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Ácido oleico
Ácido oleico
Ácido-oleico-3D-vdW.png
Nombres
Nombre IUPAC preferido
Ácido (9 Z ) -Octadec-9-enoico
Otros nombres
Ácido oleico
(9 Z ) -ácido octadecenoico
( Z ) -ácido octadec-9-enoico ácido
cis -9-octadecenoico ácido
cis -Δ 9 -ácido octadecenoico
18: 1 cis-9
Identificadores
Modelo 3D ( JSmol )
CHEMBL
ChemSpider
DrugBank
Tarjeta de información ECHA100.003.643 Edita esto en Wikidata
UNII
  • EnChI = 1S / C18H34O2 / c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-18 (19) 20 / h9-10H, 2-8,11-17H2,1H3, (H, 19,20) / b10-9- ☒norte
    Clave: ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N ☒norte
  • EnChI = 1 / C18H34O2 / c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-18 (19) 20 / h9-10H, 2-8,11-17H2,1H3, (H, 19,20) / b10-9-
    Clave: ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZBB
  • FollowersCC \ C = C /……………………………………………………………………………………………………………. (O) = O
Propiedades
C 18 H 34 O 2
Masa molar282,468  g · mol −1
AparienciaLíquido aceitoso de color amarillo pálido o amarillo pardusco con olor a manteca de cerdo
Densidad0,895 g / ml
Punto de fusion 13 a 14 ° C (55 a 57 ° F; 286 a 287 K)
Punto de ebullición360 ° C (680 ° F; 633 K) [1]
Insoluble
Solubilidad en etanolSoluble
-208,5 · 10 −6 cm 3 / mol
Peligros
Ficha de datos de seguridadJT Baker
NFPA 704 (diamante de fuego)
Compuestos relacionados
Compuestos relacionados
Ácido elaídico
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
☒norte verificar  ( ¿qué es   ?)controlarY☒norte
Referencias de Infobox

El ácido oleico es un ácido graso que se encuentra naturalmente en diversas grasas y aceites animales y vegetales . Es un aceite inodoro e incoloro, aunque las muestras comerciales pueden ser amarillentas. En términos químicos, el ácido oleico se clasifica como un ácido graso omega-9 monoinsaturado , abreviado con un número de lípidos de 18: 1 cis -9. Tiene la fórmula CH 3 (CH 2 ) 7 CH = CH (CH 2 ) 7 COOH. [2] El nombre deriva de la palabra latina oleum , que significa aceite. [3]Es el ácido graso más común en la naturaleza. [4] Las sales y ésteres del ácido oleico se denominan oleatos .

Ocurrencia [ editar ]

Los ácidos grasos (o sus sales) a menudo no se encuentran como tales en los sistemas biológicos. En cambio, los ácidos grasos como el ácido oleico se presentan como sus ésteres , comúnmente triglicéridos , que son los materiales grasos en muchos aceites naturales. El ácido oleico es el ácido graso monoinsaturado más común en la naturaleza. Se encuentra en las grasas (triglicéridos), los fosfolípidos que producen las membranas, los ésteres de colesterol y los ésteres de cera . [5]

Los triglicéridos del ácido oleico comprenden la mayor parte del aceite de oliva . El ácido oleico libre hace que el aceite de oliva no sea comestible. [6] También constituye del 59 al 75% del aceite de nuez , [7] el 61% del aceite de canola , [8] del 36 al 67% del aceite de maní , [9] el 60% del aceite de macadamia , del 20 al 80% del girasol aceite , [10] el 15-20% de aceite de semilla de uva , aceite de espino amarillo , 40% de aceite de sésamo , [2] y 14% de aceite de semilla de amapola. También se han desarrollado variantes con alto contenido de ácido oleico de fuentes vegetales como el girasol (~ 80%) y el aceite de canola (70%). [10] También comprende el 22,18% de las grasas del fruto de la especie durian , Durio graveolens . [11] Karuka contiene 52,39% de ácido oleico. [12] Está presente en abundancia en muchas grasas animales, constituyendo del 37 al 56% de la grasa de pollo y pavo, [13] y del 44 al 47% de la manteca de cerdo .

