El ácido malválico es un ácido graso ciclopropeno que se encuentra en el aceite de semilla de baobab [1] y en el aceite de semilla de algodón . Se cree que el anillo de ciclopropeno es una de las causas de las anomalías que se desarrollan en los animales que ingieren aceite de semilla de algodón. [2] Los procesos de refinación, como la hidrogenación , pueden eliminar o destruir el ácido malválico.
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Nombres | |
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Nombre IUPAC preferido Ácido 7- (2-octilcicloprop-1-en-1-il) heptanoico | |
Identificadores | |
Modelo 3D ( JSmol ) | |
CHEBI | |
ChemSpider | |
KEGG | |
PubChem CID | |
UNII | |
Tablero CompTox ( EPA ) | |
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Propiedades | |
C 18 H 32 O 2 | |
Masa molar | 280,452 g · mol −1 |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
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Referencias de Infobox | |
Biosíntesis
La biosíntesis del ácido malválico comienza con el ácido oleico , un ácido graso monoinsaturado de 18 carbonos , que conduce al ácido esterculico . Una reacción de α-oxidación elimina un carbono de la cadena para formar la estructura de cadena de 17 carbonos del ácido malválico. [3]
Historia
Wilson y col. [4] demostró la coexistencia de ácido malválico y los ácidos ciclopropano correspondientes en varios tipos de semillas. Sugirió que la adición de metileno al ácido oleico dio lugar al ácido dihidroesterculico, que estaba desaturado a ácido esterculico, y que el ácido 8-heptadecenoico era igualmente el precursor del ácido dihidromalválico y del ácido malválico. Smith y Bu'Lock [5] demostraron que en las plántulas de Hibiscus las cadenas de los ácidos esterculico y malvalico, pero no el carbono de metileno del anillo, se derivan del acetato. Demostraron que el patrón de marcaje en el ácido malválico era el mismo que en el ácido esterculico menos el carbono carboxilo. Explicaron el acortamiento por oxidación α que se produce durante la biogénesis del ácido malválico. Hooper y Law [6] demostraron que el carbono metileno del anillo de ambos ácidos ciclopropano y ciclopropeno se derivó del grupo metilo de la metionina en Hibiscus , y sugirieron a partir de la distribución del marcador que la vía era ácido oleico → dihidroesterculico → esterculico. [7]
Referencias
- ^ Wilkinson, John (2006). "Pulpa de frutos secos de baobab: una solicitud para la aprobación de nuevos alimentos en la UE como ingrediente alimentario. Sección 8.4 Ácidos grasos de ciclopropeno" (PDF) . págs. 30–32.
- ^ Hornback, Joseph (2006). Química orgánica, segunda edición . Aprendizaje Cengage. pag. 207. ISBN 978-0534389512.
- ^ Dewick, Paul (2009). Productos medicinales naturales . págs. 46–55. ISBN 9780470741689.
- ^ Wilson, TL; Smith, CR; Mikolajczak, KL (1961). "Caracterización de ácidos ciclopropenoides en aceites de semillas seleccionados". Revista de la Sociedad Estadounidense de Químicos del Aceite . 38 (12): 696. doi : 10.1007 / BF02633058 . S2CID 83785052 .
- ^ Smith, GN; Bu'Lock, JD (1964). "Biogénesis de ácidos ciclopropeno". Comunicaciones de investigación bioquímica y biofísica . 17 (4): 433. doi : 10.1016 / 0006-291X (64) 90025-7 .
- ^ Hooper, NK; Law, JH (1965). "Biosíntesis de compuestos de ciclopropano VII. Síntesis de ciclopropano y ácidos grasos ciclopropeno por plántulas". Comunicaciones de investigación bioquímica y biofísica . 18 (3): 426–9. doi : 10.1016 / 0006-291X (65) 90725-4 . PMID 14300760 .
- ^ Yano, I .; Morris, LJ; Nichols, BW; Jams, AT (1972). "La biosíntesis de ciclopropano y ácidos grasos ciclopropeno en plantas superiores (Malvaceae)". Lípidos . 7 : 35–45. doi : 10.1007 / BF02531267 . S2CID 35842195 .