El ácido estercúlico es un ácido graso ciclopropeno . Se encuentra en diversas plantas del género Sterculia , entre ellas siendo el componente principal del aceite de semilla de Sterculia foetida . [1]
La biosíntesis del ácido estercúlico comienza con la ciclopropanación del alqueno del ácido oleico unido a fosfolípidos , un ácido graso monoinsaturado cis de 18 carbonos . Esta transformación implica dos pasos mecánicos: metilación electrofílica con S -adenosil metionina para dar un intermedio reactivo carbocatiónico , seguido de ciclación a través de la pérdida de H + mediada por una enzima ciclopropano-grasa-acil-fosfolípido sintasa . El producto, ácido dihidrostercúlico , se convierte en ácido estercúlico por deshidrogenación del ciclopropano disustituido en cis a ciclopropeno . [2] Un paso adicional de oxidación α elimina un carbono de la cadena carboxi para formar la estructura de cadena de 17 carbonos del ácido malválico .