El ácido oleico es el ácido graso más abundante en el tejido adiposo humano , [14] y el segundo en abundancia en los tejidos humanos en general, después del ácido palmítico .

Producción y comportamiento químico [ editar ]

La biosíntesis del ácido oleico implica la acción de la enzima estearoil-CoA 9-desaturasa que actúa sobre la estearoil-CoA. En efecto, el ácido esteárico se deshidrogena para dar el derivado monoinsaturado, ácido oleico. [5]

El ácido oleico sufre las reacciones de los ácidos carboxílicos y los alquenos . Es soluble en una base acuosa para dar jabones llamados oleatos. El yodo se agrega a través del doble enlace. La hidrogenación del doble enlace produce el ácido esteárico derivado saturado . La oxidación en el doble enlace ocurre lentamente en el aire y se conoce como enranciamiento en los alimentos y como secado en los recubrimientos. La reducción del grupo ácido carboxílico produce alcohol oleílico . La ozonólisis del ácido oleico es una ruta importante para el ácido azelaico . El coproducto esácido nonanoico: [15]

H 17 C 8 CH = CHC 7 H 14 CO 2 H + 4 "O" → HO 2 CC 7 H 14 CO 2 H + H 17 C 8 CO 2 H

Los ésteres de ácido azelaico encuentran aplicaciones en lubricantes y plastificantes.

Compuestos relacionados [ editar ]

El isómero trans del ácido oleico se llama ácido elaídico o ácido trans -9-octadecenoico. Estos isómeros tienen distintas propiedades físicas y bioquímicas. El ácido elaídico, el ácido graso trans más abundante en la dieta, parece tener un efecto adverso sobre la salud. [16] Una reacción que convierte el ácido oleico en ácido elaídico se llama elaidinización .

Otro isómero natural del ácido oleico es el ácido petroselínico .

En el análisis químico, los ácidos grasos se separan mediante cromatografía de gases de sus derivados de éster metílico. Alternativamente, la separación de isómeros insaturados es posible mediante cromatografía en capa fina de argentación. [17]

En etenólisis , oleato de metilo , el éster metílico del ácido, convertidos a 1-deceno y metilo 9- decenoate : [18]

CH
3(CH
2)
7CH = CH (CH
2)
7CO
2Me + CH 2 = CH 2 → CH 3 (CH 2 ) 7 CH = CH 2 + MeO 2 C (CH 2 ) 7 CH = CH 2

Usos [ editar ]

El ácido oleico se utiliza como componente en muchos alimentos, en forma de triglicéridos. Es un componente de la dieta humana normal, formando parte de grasas animales y aceites vegetales.

El ácido oleico como su sal de sodio es un componente principal del jabón como agente emulsionante . También se utiliza como emoliente . [19] Se utilizan pequeñas cantidades de ácido oleico como excipiente en productos farmacéuticos y se utiliza como agente emulsionante o solubilizante en productos en aerosol. [20]

Usos de nicho [ editar ]

El ácido oleico se usa para inducir daño pulmonar en ciertos tipos de animales con el fin de probar nuevos medicamentos y otros medios para tratar enfermedades pulmonares. Específicamente en ovejas, la administración intravenosa de ácido oleico provoca una lesión pulmonar aguda con el correspondiente edema pulmonar . [21]

El ácido oleico se utiliza como fundente de soldadura en vidrieras para unir plomo . [22]

El ácido oleico se usa ampliamente en la síntesis en fase de solución de nanopartículas , funcionando como un botón cinético para controlar el tamaño y la morfología de las nanopartículas. [23]

Efectos sobre la salud [ editar ]

El ácido oleico es una grasa monoinsaturada común en la dieta humana. El consumo de grasas monoinsaturadas se ha asociado con una disminución del colesterol de las lipoproteínas de baja densidad (LDL) y posiblemente con un aumento del colesterol de las lipoproteínas de alta densidad (HDL) , [24] sin embargo, su capacidad para elevar las HDL aún se debate. La presencia de una proporción que equilibre los dos tipos se considera esencial para la buena salud y esa relación sigue siendo objeto de debate científico a medida que avanzan las investigaciones.

