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No confundir con Solanin .

α-solanina
Solanine.svg
Solanine 3d structure.png
Nombres
Nombre IUPAC
solanid-5-en-3β-ilo α- L- ramnopiranosil- (1 → 2) - [β- D -glucopiranosil- (1 → 3)] - β- D -galactopiranosido
Nombre IUPAC preferido
(2 S , 3 R , 4 R , 5 R , 6 S ) -2 - {[(2 R , 3 R , 4 S , 5 S , 6 R ) -5-Hidroxi-6- (hidroximetil) -2- {[(2 S , 4a R , 4b S , 6a S , 6b R , 7 S , 7a R , 10 S , 12a S , 13a S , 13b S ) -4a, 6a, 7,10-tetrametil-2, 3 ,4, 4a, 4b, 5, 6, 6a, 6b, 7, 7a, 8, 9, 10, 11, 12a, 13, 13a, 13b, 14-icosahidro-1 H -nafto [2 ′, 1 ′: 4 , 5] indeno [1,2- b ] indolizin-2-il] oxi} -4 - {[(2 S , 3 R , 4 S , 5 S , 6 R ) -3,4,5-trihidroxi-6 - (hidroximetil) oxan-2-il] oxi} oxan-3-il] oxi} -6-metiloxano-3,4,5-triol
Otros nombres
α-solanina; Solanina; Solatunine
Identificadores
Modelo 3D ( JSmol )
CHEBI
ChemSpider
Tarjeta de información ECHA100.039.875 Edita esto en Wikidata
UNII
  • EnChI = 1S / C45H73NO15 / c1-19-6-9-27-20 (2) 31-28 (46 (27) 16-19) 15-26-24-8-7-22-14-23 (10- 12-44 (22,4) 25 (24) 11-13-45 (26,31) 5) 57-43-40 (61-41-37 (54) 35 (52) 32 (49) 21 (3) 56-41) 39 (34 (51) 30 (18-48) 59-43) 60-42-38 (55) 36 (53) 33 (50) 29 (17-47) 58-42 / h7,19- 21,23-43,47-55H, 6,8-18H2,1-5H3 / t19-, 20 +, 21-, 23-, 24 +, 25-, 26-, 27 +, 28-, 29 +, 30 +, 31-, 32-, 33 +, 34-, 35 +, 36-, 37 +, 38 +, 39-, 40 +, 41 +, 42-, 43 +, 44-, 45- / m0 / s1 ☒norte
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Propiedades
C 45 H 73 NO 15
Masa molar868.06
Aparienciasólido cristalino blanco
Punto de fusion 271 a 273 ° C (520 a 523 ° F; 544 a 546 K)
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
☒norte verificar  ( ¿qué es   ?)controlarY☒norte
Referencias de Infobox

La solanina es un veneno glicoalcaloide que se encuentra en especies de la familia de las solanáceas dentro del género Solanum , como la papa ( Solanum tuberosum ), el tomate ( Solanum lycopersicum ) y la berenjena ( Solanum melongena ). Puede ocurrir naturalmente en cualquier parte de la planta, incluidas las hojas , frutos y tubérculos . La solanina tiene propiedades pesticidas y es una de las defensas naturales de la planta . La solanina se aisló por primera vez en 1820 a partir de las bayas.de la solanácea negra europea ( Solanum nigrum ), de la que recibió su nombre. [1] Pertenece a la familia química de las saponinas .

Envenenamiento por solanina [ editar ]

Síntomas [ editar ]

La intoxicación por solanina se manifiesta principalmente por trastornos gastrointestinales y neurológicos. Los síntomas incluyen náuseas, diarrea, vómitos , calambres de estómago, ardor de garganta, arritmia cardíaca , pesadillas , dolor de cabeza, mareos, picazón, eccema, problemas de tiroides e inflamación y dolor en las articulaciones. En casos más graves, se han informado alucinaciones , pérdida de sensibilidad, parálisis , fiebre , ictericia , pupilas dilatadas , hipotermia y muerte. [2] [3] [4]

La ingestión de solanina en cantidades moderadas puede provocar la muerte. Un estudio sugiere que dosis de 2 a 5 mg / kg de peso corporal pueden causar síntomas tóxicos y dosis de 3 a 6 mg / kg de peso corporal pueden ser fatales. [5]

Los síntomas generalmente ocurren de 8 a 12 horas después de la ingestión, pero pueden ocurrir tan rápidamente como 10 minutos después de ingerir alimentos con alto contenido de solanina.

