Sorbitol ( / s ɔr b ɪ t ɒ l / ), menos comúnmente conocido como glucitol ( / ɡ l U s ɪ t ɒ l / ), es un alcohol de azúcar con un dulce sabor que el cuerpo humano metaboliza lentamente. Puede obtenerse por reducción de glucosa , que cambia el grupo aldehído convertido (-CHO) a un grupo alcohol primario (-CH 2 OH). La mayor parte del sorbitol se elabora a partir de almidón de patata., pero también se encuentra en la naturaleza, por ejemplo, en manzanas, peras, melocotones y ciruelas pasas. [3] La sorbitol-6-fosfato 2-deshidrogenasa la convierte en fructosa . El sorbitol es un isómero del manitol , otro alcohol de azúcar; los dos difieren solo en la orientación del grupo hidroxilo en el carbono 2. [4] Aunque son similares, los dos alcoholes de azúcar tienen fuentes, puntos de fusión y usos muy diferentes .
Nombres | |
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Nombre IUPAC (2 S , 3 R , 4 R , 5 R ) -Hexano-1,2,3,4,5,6-hexol | |
Otros nombres D -glucitol; D- sorbitol; Sorbogem; Sorbo | |
Identificadores | |
Modelo 3D ( JSmol ) | |
CHEBI | |
CHEMBL | |
ChemSpider | |
DrugBank | |
Tarjeta de información ECHA | 100.000.056 |
Número e | E420 (espesantes, ...) |
Malla | Sorbitol |
PubChem CID | |
UNII | |
Tablero CompTox ( EPA ) | |
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Propiedades | |
C 6 H 14 O 6 | |
Masa molar | 182,17 g / mol |
Apariencia | Polvo cristalino blanco |
Densidad | 1,49 g / cm 3 [1] |
Punto de fusion | 94–96 ° C (201–205 ° F; 367–369 K) [1] |
2350 g / L [1] | |
log P | -4,67 [2] |
Susceptibilidad magnética (χ) | -107,80 · 10 −6 cm 3 / mol |
Farmacología | |
Código ATC | A06AD18 ( OMS ) A06AG07 ( OMS ) B05CX02 ( OMS ) V04CC01 ( OMS ) |
Peligros | |
NFPA 704 (diamante de fuego) | 1 1 0 |
punto de inflamabilidad | > 100 ° C (212 ° F; 373 K) [1] |
autoignición temperatura | 420 ° C (788 ° F; 693 K) [1] |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
verificar ( ¿qué es ?) | |
Referencias de Infobox | |
Síntesis
El sorbitol puede sintetizarse mediante una reacción de reducción de glucosa [5] en la que el grupo aldehído convertido se convierte en un grupo hidroxilo . La reacción requiere NADH y es catalizada por la aldosa reductasa . La reducción de la glucosa es el primer paso de la vía de los poliol del metabolismo de la glucosa y está implicada en múltiples complicaciones diabéticas.
El mecanismo involucra un residuo de tirosina en el sitio activo de la aldehído reductasa. El átomo de hidrógeno del NADH se transfiere al átomo de carbono del aldehído electrófilo; los electrones del doble enlace carbono-oxígeno del aldehído se transfieren al oxígeno que extrae el protón de la cadena lateral de tirosina para formar el grupo hidroxilo. El papel del grupo fenol de la tirosina de la aldehído reductasa es servir como un ácido general para proporcionar protón al oxígeno del aldehído reducido en la glucosa.
- La reducción de la glucosa no es la vía principal del metabolismo de la glucosa en un cuerpo humano normal, donde el nivel de glucosa está en el rango normal. Sin embargo, en pacientes diabéticos cuyo nivel de glucosa en sangre es alto, hasta 1/3 de su glucosa podría pasar por la vía de reducción de glucosa. Esto consumirá NADH y eventualmente conducirá a daño celular.
