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Espermidina
Fórmula esquelética de espermidina
Modelo de bola y palo de espermidina
Identificadores
Modelo 3D ( JSmol )
3DMet
1698591
CHEBI
CHEMBL
ChemSpider
DrugBank
Tarjeta de información ECHA100.004.264 Edita esto en Wikidata
Número CE
  • 204-689-0
454510
KEGG
MallaEspermidina
Número RTECS
  • EJ7000000
UNII
un numero2735
  • EnChI = 1S / C7H19N3 / c8-4-1-2-6-10-7-3-5-9 / h10H, 1-9H2 ☒norte
    Clave: ATHGHQPFGPMSJY-UHFFFAOYSA-N ☒norte
  • NCCCCNCCCN
Propiedades
C 7 H 19 N 3
Masa molar145,250  g · mol −1
AparienciaLíquido incoloro
OlorIctílico, amoniacal
Densidad925 mg mL −1
Punto de fusion 22 a 25 ° C (72 a 77 ° F; 295 a 298 K)
145 g L −1 (a 20 ° C)
log P−0,504
UV-vis (λ máx. )260 nanómetro
Absorbancia0,1
Índice de refracción ( n D )
1,479
Peligros
Pictogramas GHS
Palabra de señal GHSPeligro
Declaraciones de peligro GHS
H314
Consejos de prudencia del SGA
P280 , P305 + 351 + 338 , P310
punto de inflamabilidad 112 ° C (234 ° F; 385 K)
Compuestos relacionados
Aminas relacionadas
  • Dipropilamina
  • Metil- n -amylnitrosamine
  • Norspermidina
  • Dibutilamina
  • Iproheptina
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
☒norte verificar  ( ¿qué es   ?)controlarY☒norte
Referencias de Infobox

La espermidina es un compuesto de poliamina ( C
7H
19norte
3) que se encuentran en los ribosomas y tejidos vivos, y tienen varias funciones metabólicas dentro de los organismos. Originalmente se aisló del semen . [1]

Función [ editar ]

La espermidina es una poliamina alifática. La espermidina sintasa (SPDS) cataliza su formación a partir de putrescina . Es un precursor de otras poliaminas, como la espermina y su isómero estructural termospermina .

La espermidina sincroniza una serie de procesos biológicos (como Ca 2+ , Na + , K + -ATPasa) manteniendo así el potencial de membrana y controlando el pH y el volumen intracelular. La espermidina regula los procesos biológicos, como la entrada de Ca 2+ por el receptor glutamatérgico de N-metil-d-aspartato (receptor NMDA), que se ha asociado con la activación de la vía de óxido nítrico sintasa (NOS) y cGMP / PKG y una disminución de Na + , Actividad de K + -ATPasa en sinaptosomas de la corteza cerebral.

La espermidina es un agente de longevidad en los mamíferos debido a varios mecanismos de acción, que apenas comienzan a entenderse. La autofagia es el mecanismo principal a nivel molecular, pero se han encontrado pruebas de otros mecanismos, incluida la reducción de la inflamación, el metabolismo de los lípidos y la regulación del crecimiento, la proliferación y la muerte celular. [2] [3]

Se sabe que la espermidina regula el crecimiento de las plantas, ayudando en el proceso in vitro de transcripción del ARN y la inhibición de la NOS. Además, la espermidina es un precursor de otras poliaminas, como la espermina y la termospermina, algunas de las cuales contribuyen a la tolerancia a la sequía y la salinidad en las plantas.

Se ha probado y se ha descubierto que la espermidina estimula el alargamiento del tallo del cabello y alarga el crecimiento del cabello. También se ha descubierto que la espermidina "regula al alza la expresión de las queratinas K15 y K19 asociadas a las células madre epiteliales, y la actividad del promotor de K15 modulada de forma dependiente de la dosis in situ y la eficiencia de formación de colonias, la proliferación y la expresión de K15 de las células K15-GFP + humanas aisladas in vitro . " [4]

Biosíntesis de espermidina y espermina a partir de putrescina. Ado = 5'-adenosilo.

