la salud

Según la Organización Mundial de la Salud , la evidencia es "convincente" de que el consumo prolongado de ácido palmítico aumenta el riesgo de desarrollar enfermedades cardiovasculares . ^[19]

Ver también

• Palmitato de retinilo
• Palmitato de ascorbilo
• Palmitato SN2

Referencias

1. Índice de Merck , 12ª edición, 7128 .
2. Sigma-Aldrich Co. , Ácido palmítico . Consultado el 2 de junio de 2014.
3. CID 985 de PubChem
4. Ácido palmítico en Inchem.org
5. "Ácido palmítico" .
6. Seidell, Atherton; Linke, William F. (1952). Solubilidades de compuestos orgánicos e inorgánicos . Van Nostrand . Consultado el 2 de junio de 2014 .
7. Ácido n-hexadecanoico en Linstrom, Peter J .; Mallard, William G. (eds.); NIST Chemistry WebBook, NIST Standard Reference Database Number 69 , National Institute of Standards and Technology, Gaithersburg (MD), http://webbook.nist.gov (consultado el 11 de mayo de 2014)
8. Beare-Rogers, J .; Dieffenbacher, A .; Holm, JV (2001). "Léxico de la nutrición lipídica (Informe técnico de la IUPAC)" . Química pura y aplicada . 73 (4): 685–744. doi : 10.1351 / pac200173040685 . S2CID 84492006 . 
9. Gunstone, FD, John L. Harwood y Albert J. Dijkstra. The Lipid Handbook, 3ª ed. Boca Ratón: CRC Press, 2007. ISBN 0849396883 | ISBN 978-0849396885  
10. El ácido graso más común es el ácido oleico monoinsaturado. Ver: https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/965#section=Top
11. Gianfranca Carta; Elisabetta Murru; Sebastiano Banni; Claudia Manca (8 de noviembre de 2017). "Ácido palmítico: papel fisiológico, metabolismo e implicaciones nutricionales" . Fronteras en fisiología . 8 : 902. doi : 10.3389 / FPHYS.2017.00902 . ISSN 1664-042X . PMC 5682332 . PMID 29167646 . Wikidata Q46799280 .    
12. Frémy, E. (1842). "Memoire sur les produits de la saponification de l'huile de palme". Journal de Pharmacie et de Chimie . XII : 757.
13. Anneken, David J .; Ambos, Sabine; Christoph, Ralf; Fieg, Georg; Steinberner, Udo; Westfechtel, Alfred (2006). "Ácidos grasos". Enciclopedia de química industrial de Ullmann . Weinheim: Wiley-VCH. doi : 10.1002 / 14356007.a10_245.pub2 . ISBN 978-3527306732.
14. Purwanto, Y .; Munawaroh, Esti (2010). "Etnobotani Jenis-Jenis Pandanaceae Sebagai Bahan Pangan di Indonesia" [Tipos etnobotánicos de Pandanaceae como productos alimenticios en Indonesia]. Berkala Penelitian Hayati (en indonesio). 5A : 97-108. doi : 10.5072 / FK2 / Z6P0OQ . ISSN 2337-389X . OCLC 981032990 . Archivado desde el original (PDF) el 29 de octubre de 2018 . Consultado el 25 de octubre de 2018 .  
15. Kingsbury, KJ; Paul, S .; Crossley, A .; Morgan, DM (1961). "La composición de ácidos grasos de la grasa de depósito humana" . Revista bioquímica . 78 (3): 541–550. doi : 10.1042 / bj0780541 . PMC 1205373 . PMID 13756126 .  
16. Jensen, RG; Hagerty, MM; McMahon, KE (junio de 1978). "Lípidos de la leche materna y fórmulas infantiles: una revisión". Soy. J. Clin. Nutr . 31 (6): 990-1016. doi : 10.1093 / ajcn / 31.6.990 . PMID 352132 . 
17. Biosíntesis de ácidos grasos - Vía de referencia
18. Estándar 50.5.3 de la Asociación de Suelos de EE. UU.
19. Dieta, nutrición y prevención de enfermedades crónicas , Serie de informes técnicos de la OMS 916, Informe de una consulta conjunta de expertos OMS / FAO, Organización Mundial de la Salud , Ginebra, 2003, p. 88 (Tabla 10)

Enlaces externos

• Medios relacionados con el ácido palmítico en Wikimedia Commons
• "Ácido palmítico"  . Encyclopædia Britannica (11ª ed.). 1911.