SPANphos es un compuesto organofosforado utilizado como ligando en química organometálica y de coordinación . El compuesto es un ejemplo raro de un ligando trans-que se extiende y une rígidamente los sitios de coordinación mutuamente trans. En virtud de su estructura principal simétrica en C 2 , SPANphos forma una cavidad quiral sobre la cara de un complejo plano cuadrado, por ejemplo, en MCl 2 (SPANphos) (M = Pd, Pt).
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Nombres | |
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Nombre IUPAC preferido (4,4,4 ′, 4 ′, 6,6′-Hexametil-3,3 ′, 4,4′-tetrahidro-2,2′-espirobi [[1] benzopiran] -8,8′-diil) bis (difenilfosfano) | |
Identificadores | |
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Modelo 3D ( JSmol ) | |
PubChem CID | |
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Propiedades | |
C 47 H 46 O 2 P 2 | |
Masa molar | 704,814 g / mol |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
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Referencias de Infobox | |
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Síntesis
El SPANphos se puede preparar sintetizado a partir de reactivos relativamente económicos. En el primer paso, se prepara 4,4,4 ', 4', 6,6'-hexametil-2,2'-espirobi cromano mediante una reacción catalizada por ácido de p-cresol y acetona . El espirociclo resultante se halogena con N-bromosuccinimida seguido de intercambio de bromuro de litio usando n-BuLi . El tratamiento del compuesto de dilitio resultante con clorodifenilfosfina completa la síntesis. [1]
- Preparación de SPANphos a partir de p- cresol
Referencias
- ^ a b Z. Freixa, MS Beentjes, GD Batema, CB Dieleman, GPF contra Strijdonck, JNH Reek, PCJ Kamer, J. Fraanje, K. Goubitz y PWNM Van Leeuwen (2003). "SPANphos: un ligando de difosfano coordinante trans simétrico C 2 ". Angewandte Chemie International Edition . 42 (11): 1322-1325. doi : 10.1002 / anie.200390330 . PMID 12645065 . CS1 maint: varios nombres: lista de autores ( enlace )