Acciones bioquímicas [ editar ]

Las acciones conocidas de la espermidina incluyen:

  • Inhibe la óxido nítrico sintasa neuronal (nNOS) [5]
  • Se une y precipita el ADN [6]
  • Regulador del crecimiento de plantas de poliamina [7] [8] [9] [10] [11] [12] [13]

Fuentes [ editar ]

Buenas fuentes dietéticas de espermidina son el queso curado, los champiñones, los productos de soya, las legumbres, el maíz y los cereales integrales. [14] La espermidina es abundante en la dieta mediterránea . [3] A modo de comparación: el contenido de espermidina en el plasma seminal humano varía entre aprox. 15 y 50 mg / L (media 31 mg / L). [15]

ComidaEspermidina
mg / kg		notas y referencias
Germen de trigo243[dieciséis]
Soja, seca207Japonés [14]
Cheddar, 1 año199[14]
Soja, seca128Alemán [14]
Champiñón89Japonés [14]
Salvado de arroz50[14]
higado de pollo48[14]
Guisantes verdes46[14]
Mango30[14]
Garbanzo29[14]
Coliflor (cocida)25[14]
Brócoli (cocido)25[14]

Nota: el contenido de espermidina varía según la fuente y la edad. Consulte la referencia para obtener más detalles.

En los cereales, el endospermo contiene la mayor parte de la espermidina. Una de las fuentes dietéticas de cereales más conocidas es el germen de trigo , que contiene hasta 243 mg / kg. [dieciséis]

Usos [ editar ]

  • La espermidina se puede utilizar en la electroporación mientras se transfiere el ADN a la célula bajo el impulso eléctrico. Puede utilizarse para la purificación de proteínas de unión al ADN.
  • La espermidina también se usa, junto con el cloruro de calcio, para precipitar ADN en microproyectiles para bombardear con una pistola genética . [17]
  • También se ha informado que la espermidina protege el corazón del envejecimiento y prolonga la vida útil de los ratones, mientras que en los humanos se correlaciona con una presión arterial más baja. [18] También se encontró que reduce la cantidad de envejecimiento en levaduras, moscas, gusanos y células inmunes humanas al inducir la autofagia . [19]
  • La espermidina se usa comúnmente para reacciones de biología molecular in vitro, en particular, la transcripción in vitro por las ARN polimerasas del fago, [20] la transcripción in vitro por la ARN polimerasa II humana, [21] y la traducción in vitro .
  • La espermidina aumenta la especificidad y la reproducibilidad de la PCR mediada por Taq al neutralizar y estabilizar la carga negativa en la cadena principal de fosfato de ADN.
  • La espermidina es, a pH fisiológico , un reactivo policatiónico que ayuda en la digestión de las enzimas al forzar la separación de las moléculas de ADN.

Ver también [ editar ]

  • Norspermidina
  • Espermina
  • Putrescina

Referencias [ editar ]

