La cicloheptanona , (CH 2 ) 6 CO, es una cetona cíclica también conocida como suberona . Es un líquido volátil incoloro. La cicloheptanona se utiliza como precursor para la síntesis de productos farmacéuticos.
Nombres | |
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Nombre IUPAC preferido Cicloheptanona | |
Otros nombres Suberone | |
Identificadores | |
Modelo 3D ( JSmol ) | |
CHEMBL | |
ChemSpider | |
Tarjeta de información ECHA | 100.007.216 |
Número CE |
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PubChem CID | |
UNII | |
Tablero CompTox ( EPA ) | |
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Propiedades | |
C 7 H 12 O | |
Masa molar | 112,172 g · mol −1 |
Apariencia | Líquido incoloro |
Densidad | 0,949 g / cm 3 (20 ° C) [1] |
Punto de ebullición | 179 a 181 ° C (354 a 358 ° F; 452 a 454 K) [1] |
Insoluble | |
Peligros | |
Pictogramas GHS | |
Palabra de señal GHS | Peligro |
H226 , H302 , H318 | |
P210 , P233 , P240 , P241 , P242 , P243 , P264 , P270 , P280 , P301 + 312 , P303 + 361 + 353 , P305 + 351 + 338 , P310 , P330 , P370 + 378 , P403 + 235 , P501 | |
punto de inflamabilidad | 56 ° C (133 ° F; 329 K) [2] |
Compuestos relacionados | |
Cetonas cíclicas relacionadas | Ciclohexanona , ciclooctanona , tropinona |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
verificar ( ¿qué es ?) | |
Referencias de Infobox | |
Síntesis
En 1836, el químico francés Jean-Baptiste Boussingault sintetizó por primera vez cicloheptanona a partir de la sal de calcio del ácido subérico dibásico . La destilación destructiva del suberato de calcio produce carbonato de calcio y suberona: [3]
- Ca (O 2 C (CH 2 ) 6 CO 2 ) → CaCO 3 + (CH 2 ) 6 CO
La cicloheptanona todavía se produce mediante la ciclación y descarboxilación de ácido subérico o ésteres de ácido subérico. Esta reacción generalmente se lleva a cabo en fase gaseosa a 400–450 ° C sobre alúmina dopada con óxido de zinc u óxido de cerio. [4]
La cicloheptanona también se produce por reacción de ciclohexanona con etóxido de sodio y nitrometano . La sal sódica resultante de 1- (nitrometil) ciclohexanol se añade a ácido acético y se agita con hidrógeno gaseoso en presencia de catalizador de níquel W-4 Raney . Luego se añaden nitrito de sodio y ácido acético para dar cicloheptanona. [5]
La cicloheptanona también se prepara mediante la expansión del anillo de ciclohexanona con diazometano como fuente de metileno. [5]
Usos y reacciones
La cicloheptanona no tiene aplicaciones directas, pero es un precursor de otros compuestos. A partir de él se produce, por ejemplo, benciclan , un agente espasmolítico y vasodilatador. [4] El ácido pimélico se produce mediante la escisión oxidativa de la cicloheptanona. [6] Los ácidos dicarboxílicos como el ácido pimélico son útiles para la preparación de fragancias y ciertos polímeros. [7]
Se ha descubierto que varios microorganismos, incluidos Mucor plumbeus , Mucor racemosus y Penicillium chrysogenum , reducen la cicloheptanona a cicloheptanol. Estos microorganismos se han investigado para su uso en ciertas reacciones enzimáticas estereoespecíficas. [8]
Referencias
- ↑ a b The Merck Index , 11ª edición, 2728
- ^ Cicloheptanona en Sigma-Aldrich
- ↑ Thorpe, TE (1912). Un diccionario de química aplicada . LCCN 12009914 .
- ^ a b Siegel, H .; Eggersdorfer, M. "Cetonas". Enciclopedia de química industrial de Ullmann . Weinheim: Wiley-VCH. doi : 10.1002 / 14356007.a15_077 .
- ^ a b Dauben, HJ Jr .; Ringold, HJ; Wade, RH; Pearson, DL; Anderson, AG Jr. (1954). "Cicloheptanona" . Síntesis orgánicas . 34 : 19.; Volumen colectivo , 4 , p. 221
- ^ Cornils, B .; Lappe, P. "Ácidos dicarboxílicos, alifáticos". Enciclopedia de química industrial de Ullmann . Weinheim: Wiley-VCH. doi : 10.1002 / 14356007.a08_523.pub2 .
- ^ "Ácidos dicarboxílicos" . cyberlipids.org. Archivado desde el original el 7 de septiembre de 2011 . Consultado el 26 de abril de 2011 .
- ^ Lemiere, GL; Alderweireldt, FC; Voets, JP (1975). "Reducción de cicloalcanonas por varios microorganismos". Zeitschrift für Allgemeine Mikrobiologie . 15 (2): 89–92. doi : 10.1002 / jobm.19750150204 .