Programación estructural de cannabinoides sintéticos
Para combatir la industria ilícita de cannabinoides sintéticos , muchas jurisdicciones han creado un sistema para controlar estos cannabinoides a través de su estructura general (o Markush ) en contraposición a su identidad específica. De esta manera, los nuevos análogos ya están controlados antes incluso de ser creados. [1] [2] Una gran cantidad de cannabinoides se han agrupado en clases según las similitudes en su estructura química , y estas clases se han adoptado ampliamente en una variedad de jurisdicciones. [3] [4] [5] [6] [7] [8]
Los grupos típicos de compuestos incluidos para el control pueden incluir naftoilindoles, fenilacetilindoles, benzoilindoles, ciclohexilfenoles, naftilmetilindoles, naftoilpirrol, naftilmetilindenes, indol-3-carboxamidas, indol-3-carboxilatos, otros indazol-3-carboxamidas con sustituciones específicas cada uno. átomos de la molécula. [9] El alcance de las definiciones y la gama de compuestos incluidos pueden variar sustancialmente entre jurisdicciones, por lo que los compuestos que son legales en un país o estado pueden ser ilegales en otro. [10]
Por ejemplo, en muchas jurisdicciones hay un control general sobre Naphthoylindoles: "Cualquier compuesto que contiene un grupo (1- 3- naft oil ) indol estructura con sustitución en el átomo de nitrógeno del anillo de indol por un alquilo , haloalquilo , alquenilo , cicloalquilmetilo , cycloalkylethyl , Grupo 1- (N-metil-2- piperidinil ) metilo, o grupo 2- (4- morfolinil ) etilo, esté o no sustituido adicionalmente en el anillo indol en cualquier grado y esté o no sustituido en el anillo naftilo en cualquier grado. " (ejemplo de definición de Kentucky, que se deriva sustancialmente del asesoramiento del ACMD de 2009 sobre cannabinoides sintéticos en el Reino Unido) [11][12] Esto hace que una sustancia como MAM-2201 sea controlada como una droga ilegal de la Lista 1, aunque "MAM-2201" o su nombre químico correspondiente no se enumeran específicamente en el estatuto.
Observe la cadena de cinco carbonos con el átomo de flúor unido al átomo de nitrógeno. Una cadena de fluoropentilo cae dentro del alcance de las sustituciones de "haloalquilo" y, por lo tanto, con un grupo metilo unido al átomo de carbono en la posición 4 del anillo de naftilo (es decir, "sustituido en el anillo de naftilo en cualquier extensión"), y un grupo de fluoropentilo grupo unido al átomo de nitrógeno ("con sustitución en el átomo de nitrógeno del anillo indol por [un] ... grupo haloalquilo ..."), este compuesto entra dentro del alcance de la definición general. Es de esta manera que MAM-2201 se puede controlar sin que se mencione específicamente en el estatuto. Por otro lado, THJ-2201 con un indazolnúcleo, queda fuera de esta definición general, ya que es un naftoilindazol en lugar de un naftoilindol. Sin embargo, tenga en cuenta que THJ-2201 ahora se incluye específicamente en la ley federal de EE. UU.
Naftoilindoles : cualquier compuesto que contenga una estructura de 3- (1-naftoil) indol con sustitución en el átomo de nitrógeno del anillo indol por un alquilo, haloalquilo, alquenilo, cicloalquilmetilo, cicloalquiletilo, 1- (N-metil-2-piperidinil) metilo, o grupo 2- (4-morfolinil) etilo, esté o no sustituido adicionalmente en el anillo indol en cualquier extensión y esté o no sustituido en el anillo naftilo en cualquier extensión. [11]
Un ejemplo específico es JWH-018 , uno de los primeros cannabinoides sintéticos identificados. Observe que el anillo de indol tiene una sustitución de alquilo en el átomo de nitrógeno, pero no hay sustituciones adicionales en ninguna otra parte de la molécula.