El ácido oleico puede ser responsable de los efectos hipotensores ( reductores de la presión arterial ) del aceite de oliva que se considera un beneficio para la salud. [25] Sin embargo, se han documentado efectos adversos en algunas investigaciones sobre el ácido oleico, ya que los niveles de ácidos grasos tanto oleicos como monoinsaturados en las membranas de los glóbulos rojos se han asociado con un mayor riesgo de cáncer de mama , [26] aunque otras investigaciones indican que el consumo del oleato en el aceite de oliva se ha asociado con una disminución del riesgo de cáncer de mama. [27]

La FDA ha aprobado una declaración de propiedades saludables sobre el riesgo reducido de enfermedad coronaria para los aceites con alto contenido de ácido oleico (> 70% de ácido oleico). [28] Algunas plantas oleaginosas tienen variedades cultivadas para aumentar la cantidad de ácido oleico en los aceites. Además de proporcionar una declaración de propiedades saludables, la estabilidad térmica y la vida útil también pueden mejorarse, pero solo si el aumento en los niveles de ácido oleico monoinsaturado corresponde a una reducción sustancial en el contenido de ácidos grasos poliinsaturados (especialmente ácido α-linolénico ). [29] Cuando la grasa saturada o la grasa trans en un alimento frito se reemplaza con un aceite alto oleico estable, los consumidores pueden evitar ciertos riesgos para la salud asociados con el consumo de grasas saturadas y grasas trans . [30][31]

Ver también [ editar ]

  • Ácido elaídico : el isómero trans correspondiente
  • Oleilamina - la amina correspondiente
  • Oleamida - la amida correspondiente
  • Alcohol oleílico - el alcohol correspondiente

Referencias [ editar ]

  1. ^ Joven, Jay A. (2002). "Perfil de información de laboratorio químico: ácido oleico". Revista de educación química . 79 (1): 24. Bibcode : 2002JChEd..79 ... 24Y . doi : 10.1021 / ed079p24 .
  2. ↑ a b Thomas, Alfred (2000). "Grasas y Aceites Grasos". Enciclopedia de química industrial de Ullmann . doi : 10.1002 / 14356007.a10_173 . ISBN 978-3-527-30673-2.
  3. ^ Bailey y Bailey, Dorothy y Kenneth (1929). "Diccionario etimológico de química y mineralogía". Naturaleza . 124 (3134): 789–790. Código bibliográfico : 1929Natur.124..789V . doi : 10.1038 / 124789b0 . S2CID 4024133 . 
  4. ^ "Ácido 9-octadecenoico" . PubChem, Centro Nacional de Información Biotecnológica, Biblioteca Nacional de Medicina de EE. UU. 14 de julio de 2018 . Consultado el 19 de julio de 2018 .
  5. ↑ a b Ntambi, James M .; Miyazaki, Makoto (2003). "Conocimientos recientes sobre estearoil-CoA desaturasa-1". Opinión actual en lipidología . 14 (3): 255–61. doi : 10.1097 / 00041433-200306000-00005 . PMID 12840656 . S2CID 45954457 .  
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  7. ↑ Villarreal-Lozoya, Jose E .; Lombardini, Leonardo; Cisneros-Zevallos, Luis (2007). "Componentes fitoquímicos y capacidad antioxidante de diferentes cultivares de nuez Carya illinoinensis (Wangenh.) K. Koch]". Química de los alimentos . 102 (4): 1241-1249. doi : 10.1016 / j.foodchem.2006.07.024 .
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Enlaces externos [ editar ]

  • ÁCIDOS GRASOS: MONOENOICO DE CADENA RECTA (Biblioteca de lípidos de la AOCS)
  • Ácido 9-octadecenoico (NIST Chemistry Webbook)