Correlación con defectos de nacimiento [ editar ]

Algunos estudios muestran una correlación entre el consumo de papas que padecen tizón tardío (que aumenta los niveles de solanina y otros glicoalcaloides ) y la incidencia de espina bífida congénita en humanos. [ cita requerida ] Sin embargo, otros estudios no han mostrado correlación entre el consumo de papa y la incidencia de defectos de nacimiento. [6]

Mecanismo de acción [ editar ]

Hay varios mecanismos propuestos de cómo la solanina causa toxicidad en humanos, pero el verdadero mecanismo de acción no se comprende bien. Se ha demostrado que los glicoalcaloides de Solanum inhiben la colinesterasa , alteran las membranas celulares y causan defectos de nacimiento . [7] Un estudio sugiere que el mecanismo tóxico de la solanina es causado por la interacción de la sustancia química con las membranas mitocondriales . Los experimentos muestran que la exposición a la solanina abre los canales de potasio de las mitocondrias, aumentando su potencial de membrana . Esto, a su vez, conduce a Ca 2+siendo transportado desde las mitocondrias al citoplasma, y ​​esta mayor concentración de Ca 2+ en el citoplasma desencadena daño celular y apoptosis . [8] También se ha demostrado que los glicoalcaloides de la papa, el tomate y la berenjena, como la solanina, afectan el transporte activo de sodio a través de las membranas celulares. [9] Esta alteración de la membrana celular es probablemente la causa de muchos de los síntomas de la toxicidad de la solanina, que incluyen sensación de ardor en la boca, náuseas, vómitos, calambres abdominales , diarrea, hemorragia interna y lesiones estomacales . [10]

Biosíntesis [ editar ]

Biosíntesis de solanina a partir del colesterol

La solanina es un veneno glicoalcaloide creado por varias plantas del género Solanum , como la planta de la patata. Cuando el tallo, los tubérculos o las hojas de la planta se exponen a la luz solar, estimula la biosíntesis de la solanina y otros glicoalcaloides como mecanismo de defensa para que no se coma. [11] Por tanto, se considera un plaguicida natural .

Aunque se muestran las estructuras de los intermediarios en esta vía biosintética, se desconocen muchas de las enzimas específicas involucradas en estos procesos químicos. Sin embargo, se sabe que en la biosíntesis de la solanina, el colesterol se convierte primero en el alcaloide esteroide solanidina . Esto se logra mediante una serie de reacciones de hidroxilación , transaminación , oxidación , ciclación , deshidratación y reducción . [12] La solanidina luego se convierte en solanina a través de una serie de reacciones de glicosilación catalizadas por específicosglicosiltransferasas . [11]

Plantas como la papa y el tomate sintetizan constantemente niveles bajos de glicoalcaloides como la solanina. Sin embargo, en situaciones de estrés, como la presencia de una plaga o un herbívoro , aumentan la síntesis de compuestos como la solanina como defensa química natural . [13] Este rápido aumento en la concentración de glicoalcaloides le da a las papas un sabor amargo , y los estímulos estresantes como la luz también estimulan la fotosíntesis y la acumulación de clorofila . Como resultado, las papas se vuelven verdes y, por lo tanto, no son atractivas para las plagas. [14]Otros factores estresantes que pueden estimular el aumento de la biosíntesis de solanina incluyen daño mecánico, condiciones de almacenamiento inadecuadas, procesamiento inadecuado de alimentos y brotes . [15] La mayor concentración de solanina en respuesta al estrés se encuentra en la superficie de la piel, lo que la convierte en un mecanismo de defensa aún mejor contra las plagas que intentan consumirla. [dieciséis]

Seguridad [ editar ]

Límites sugeridos para el consumo de solanina [ editar ]

La toxicidad ocurre típicamente cuando las personas ingieren papas que contienen altos niveles de solanina. Se estima que el consumo medio de patatas en los EE. UU. Es de unos 167 g de patatas al día por persona. [10] Hay mucha variación en los niveles de glicoalcaloides en diferentes tipos de papas, pero los productores de papas pretenden mantener los niveles de solanina por debajo de 0,2 mg / g. [17] Los signos de intoxicación por solanina se han relacionado con el consumo de patatas con concentraciones de solanina de entre 0,1 y 0,4 mg por gramo de patata. [17] La papa promedio tiene 0.075 mg de solanina / g de papa, lo que equivale a aproximadamente 0.18 mg / kg basado en el consumo diario promedio de papa. [18]

Los cálculos han demostrado que de 2 a 5 mg / kg de peso corporal es la dosis tóxica probable de glicoalcaloides como la solanina en humanos, siendo de 3 a 6 mg / kg la dosis letal. [19] Otros estudios han demostrado que se observaron síntomas de toxicidad con un consumo de incluso 1 mg / kg. [10]