- El sorbitol también se puede sintetizar mediante una hidrogenación catalítica de d-glucosa para formar d-sorbitol. [6] [ no lo suficientemente específico para verificar ] Esta reacción tiene un rendimiento del 100% de d-sorbitol cuando la d-glucosa se hace reaccionar con hidrógeno en agua a 120 grados Celsius, por debajo de 150001,5 Torr, durante 1 hora. [ cita requerida ]
Usos
Edulcorante
El sorbitol es un sustituto del azúcar y, cuando se usa en alimentos, tiene el número SIN y el número E 420. El sorbitol es aproximadamente un 60% más dulce que la sacarosa (azúcar de mesa). [7]
El sorbitol se conoce como un edulcorante nutritivo porque proporciona energía dietética: 2,6 kilocalorías (11 kilojulios ) por gramo frente al promedio de 4 kilocalorías (17 kilojulios) de los carbohidratos. A menudo se usa en alimentos dietéticos (incluidas bebidas dietéticas y helados), mentas, jarabes para la tos y goma de mascar sin azúcar . [8] La mayoría de las bacterias no pueden usar el sorbitol para obtener energía, pero Streptococcus mutans , una bacteria que causa caries , puede fermentarlo lentamente en la boca . Por el contrario, muchos otros alcoholes de azúcar como el isomalt y el xilitol se consideran no acidógenos. [9] [10]
También se encuentra naturalmente en muchas frutas de hueso y bayas de árboles del género Sorbus . [11]
Aplicaciones médicas
Laxante
Como ocurre con otros alcoholes de azúcar , los alimentos que contienen sorbitol pueden causar molestias gastrointestinales. El sorbitol se puede usar como laxante cuando se toma por vía oral o como un enema . El sorbitol actúa como laxante al llevar agua al intestino grueso , estimulando las deposiciones . [12] Se ha determinado que el sorbitol es seguro para los ancianos, aunque no se recomienda sin el consejo de un médico. [13] El sorbitol se encuentra en algunas frutas secas y puede contribuir a los efectos laxantes de las ciruelas pasas. [14] El sorbitol se descubrió por primera vez en el jugo fresco de fresno de montaña ( Sorbus aucuparia ) en 1872. [15] También se encuentra en los frutos de manzanas, ciruelas, peras, cerezas, dátiles, melocotones y albaricoques.
Otras aplicaciones médicas
El sorbitol se usa en medios de cultivo bacterianos para distinguir la Escherichia coli O157: H7 patógena de la mayoría de las otras cepas de E. coli , porque generalmente no puede fermentar el sorbitol, a diferencia del 93% de las cepas de E. coli conocidas . [dieciséis]
Un tratamiento para la hiperpotasemia ( potasio elevado en sangre ) utiliza sorbitol y la resina de intercambio iónico poliestireno sulfonato de sodio (nombre comercial Kayexalate). [17] La resina intercambia iones de sodio por iones de potasio en el intestino, mientras que el sorbitol ayuda a eliminarlo. En 2010, la FDA de EE. UU. Emitió una advertencia sobre un mayor riesgo de necrosis gastrointestinal con esta combinación. [18]
El sorbitol también se utiliza en la fabricación de cápsulas de gelatina blanda para almacenar dosis únicas de medicamentos líquidos. [19]
Usos sanitarios, alimentarios y cosméticos.
El sorbitol se utiliza a menudo en la cosmética moderna como humectante y espesante . [20] También se utiliza en enjuagues bucales y pasta de dientes . Algunos geles transparentes se pueden fabricar solo con sorbitol, debido a su alto índice de refracción .
El sorbitol se utiliza como un crioprotector aditivo (mezclado con sacarosa poli y sodio fosfatos ) en la fabricación de surimi , pegar un pescado procesados. [21] También se utiliza como humectante en algunos cigarrillos . [22]
Más allá de su uso como sustituto del azúcar en alimentos con bajo contenido de azúcar, el sorbitol también se usa como humectante en galletas y alimentos con bajo contenido de humedad como mantequilla de maní y conservas de frutas. [23] En el horneado, también es valioso porque actúa como plastificante y ralentiza el proceso de envejecimiento . [23]
Usos varios
Una mezcla de sorbitol y nitrato de potasio ha tenido cierto éxito como combustible de cohetes sólidos para aficionados . [24]
El sorbitol se identifica como un potencial intermedio químico clave [25] para la producción de combustibles a partir de recursos de biomasa . Las fracciones de carbohidratos en la biomasa, como la celulosa, se someten a hidrólisis e hidrogenación secuenciales en presencia de catalizadores metálicos para producir sorbitol. [26] La reducción completa del sorbitol abre el camino a los alcanos , como el hexano , que se pueden utilizar como biocombustible . El hidrógeno requerido para esta reacción se puede producir mediante reformado catalítico de sorbitol en fase acuosa . [27]
- 19 C 6 H 14 O 6 → 13 C 6 H 14 + 36 CO 2 + 42 H 2 O
La reacción química anterior es exotérmica y 1,5 moles de sorbitol generan aproximadamente 1 mol de hexano . Cuando se coalimenta hidrógeno, no se produce dióxido de carbono .
