MAM-2201

MAM-2201
Estatus legal

Estatus legal	CA : Schedule II DE : Anlage II (solo comercio autorizado, no prescriptible) NZ : Clase temporal Reino Unido : Clase B EE . UU . : Horario I
Identificadores
Nombre IUPAC (1- (5-fluoropentilo) -1 H -indol-3-il) (4-metil-1-naftalenil) metanona
Número CAS	1354631-24-5^Y
PubChem CID	66570720
ChemSpider	28289977
UNII	P4KP9PRG29
Tablero CompTox ( EPA )	DTXSID20159387
Tarjeta de información ECHA	100.257.545
Datos químicos y físicos
Fórmula	C ₂₅H ₂₄F N O
Masa molar	373,471 g · mol ⁻¹
Modelo 3D ( JSmol )	Imagen interactiva
Sonrisas FCCCCCn (c4) c2ccccc2c4C (= O) c3ccc (C) c1ccccc13
InChI EnChI = 1S / C25H24FNO / c1-18-13-14-22 (20-10-4-3-9-19 (18) 20) 25 (28) 23-17-27 (16-8-2-7- 15-26) 24-12-6-5-11-21 (23) 24 / h3-6,9-14,17H, 2,7-8,15-16H2,1H3 Clave: IGBHZHCGWLHBAE-UHFFFAOYSA-N

MAM-2201 ( 4'-metil-AM-2201 , 5 "-fluoro-JWH-122 ) es un fármaco que presuntamente actúa como un potente agonista de los receptores cannabinoides . ^[1]^[2] Nunca antes se había informado en la literatura científica o de patentes, y fue identificado por primera vez por laboratorios en los Países Bajos y Alemania en junio de 2011 como un ingrediente en mezclas sintéticas para fumar cannabis . ^[3]^[4]^[5] Como RCS-4 y AB-001 , MAM-2201 por lo tanto, parece ser un compuesto novedoso inventado por la " investigación química"proveedores específicamente para uso recreativo en el mercado gris. Estructuralmente, MAM-2201 es un híbrido de dos compuestos cannabinoides conocidos JWH-122 y AM-2201 , los cuales se habían utilizado previamente como ingredientes activos en mezclas de cannabis sintético antes de ser prohibidos en muchos países.

Un estudio de MAM-2201 en ratas mostró que causa alteraciones neurofuncionales. ^[6]

Situación legal [ editar ]

En los Estados Unidos, todos los CB ₁ agonistas de los receptores de la clase indol 3- (1-naftoilo) como el MAM-2201 son la Lista I de sustancias controladas . ^[7]

MAM-2201 ha sido prohibido al ser agregado a la lista temporal de drogas de clase en Nueva Zelanda, a partir del 13 de julio de 2012. ^[8]

A octubre de 2015, MAM-2201 es una sustancia controlada en China. ^[9]

Ver también [ editar ]

EAM-2201
NM-2201
THJ-2201
Programación estructural de cannabinoides sintéticos

Referencias [ editar ]