Almacenamiento adecuado de patatas [ editar ]

Varias condiciones de almacenamiento pueden tener un impacto en el nivel de solanina en las patatas. Los niveles de glicoalcaloides aumentan cuando las papas se exponen a la luz porque la luz aumenta la síntesis de glicoalcaloides como la solanina. [17] Por tanto, las patatas deben almacenarse en un lugar oscuro para evitar una mayor síntesis de solanina. Las papas que se han vuelto verdes debido al aumento de la clorofila y la fotosíntesis son indicativas de una mayor exposición a la luz y, por lo tanto, están asociadas con altos niveles de solanina. [19] La síntesis de solanina también es estimulada por daño mecánico porque los glicoalcaloides se sintetizan en las superficies cortadas de las papas. [17]El almacenamiento de patatas durante períodos prolongados también se ha asociado con un mayor contenido de solanina. [20]

Efectos de cocinar sobre los niveles de solanina [ editar ]

Se ha demostrado que la mayoría de los métodos de procesamiento casero, como hervir, cocinar y freír patatas, tienen efectos mínimos sobre los niveles de solanina. Hervir papas reduce los niveles de solanina en solo un 1,2%, por lo que es una forma ineficaz de disminuir la concentración de glicoalcaloides en las papas. [21] Freír a 150 ° C (302 ° F) tampoco resulta en ningún cambio mensurable. Se ha demostrado que los alcaloides como la solanina comienzan a descomponerse y degradarse a aproximadamente 170 ° C (338 ° F), y freír papas a 210 ° C (410 ° F) durante 10 minutos provoca una pérdida de ~ 40% de la solanina. [22] Sin embargo, calentar las patatas en el microondas solo reduce el contenido de alcaloides en un 15%.La liofilización y deshidratación de patatas tiene un efecto mínimo sobre el contenido de solanina. [23] [24]

La mayor parte (30-80%) de la solanina de las patatas se encuentra en la capa exterior de la patata. [24] Por lo tanto, pelar las patatas antes de cocinarlas reduce la ingesta de glicoalcaloides del consumo de patatas. Se ha demostrado que las cáscaras de papa fritas tienen de 1,4 a 1,5 mg de solanina / g, que es siete veces el límite superior de seguridad recomendado de 0,2 mg / g. [17] Masticar un pequeño trozo de cáscara de papa cruda antes de cocinarla puede ayudar a determinar el nivel de solanina que contiene la papa; el amargor indica un alto contenido de glicoalcaloides. [17] Si la papa tiene más de 0.2 mg / g de solanina, se desarrollará una sensación de ardor inmediata en la boca. [17]

Envenenamientos humanos registrados [ editar ]

Aunque las muertes por envenenamiento por solanina son raras, ha habido varios casos notables de envenenamiento por solanina humana. Entre 1865 y 1983, hubo alrededor de 2000 casos humanos de intoxicación por solanina, y la mayoría se recuperó por completo y hubo 30 muertes. [25] Debido a que los síntomas son similares a los de la intoxicación alimentaria , es posible que haya muchos casos no diagnosticados de toxicidad por solanina . [26]

En 1899, 56 soldados alemanes se enfermaron debido a la intoxicación por solanina después de consumir patatas cocidas que contenían 0,24 mg de solanina por gramo de patata. [27] No hubo víctimas mortales, pero algunos soldados quedaron parcialmente paralizados e ictéricos . En 1918, hubo 41 casos de intoxicación por solanina en personas que habían comido una mala cosecha de papas con 0,43 mg de solanina / g de papa sin muertes registradas. [24]

En Escocia, en 1918, hubo 61 casos de intoxicación por solanina después del consumo de patatas que contenían 0,41 mg de solanina por gramo de patata, lo que provocó la muerte de un niño de cinco años. [28]

Un informe de caso de 1925 informó que 7 miembros de la familia que comieron papas verdes se enfermaron por envenenamiento con solanina 2 días después, lo que resultó en la muerte de la madre de 45 años y la hija de 16 años. Los otros miembros de la familia se recuperaron por completo. [18] En otro informe de caso de 1959, cuatro miembros de una familia británica mostraron síntomas de intoxicación por solanina después de comer patatas asadas que contenían 0,5 mg de solanina por gramo de patata.

Hubo un incidente de envenenamiento masivo con solanina en 1979 en el Reino Unido, cuando 78 niños adolescentes en un internado exhibieron síntomas después de comer papas que habían sido almacenadas incorrectamente durante el verano. [29] Diecisiete de ellos terminaron hospitalizados, pero todos se recuperaron. Se determinó que las patatas tenían entre 0,25 y 0,3 mg de solanina por gramo de patata.

