ácido graso ciclopropano
Los ácidos grasos ciclopropano ( CPA ) son un subgrupo de ácidos grasos que contienen un grupo ciclopropano . [1] Aunque suelen ser raros, el aceite de semilla de lichi contiene casi un 40 % de CPA en forma de triglicéridos . [2]
Los CPA se derivan de ácidos grasos insaturados por ciclopropanación . El donante de metileno es un grupo metilo en S-adenosilmetionina (SAM). La conversión es catalizada por ciclopropano-graso-acil-fosfolípido sintasa . [3] Se propone que el mecanismo implique la transferencia de un grupo CH 3 + de SAM al alqueno , seguido de la desprotonación del grupo metilo recién unido y el cierre del anillo. [4]
Los ácidos grasos de ciclopropeno son aún más raros que los CPA. Los ejemplos más conocidos son el ácido malválico y el ácido estercúlico . El ácido estercúlico como su triglicérido está presente en los aceites de sterculia y en niveles bajos en el aceite de semilla de ceiba (~12 %), el aceite de semilla de algodón (~1 %) y en las semillas del árbol Sterculia foetida (~65-78 %). Estos ácidos son altamente reactivos pero el anillo de ciclopropeno se destruye durante el refinado y la hidrogenación de los aceites. Han despertado interés porque reducen los niveles de la enzima estearoil-CoA 9-desaturasa (SCD), que cataliza la biodesaturación del ácido esteárico a ácido oleico .[5]
Al menos una revisión indica que los CPFA son cancerígenos , co-carcinogénicos y tienen efectos médicos y de otro tipo en los animales; [6] según esta revisión, "CPFA en los alimentos es peligroso para la salud humana".