^ Zaitsu K, Nakayama H, Yamanaka M, Hisatsune K, Taki K, Asano T, et al. (Noviembre de 2015). "Determinación espectrométrica de masas de alta resolución de los cannabinoides sintéticos MAM-2201, AM-2201, AM-2232 y sus metabolitos en plasma y orina postmortem por LC / Q-TOFMS". Revista Internacional de Medicina Legal . 129 (6): 1233–45. doi : 10.1007 / s00414-015-1257-4 . PMID 26349566 .
^ Kim JH, Kong TY, Moon JY, Choi KH, Cho YY, Kang HC, et al. (Abril de 2018). "Identificación de metabolitos dirigida y no dirigida de MAM-2201 en hepatocitos humanos, de ratón y de rata". Pruebas y análisis de drogas . 10 (8): 1328-1335. doi : 10.1002 / dta.2389 . PMID 29608249 .
^ Informe anual 2011 del OEDT-Europol sobre la aplicación de la Decisión 2005/387 / JAI del Consejo
^ Moosmann B, Kneisel S, Girreser U, Brecht V, Westphal F, Auwärter V (julio de 2012). "Separación y caracterización estructural de los cannabinoides sintéticos JWH-412 y 1 - [(5-fluoropentil) -1H-indol-3il] - (4-metilnaftalen-1-il) metanona mediante GC-MS, análisis de RMN y cromatografía ultrarrápida sistema". Internacional de Ciencias Forenses . 220 (1-3): e17-22. doi : 10.1016 / j.forsciint.2011.12.010 . PMID 22264627 .
^ Simolka K, Lindigkeit R, Schiebel HM, Papke U, Ernst L, Beuerle T (julio de 2012). "Análisis de cannabinoides sintéticos en subidones herbales" especiados ": instantánea del mercado alemán en el verano de 2011". Química analítica y bioanalítica . 404 (1): 157–71. doi : 10.1007 / s00216-012-6122-4 . PMID 22710567 .
^ Zaitsu K, Hayashi Y, Suzuki K, Nakayama H, Hattori N, Takahara R, et al. (Septiembre de 2015). "Interrupción del metaboloma del cerebro de rata inducida por los efectos tóxicos agudos del cannabinoide sintético MAM-2201". Ciencias de la vida . 137 : 49–55. doi : 10.1016 / j.lfs.2015.05.013 . PMID 26032255 .
^ 21 USC § 812 : Listas de sustancias controladas
^ Aviso temporal sobre drogas colectivas, 5 de julio de 2012. Departamento de Asuntos Internos de Nueva Zelanda.
^ "关于印发《非药用类麻醉药品和精神药品列管办法》的通知" (en chino). Administración de Drogas y Alimentos de China. 27 de septiembre de 2015 . Consultado el 1 de octubre de 2015 .

[1] Zaitsu K, Nakayama H, Yamanaka M, Hisatsune K, Taki K, Asano T, et al. (Noviembre de 2015). "Determinación espectrométrica de masas de alta resolución de los cannabinoides sintéticos MAM-2201, AM-2201, AM-2232 y sus metabolitos en plasma y orina postmortem por LC / Q-TOFMS". Revista Internacional de Medicina Legal . 129 (6): 1233–45. doi : 10.1007 / s00414-015-1257-4 . PMID 26349566 .

[2] Kim JH, Kong TY, Moon JY, Choi KH, Cho YY, Kang HC, et al. (Abril de 2018). "Identificación de metabolitos dirigida y no dirigida de MAM-2201 en hepatocitos humanos, de ratón y de rata". Pruebas y análisis de drogas . 10 (8): 1328-1335. doi : 10.1002 / dta.2389 . PMID 29608249 .

[3] Informe anual 2011 del OEDT-Europol sobre la aplicación de la Decisión 2005/387 / JAI del Consejo

[4] Moosmann B, Kneisel S, Girreser U, Brecht V, Westphal F, Auwärter V (julio de 2012). "Separación y caracterización estructural de los cannabinoides sintéticos JWH-412 y 1 - [(5-fluoropentil) -1H-indol-3il] - (4-metilnaftalen-1-il) metanona mediante GC-MS, análisis de RMN y cromatografía ultrarrápida sistema". Internacional de Ciencias Forenses . 220 (1-3): e17-22. doi : 10.1016 / j.forsciint.2011.12.010 . PMID 22264627 .

[5] Simolka K, Lindigkeit R, Schiebel HM, Papke U, Ernst L, Beuerle T (julio de 2012). "Análisis de cannabinoides sintéticos en subidones herbales" especiados ": instantánea del mercado alemán en el verano de 2011". Química analítica y bioanalítica . 404 (1): 157–71. doi : 10.1007 / s00216-012-6122-4 . PMID 22710567 .

[6] Zaitsu K, Hayashi Y, Suzuki K, Nakayama H, Hattori N, Takahara R, et al. (Septiembre de 2015). "Interrupción del metaboloma del cerebro de rata inducida por los efectos tóxicos agudos del cannabinoide sintético MAM-2201". Ciencias de la vida . 137 : 49–55. doi : 10.1016 / j.lfs.2015.05.013 . PMID 26032255 .

[7] 21 USC § 812 : Listas de sustancias controladas

[8] Aviso temporal sobre drogas colectivas, 5 de julio de 2012. Departamento de Asuntos Internos de Nueva Zelanda.

[9] "关于印发《非药用类麻醉药品和精神药品列管办法》的通知" (en chino). Administración de Drogas y Alimentos de China. 27 de septiembre de 2015 . Consultado el 1 de octubre de 2015 .

[1]