  1. ^ Diccionario de herencia americana obtenido el 18 de noviembre de 2014.
  2. ^ Minois, Nadège (28 de enero de 2014). "Base molecular del efecto" antienvejecimiento "de la espermidina y otras poliaminas naturales - una mini revisión" . Gerontología . 60 (4): 319–326. doi : 10.1159 / 000356748 . PMID  24481223 .
  3. ↑ a b Madeo F, Eisenberg T, Pietrocola F, Kroemer G (2018). "Espermidina en salud y enfermedad" . Ciencia . 359 (6374): eaan2788. doi : 10.1126 / science.aan2788 . PMID 29371440 . 
  4. ^ Ramot, Yuval; Tiede, Stephan; Bíró, Tamás; Abu Bakar, Mohd Hilmi; Sugawara, Koji; Philpott, Michael P .; Harrison, Wesley; Pietilä, Marko; Paus, Ralf (27 de julio de 2011). "La espermidina promueve el crecimiento del cabello humano y es un modulador novedoso de las funciones de las células madre epiteliales humanas" . PLOS ONE . 6 (7): e22564. doi : 10.1371 / journal.pone.0022564 . ISSN 1932-6203 . PMC 3144892 . PMID 21818338 .   
  5. ^ Hu, J; Mahmoud, MI; El-Fakahany, EE (1994). "Las poliaminas inhiben la sintasa de óxido nítrico en cerebelo de rata". Cartas de neurociencia . 175 (1–2): 41–5. doi : 10.1016 / 0304-3940 (94) 91073-1 . PMID 7526294 . S2CID 37856308 .  
  6. ^ Wan, CY; Wilkins, TA (1993). "La espermidina facilita la amplificación por PCR del ADN diana" . Métodos y aplicaciones de PCR . 3 (3): 208–10. doi : 10.1101 / gr.3.3.208 . PMID 8118404 . 
  7. ^ Descartar, M; McHenry, CS (1990). Preparación de extractos de procariotas . Métodos en enzimología. 182 . págs. 147–53. doi : 10.1016 / 0076-6879 (90) 82014-S . ISBN 978-0-12-182083-1. PMID  2107372 .
  8. ^ Blethen, SL; Boeker, EA; Snell, EE (1968). "Argenina descarboxilasa de Escherichia coli. I. Purificación y especificidad por sustratos y coenzimas". La Revista de Química Biológica . 243 (8): 1671–7. PMID 4870599 . 
  9. ^ Wu, WH; Morris, DR (1973). "Arginina descarboxilasa biosintética de Escherichia coli. Interacciones de subunidades y el papel del ion magnesio". La Revista de Química Biológica . 248 (5): 1696–9. PMID 4571774 . 
  10. ^ Tabor, CW; Tabor, H (1984). "Poliaminas". Revisión anual de bioquímica . 53 : 749–90. doi : 10.1146 / annurev.bi.53.070184.003533 . PMID 6206782 . 
  11. ^ Krug, MS; Berger, SL (1987). Síntesis de ADNc de primera hebra cebada con oligo (dT) . Métodos en enzimología. 152 . págs. 316-25. doi : 10.1016 / 0076-6879 (87) 52036-5 . ISBN 978-0-12-182053-4. PMID  2443800 .
  12. ^ Karkas, JD; Margulies, L; Chargaff, E (1975). "Una ADN polimerasa de embriones de Drosophila melanogaster. Purificación y propiedades". La Revista de Química Biológica . 250 (22): 8657–63. PMID 241752 . 
  13. ^ Bouché, JP (1981). "El efecto de la espermidina sobre la inhibición de endonucleasas por contaminantes de agarosa". Bioquímica analítica . 115 (1): 42–5. doi : 10.1016 / 0003-2697 (81) 90519-4 . PMID 6272602 . 
  14. ^ a b c d e f g h i j k l Ali, Mohamed Atiya; Poortvliet, Eric; Strömberg, Roger; Yngve, Agneta (2011). "Poliaminas en alimentos: desarrollo de una base de datos de alimentos" . Food Nutr Res . 55 : 5572. doi : 10.3402 / fnr.v55i0.5572 . PMC 3022763 . PMID 21249159 .  
  15. ^ Ciba-Geigy, ed. (1977), "Sperma", Wissenschaftliche Tabellen Geigy (en alemán) (8 ed.), Basilea: CIBA-GEIGY Limited, Teilband Körperflüssigkeiten, págs. 181-189
  16. ^ a b "Folleto sobre poliaminas, rev. 2" (PDF) . Japón: Oryza Oil & Fat Chemocial Co., Ltd. 2011-12-26 . Consultado el 6 de noviembre de 2013 .
  17. ^ TM Klein; T. Gradziel; ME Fromm; JC Sanford (1988). "Factores que influyen en la entrega de genes en las células de Zea mays mediante microproyectiles de alta velocidad". Biotecnología de la naturaleza . 6 (5): 559–63. doi : 10.1038 / nbt0588-559 . S2CID 32178592 . 
  18. ^ Eisenberg, Tobías; Abdellatif, Mahmoud; Schroeder, Sabrina; Primessnig, Uwe; Stekovic, eslavo; Pendl, Tobías; Harger, Alexandra; Schipke, Julia; Zimmermann, Andreas (2016). "Cardioprotección y prolongación de la vida útil por la poliamina espermidina natural" . Medicina de la naturaleza . 22 (12): 1428-1438. doi : 10.1038 / nm.4222 . PMC 5806691 . PMID 27841876 .  
  19. ^ Eisenberg T, Knauer H, Schauer A, Büttner S, Ruckenstuhl C, Carmona-Gutierrez D, et al. (Noviembre de 2009). "La inducción de la autofagia por espermidina promueve la longevidad" . Nat. Cell Biol . 11 (11): 1305–14. doi : 10.1038 / ncb1975 . PMID 19801973 . S2CID 3126330 .  
  20. ^ Frugier M, Florentz C, Hosseini MW, Lehn JM, Giegé R (julio de 1994). "Las poliaminas sintéticas estimulan la transcripción in vitro por la polimerasa de ARN T7" . Ácidos nucleicos Res . 22 (14): 2784–90. doi : 10.1093 / nar / 22.14.2784 . PMC 308248 . PMID 8052534 .  
  21. ^ Mertelsmann R (junio de 1969). "Purificación y algunas propiedades de una ARN polimerasa dependiente de ADN soluble de núcleos de placenta humana" . EUR. J. Biochem . 9 (3): 311–8. doi : 10.1111 / j.1432-1033.1969.tb00610.x . PMID 5795512 . 

Enlaces externos [ editar ]

  • Ficha de datos de seguridad