Otro envenenamiento masivo fue reportado en Canadá en 1984, luego de que 61 escolares y maestros mostraran síntomas de toxicidad por solanina luego de consumir papas horneadas con 0.5 mg de solanina por gramo de papa. [30]

En patatas [ editar ]

Las papas verdes generalmente tienen niveles elevados de solanina y no deben consumirse.

Las papas producen naturalmente solanina y chaconina , un glicoalcaloide relacionado, como mecanismo de defensa contra insectos , enfermedades y herbívoros . Las hojas , los tallos y los brotes de la papa son naturalmente ricos en glicoalcaloides.

Cuando los tubérculos de papa se exponen a la luz, se vuelven verdes y aumentan la producción de glicoalcaloides. Esta es una defensa natural para ayudar a evitar que se coma el tubérculo descubierto. El color verde proviene de la clorofila y en sí mismo es inofensivo. Sin embargo, es una indicación de que pueden estar presentes niveles elevados de solanina y chaconina . En los tubérculos de papa, del 30 al 80% de la solanina se desarrolla dentro y cerca de la piel, y algunas variedades de papa tienen altos niveles de solanina.

Algunas enfermedades de la papa, como el tizón tardío , pueden aumentar drásticamente los niveles de glicoalcaloides presentes en la papa. Los tubérculos dañados durante la recolección y / o el transporte también producen niveles elevados de glicoalcaloides; se cree que esto es una reacción natural de la planta en respuesta a enfermedades y daños.

Además, los glicoalcaloides del tubérculo (como la solanina) pueden verse afectados por alguna fertilización química. Por ejemplo, diferentes estudios han informado que el contenido de glicoalcaloides aumenta al aumentar la concentración de fertilizante nitrogenado. [31] [32]

La coloración verde debajo de la piel sugiere fuertemente la acumulación de solanina en las papas, aunque cada proceso puede ocurrir sin el otro. El sabor amargo de una papa es otro indicador de toxicidad, potencialmente más confiable. Debido al sabor amargo y la apariencia de estas papas, la intoxicación por solanina es poco común fuera de las condiciones de escasez de alimentos. Los síntomas son principalmente vómitos y diarrea , y la afección puede diagnosticarse erróneamente como gastroenteritis . La mayoría de las víctimas de intoxicación por papa se recuperan por completo, aunque se conocen muertes, especialmente cuando las víctimas están desnutridas o no reciben el tratamiento adecuado. [33]

La información de los Institutos Nacionales de Salud de los Estados Unidos sobre la solanina desaconseja enfáticamente comer papas que son verdes debajo de la piel. [34]

Los métodos de procesamiento en el hogar (hervir, cocinar, freír) tienen efectos pequeños y variables sobre los glicoalcaloides. Por ejemplo, hervir patatas reduce los niveles de α-chaconina y α-solanina en solo un 3,5% y un 1,2% respectivamente, aunque el microondas provoca una reducción del 15%. Freír a 150 ° C (302 ° F) no da como resultado ningún cambio mensurable, aunque la degradación significativa de los glicoalcaloides comienza a ∼170 ° C (338 ° F) y la fritura a 210 ° C (410 ° F) ) durante 10 min provoca una pérdida de ~ 40%. [35] La liofilización o la deshidratación tienen poco efecto. [36]

En otras plantas [ editar ]

También se conocen muertes por envenenamiento con solanina de otras plantas de la familia de las solanáceas, como las bayas de Solanum dulcamara (solanáceas leñosas). [37]

En tomates

Algunos, como el Sistema de Control de Envenenamientos de California , han afirmado que los tomates y las hojas de tomate contienen solanina. Sin embargo, Mendel Friedman del Departamento de Agricultura de los Estados Unidos contradice esta afirmación, afirmando que la tomatina , un alcaloide relativamente benigno, es el alcaloide del tomate, mientras que la solanina se encuentra en las papas. El escritor de ciencias alimentarias Harold McGee ha encontrado escasa evidencia de la toxicidad del tomate en la literatura médica y veterinaria. [38]

Ver también [ editar ]

  • Lenape (patata)
  • Solanidina

Referencias [ editar ]

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  4. ^ Horribles cuentos de patatas que causaron enfermedades masivas e incluso la muerte | Arte y cultura | Revista Smithsonian
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Enlaces externos [ editar ]

  • a-Chaconine y a-Solanine, Revisión de la literatura toxicológica
  • Enciclopedia MedlinePlus : 002875 - "Tubérculos y brotes verdes"