Síntesis de aminoácidos Strecker
La síntesis de aminoácidos de Strecker , también conocida simplemente como síntesis de Strecker, es un método para la síntesis de aminoácidos mediante la reacción de un aldehído con amoníaco en presencia de cianuro de potasio . La reacción de condensación produce un α-aminonitrilo, que posteriormente se hidroliza para dar el aminoácido deseado. [1] [2] El método se utiliza comercialmente para la producción de metionina racémica a partir de metional . [3]
Mientras que el uso de sales de amonio da aminoácidos no sustituidos, las aminas primarias y secundarias también dan aminoácidos sustituidos. Asimismo, el uso de cetonas , en lugar de aldehídos, da aminoácidos α,α-disustituidos. [4]
En la primera parte de la reacción, se protona el oxígeno del carbonilo de un aldehído , seguido de un ataque nucleofílico del amoníaco al carbono del carbonilo. Después del intercambio de protones subsiguiente, el agua se escinde del intermedio de iones de iminio . Luego, un ion cianuro ataca al carbono iminio y produce un aminonitrilo.
En la segunda parte de la Síntesis de Strecker, el nitrógeno nitrilo del aminonitrilo se protona y el carbono nitrilo es atacado por una molécula de agua. Luego se forma un 1,2-diamino-diol después del intercambio de protones y un ataque nucleofílico del agua al carbono nitrilo anterior. El amoniaco se elimina posteriormente tras la protonación del grupo amino, y finalmente la desprotonación de un grupo hidroxilo produce un aminoácido .
Un ejemplo de la síntesis de Strecker es una síntesis a escala de varios kilogramos de un derivado de L-valina a partir de metilisopropilcetona : [5] [6]
Las reacciones asimétricas de Strecker están bien desarrolladas. Al reemplazar el amoníaco con (S)-alfa-feniletilamina como auxiliar quiral , el producto de reacción final fue la alanina quiral . [7]
