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| Nombres | |
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| Nombre IUPAC (3 S ) -2- (1,2-Dihidroxietil) tetrahidrofuran-3,4-diol | |
| Otros nombres 1,4-anhidrosorbitol | |
| Identificadores | |
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Modelo 3D ( JSmol ) | |
| ChemSpider |
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| Tarjeta de información ECHA | 100.032.415  |
PubChem CID | |
| UNII | |
Tablero CompTox ( EPA ) | |
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| Propiedades | |
| C 6 H 12 O 5 | |
| Masa molar | 164,16 g / mol |
| Apariencia | sólido incoloro |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
 verificar ( ¿qué es ?)  | |
| Referencias de Infobox | |
El sorbitán es una mezcla de compuestos orgánicos isoméricos derivados de la deshidratación del sorbitol y es un intermedio en la conversión de sorbitol en isosorbida . [1] El sorbitán se utiliza principalmente en la producción de tensioactivos como polisorbatos ; que son importantes agentes emulsionantes , con una demanda anual total de más de 10000 toneladas en 2012. [2]
Síntesis [ editar ]
El sorbitán se produce por deshidratación del sorbitol y es un intermediario en la conversión de sorbitol en isosorbida . La reacción de deshidratación generalmente produce sorbitán como una mezcla de éteres cíclicos de cinco y seis miembros (1,4-anhidrosorbitol, 1,5-anhidrosorbitol y 1,4,3,6-dianhidrosorbitol) [3] con los cinco miembros 1 , Siendo la forma 4-anhidrosorbitol el producto dominante. La velocidad de formación de sorbitán es típicamente mayor que la de isosorbida, lo que permite que se produzca de forma selectiva, siempre que las condiciones de reacción se controlen cuidadosamente. Se ha demostrado que la reacción de deshidratación funciona incluso en presencia de exceso de agua. [4]
Derivados de tensioactivos [ editar ]
Ésteres [ editar ]
Los ésteres de sorbitán (también conocidos como Spans) son tensioactivos no iónicos que se utilizan como agentes emulsionantes en la preparación de emulsiones, cremas y ungüentos para uso farmacéutico y cosmético. Cuando se usan solos, producen emulsiones estables de agua en aceite, pero con frecuencia se usan con un polisorbato en proporciones variables para producir emulsiones o cremas de agua en aceite o aceite en agua con una variedad de texturas y consistencias diferentes. Los ésteres de sorbitán también se utilizan como emulsionantes y estabilizadores en los alimentos. [5]
- Ésteres de sorbitán (intervalos)
Monoestearato de sorbitán (Span 60, número E : E491)
Triestearato de sorbitán (Span 65, número E : E492)
Monolaurato de sorbitán (Span 20, número E : E493)
Polisorbato [ editar ]
Los ésteres de sorbitán etoxilados se conocen como polisorbatos (nombre comercial: Tweens). Son una clase importante de emulsionantes que se utilizan en una variedad de entornos, incluidos productos farmacéuticos y alimentos.
Referencias [ editar ]
- ^ Rose, Marcus; Palkovits, Regina (9 de enero de 2012). "Isosorbide como una plataforma química renovable para aplicaciones versátiles - quo vadis?". ChemSusChem . 5 (1): 167–76. doi : 10.1002 / CSSC.201100580 . ISSN 1864-5631 . PMID 22213713 . Wikidata Q28256587 .
- ^ Kobayashi, Hirokazu; Fukuoka, Atsushi (2013). "Síntesis y utilización de compuestos de azúcar derivados de biomasa lignocelulósica". Química verde . 15 (7): 1740. doi : 10.1039 / C3GC00060E . ISSN 1463-9262 . Wikidata Q105286575 .
- ^ Índice de Merck , 12ª edición, 8872
- ^ Yamaguchi, Aritomo; Hiyoshi, Norihito; Sato, Osamu; Shirai, Masayuki (2011). "Deshidratación de sorbitol en agua líquida a alta temperatura". Química verde . 13 (4): 873. doi : 10.1039 / C0GC00426J . ISSN 1463-9262 . Wikidata Q29040373 .
- ^ Martindale: la referencia completa de medicamentos . La prensa farmacéutica. 2005.
