THJ-2201 es un indazol basado cannabinoide sintético que presumiblemente actúa como un potente agonista de la CB 1 receptor y se ha vendido en línea como una droga de diseño . [1] [2] [3] [4]
![]() | |
Estatus legal | |
---|---|
Estatus legal |
|
Identificadores | |
| |
Número CAS | |
PubChem CID | |
ChemSpider | |
UNII | |
Tablero CompTox ( EPA ) | |
Datos químicos y físicos | |
Fórmula | C 23 H 21 F N 2 O |
Masa molar | 360,432 g · mol −1 |
Modelo 3D ( JSmol ) | |
| |
|
Es un análogo estructural de AM-2201 en el que el anillo indol central ha sido reemplazado por indazol. [5]
Farmacología
THJ-2201 actúa como un agonista completo con una afinidad de unión de 1,34 nM en CB 1 y 1,32 nM en los receptores de cannabinoides CB 2 . [6]
Efectos secundarios
THJ-2201 se ha relacionado con al menos una hospitalización y muerte debido a su uso. [7]
Estatus legal
Debido a los peligros asociados con el uso recreativo de este compuesto, [8] está clasificado como sustancia controlada de la Lista I en los Estados Unidos. [9]
También es una droga controlada por Anlage II en Alemania. [10]
Ver también
Referencias
- ^ Diao X, Wohlfarth A, Pang S, Scheidweiler KB, Huestis MA (enero de 2016). "Espectrometría de masas de alta resolución para caracterizar el metabolismo del cannabinoide sintético THJ-018 y su 5-fluoroanálogo THJ-2201 después de la incubación en hepatocitos humanos" . Química clínica . 62 (1): 157–69. doi : 10.1373 / clinchem.2015.243535 . PMID 26430074 .
- ^ Shevyrin V, Melkozerov V, Nevero A, Eltsov O, Morzherin Y, Shafran Y (septiembre de 2014). "3-naftoilindazoles y 2-naftoilbenzoimidazoles como nuevos grupos químicos de cannabinoides sintéticos: elucidación de la estructura química, características analíticas e identificación de los primeros representantes en mezclas de humo" . Internacional de Ciencias Forenses . 242 : 72–80. doi : 10.1016 / j.forsciint.2014.06.022 . PMID 25036783 .
- ^ Nahoko Uchiyama; Yoshihiko Shimokawa; Maiko Kawamura; Ruri Kikura-Hanajiri; Takashi Hakamatsuka (agosto de 2014). "Análisis químico de un derivado de benzofurano, 2- (2-etilaminopropil) benzofurano (2-EAPB), ocho cannabinoides sintéticos, cinco derivados de catinona y otras cinco drogas de diseño recientemente detectadas en productos ilegales". Toxicología forense . 32 (2): 266–281. doi : 10.1007 / s11419-014-0238-5 . S2CID 11873421 .
- ^ Diao X, Scheidweiler KB, Wohlfarth A, Zhu M, Pang S, Huestis MA (2016). "Estrategias para distinguir la ingesta de nuevos cannabinoides sintéticos FUBIMINA (BIM-2201) de su isómero THJ-2201: metabolismo de FUBIMINA en hepatocitos humanos" . Toxicología forense . 34 (2): 256–267. doi : 10.1007 / s11419-016-0312-2 . PMC 4971051 . PMID 27547265 .
- ^ "THJ-2201" . Cayman Chemical . Consultado el 21 de julio de 2015 .
- ^ Hess C, Schoeder CT, Pillaiyar T, Madea B, Müller CE (1 de julio de 2016). "Evaluación farmacológica de cannabinoides sintéticos identificados como constituyentes de especias" . Toxicología forense . 34 (2): 329–343. doi : 10.1007 / s11419-016-0320-2 . PMC 4929166 . PMID 27429655 .
- ^ Trecki J, Gerona RR, Schwartz MD (julio de 2015). "Enfermedades y muertes relacionadas con los cannabinoides sintéticos". La Revista de Medicina de Nueva Inglaterra . 373 (2): 103–7. doi : 10.1056 / NEJMp1505328 . PMID 26154784 .
- ^ Sección de Evaluación de Drogas y Productos Químicos, Oficina de Control de Desvíos, Administración de Control de Drogas (diciembre de 2014). "N- (1-amino-3-metil-1-oxobutan-2-il) -1- (ciclohexilmetil) -1H-indazol-3- carboxamida (AB-CHMINACA), N- (1-amino-3-metil -1-oxobutan-2-il) -1-pentil-1H-indazol-3-carboxamida (AB-PINACA) y [1- (5-fluoropentil) -1H-indazol-3-il] (naftalen-1-ilo ) metanona (THJ-2201): Información de antecedentes y evaluación del 'Análisis de tres factores' (Factores 4, 5 y 6) para la programación temporal " (PDF) . Cite journal requiere
|journal=
( ayuda )CS1 maint: varios nombres: lista de autores ( enlace ) - ^ "Listas de sustancias controladas: colocación temporal de tres cannabinoides sintéticos en la lista I. Orden final". Registro Federal . 80 (20): 5042–7. Enero de 2015. PMID 25730924 .
- ^ "Gesetz über den Verkehr mit Betäubungsmitteln (Betäubungsmittelgesetz - BtMG) Anlage II (zu § 1 Abs. 1) (verkehrsfähige, aber nicht verschreibungsfähige Betäubungsmittel)" . Consultado el 9 de julio de 2015 .