El anhídrido succínico , es un compuesto orgánico con la fórmula molecular (CH 2 CO) 2 O. Este sólido incoloro es el anhídrido ácido del ácido succínico .
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Nombres | |
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Nombre IUPAC preferido Oxolano-2,5-diona [1] | |
Otros nombres 3,4-Dihidrofuran-2,5-diona, anhídrido butanodioico [1] Dihidrofuran-2,5-diona Anhídrido del ácido succínico Óxido de succinilo Dihidro-2,5-furandiona | |
Identificadores | |
Modelo 3D ( JSmol ) | |
CHEBI | |
ChemSpider | |
Tarjeta de información ECHA | 100.003.246 ![]() |
KEGG | |
PubChem CID | |
UNII | |
Tablero CompTox ( EPA ) | |
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Propiedades | |
C 4 H 4 O 3 | |
Masa molar | 100.073 g · mol −1 |
Apariencia | Agujas cristalinas incoloras [2] |
Densidad | 1,23 g / cm 3 [2] |
Punto de fusion | 119 a 120 ° C (246 a 248 ° F; 392 a 393 K) [3] |
Punto de ebullición | 261 ° C (502 ° F; 534 K) [2] |
Se descompone | |
-47,5 · 10 −6 cm 3 / mol | |
Peligros | |
punto de inflamabilidad | 147 ° C (297 ° F; 420 K) [4] |
Dosis o concentración letal (LD, LC): | |
LD 50 ( dosis media ) | 1510 mg / kg (oral, rata) [4] |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
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Referencias de Infobox | |
Preparación
En el laboratorio, este material se puede preparar mediante deshidratación de ácido succínico . Tal deshidratación puede ocurrir con la ayuda de cloruro de acetilo o cloruro de fosforilo , [5] o térmicamente. [6]
Industrialmente, el anhídrido succínico se prepara mediante hidrogenación catalítica de anhídrido maleico . [6]
Reacciones
El anhídrido succínico se hidroliza fácilmente para dar ácido succínico:
- (CH 2 CO) 2 O + H 2 O → (CH 2 CO 2 H) 2
Con los alcoholes (ROH), ocurre una reacción similar, entregando el monoéster:
- (CH 2 CO) 2 O + ROH → RO 2 CCH 2 CH 2 CO 2 H
Compuestos relacionados
![](http://wikiimg.tojsiabtv.com/wikipedia/commons/thumb/b/bd/AlkylsuccinicAnhydrideC18again.png/220px-AlkylsuccinicAnhydrideC18again.png)
El anhídrido maleico sufre la reacción de Alder-eno con alquenos para dar anhídridos alquenilsuccínicos . Dichos compuestos son agentes de encolado en la industria del papel. En este papel, se propone que el anhídrido forme un éster con los grupos hidroxilo de las fibras de celulosa. [7] El anhídrido maleico sufre una reacción similar con el poliisobutileno para dar anhídrido poliisobutilenilsuccínico , un componente químico común en la industria de los aditivos del petróleo.
Ver también
- Anhídrido maleico
Referencias
- ^ a b "Materia principal". Nomenclatura de la química orgánica: Recomendaciones y nombres preferidos de la IUPAC 2013 (Libro azul) . Cambridge: La Real Sociedad de Química . 2014. p. 835. doi : 10.1039 / 9781849733069-FP001 . ISBN 978-0-85404-182-4.
- ^ a b c Registro de CAS RN 108-30-5 en la base de datos de sustancias GESTIS del Instituto de seguridad y salud en el trabajo , consultado el 27 de abril de 2010.
- ^ McLean, Andrew; Adams, Roger (1936). " Ácido succínico-α-d 2 , α'-d 2 y sus derivados". Mermelada. Chem. Soc . 58 (5): 804. doi : 10.1021 / ja01296a038 .
- ^ a b Datos químicos
- ^ Louis F. Fieser , EL Martin, RL Shriner y HC Struck (1932). "Anhídrido succínico" . Síntesis orgánicas . 12 : 66.CS1 maint: varios nombres: lista de autores ( enlace ); Volumen colectivo , 2 , p. 560
- ^ a b Carlo Fumagalli (2006), "Ácido succínico y anhídrido succínico", Enciclopedia de tecnología química Kirk-Othmer , Nueva York: John Wiley, doi : 10.1002 / 0471238961.1921030306211301.a01.pub2 , ISBN 9780471238966
- ^ Gess, Jerome; Rend, Dominic (2005). "Anhídrido alquenil succínico (ASA)". Revista TAPPI . 4 : 25-30.