Los polioles a base de sorbitol se utilizan en la producción de espuma de poliuretano para la industria de la construcción.
También se agrega después de la electroporación de levaduras en protocolos de transformación, permitiendo que las células se recuperen aumentando la osmolaridad del medio.
Importancia médica
La aldosa reductasa es la primera enzima en la vía sorbitol-aldosa reductasa [28] responsable de la reducción de glucosa a sorbitol, así como de la reducción de galactosa a galactitol . Demasiado sorbitol atrapado en las células de la retina, las células del cristalino y las células de Schwann que mielinizan los nervios periféricos, es un resultado frecuente de la hiperglucemia a largo plazo que acompaña a la diabetes mal controlada . Esto puede dañar estas células y provocar retinopatía , cataratas y neuropatía periférica , respectivamente. Los inhibidores de la aldosa reductasa, que son sustancias que previenen o ralentizan la acción de la aldosa reductasa, se están investigando actualmente como una forma de prevenir o retrasar estas complicaciones. [29]
El sorbitol se fermenta en el colon y produce ácidos grasos de cadena corta, que son beneficiosos para la salud general del colon. [30]
Efectos médicos adversos
Las personas con enfermedad celíaca no tratada a menudo presentan malabsorción de sorbitol, como resultado del daño del intestino delgado. La malabsorción de sorbitol es una causa importante de síntomas persistentes en pacientes que ya siguen una dieta sin gluten . La prueba de aliento con hidrógeno y sorbitol se ha sugerido como una herramienta para detectar la enfermedad celíaca debido a una correlación estricta entre el valor de corte y las lesiones intestinales. No obstante, aunque puede estar indicado con fines de investigación, aún no se recomienda como herramienta diagnóstica en la práctica clínica. [31]
Se ha observado que el sorbitol agregado al poliestireno sulfonato de sodio (SPS, usado en el tratamiento de la hiperpotasemia ) puede causar complicaciones en el tracto gastrointestinal, incluyendo sangrado, úlceras colónicas perforadas, colitis isquémica y necrosis colónica, particularmente en pacientes con uremia . Los factores de riesgo de daño inducido por sorbitol incluyen inmunosupresión, hipovolemia, contexto posoperatorio, hipotensión después de hemodiálisis y enfermedad vascular periférica. Por tanto, el SPS-sorbitol debe utilizarse con cuidado en el tratamiento de la hiperpotasemia. [32]
Efectos de sobredosis
La ingestión de grandes cantidades de sorbitol puede provocar dolor abdominal, flatulencia y diarrea leve a intensa . El consumo habitual de sorbitol de más de 20 gramos (0,7 oz) por día como goma de mascar sin azúcar ha provocado una diarrea grave, provocando una pérdida de peso involuntaria o incluso requiriendo hospitalización. [33] En los primeros estudios, una dosis de 25 g de sorbitol, ingerida durante el día, produjo un efecto laxante en solo el 5% de las personas. [34] Como resultado del gran peso molecular del sorbitol, cuando se ingieren grandes cantidades de sorbitol, solo una pequeña cantidad de sorbitol se absorbe en el intestino delgado y la mayor parte del sorbitol ingresa al colon, con los consiguientes efectos gastrointestinales. [30]
Estado compendial
- Codex de productos químicos alimentarios [35]
- Farmacopea europea [36] 6.1 [37]
- Farmacopea británica 2009 [38]
- Farmacopea japonesa 17 [39]
Ver también
- Sorbitán
- Isosorbida
Referencias
- ^ a b c d e Registro en la base de datos de sustancias GESTIS del Instituto de seguridad y salud en el trabajo
- ^ "Sorbitol_msds" .
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enlaces externos
- Medios relacionados con el sorbitol en Wikimedia Commons