El cloruro de acetilo (CH 3 COCl) es un cloruro de acilo derivado del ácido acético . Pertenece a la clase de compuestos orgánicos llamados haluros de acilo . Es un incoloro, corrosivo y volátil líquido . Su fórmula se abrevia comúnmente como AcCl.
Nombres | |||
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Nombre IUPAC preferido Cloruro de acetilo [2] | |||
Nombre IUPAC sistemático Cloruro de etanoilo | |||
Otros nombres Cloruro de acilo | |||
Identificadores | |||
Modelo 3D ( JSmol ) | |||
605303 | |||
CHEBI | |||
ChemSpider | |||
Tarjeta de información ECHA | 100.000.787 | ||
Número CE |
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1611 | |||
PubChem CID | |||
Número RTECS |
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UNII | |||
un numero | 1717 | ||
Tablero CompTox ( EPA ) | |||
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Propiedades | |||
CH 3 COCl | |||
Masa molar | 78,49 g / mol | ||
Apariencia | Líquido incoloro | ||
Densidad | 1,104 g / ml, líquido | ||
Punto de fusion | −112 ° C (−170 ° F; 161 K) | ||
Punto de ebullición | 52 ° C (126 ° F; 325 K) | ||
Reacciona con el agua | |||
-38,9 · 10 −6 cm 3 / mol | |||
Estructura | |||
2,45 D | |||
Peligros | |||
Pictogramas GHS | |||
Palabra de señal GHS | Peligro | ||
H225 , H302 , H314 , H318 , H335 , H402 , H412 | |||
P210 , P233 , P240 , P241 , P242 , P243 , P260 , P261 , P264 , P270 , P271 , P273 , P280 , P301 + 312 , P301 + 330 + 331 , P303 + 361 + 353 , P304 + 340 , P305 + 351 + 338 , P310 , P312 , P321 , P330 , P363 , P370 + 378 , P403 + 233 | |||
NFPA 704 (diamante de fuego) | |||
punto de inflamabilidad | 4 ° C (39 ° F; 277 K) | ||
autoignición temperatura | 390 ° C (734 ° F; 663 K) | ||
Límites explosivos | 7,3-19% | ||
Compuestos relacionados | |||
Cloruros de acilo relacionados | Cloruro de propionilo Cloruro de butirilo | ||
Compuestos relacionados | Ácido acético Anhídrido acético Bromuro de acetilo | ||
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |||
verificar ( ¿qué es ?) | |||
Referencias de Infobox | |||
Síntesis
A escala industrial, la reacción del anhídrido acético con cloruro de hidrógeno produce una mezcla de cloruro de acetilo y ácido acético: [3]
- (CH 3 CO) 2 O + HCl → CH 3 COCl + CH 3 CO 2 H
Rutas de laboratorio
El cloruro de acetilo fue preparado por primera vez en 1852 por el químico francés Charles Gerhardt tratando acetato de potasio con cloruro de fosforilo . [4]
El cloruro de acetilo se produce en el laboratorio mediante la reacción del ácido acético con agentes clorodeshidratantes como PCl 3 , PCl 5 , SO 2 Cl 2 , fosgeno o SOCl 2 . Sin embargo, estos métodos suelen dar cloruro de acetilo contaminado por impurezas de fósforo o azufre, que pueden interferir con las reacciones orgánicas. [5]
Otros metodos
Cuando se calienta, una mezcla de cloruro de dicloroacetilo y ácido acético da cloruro de acetilo. [5] También se puede sintetizar a partir de la carbonilación catalítica de cloruro de metilo . [6] También surge de la reacción de ácido acético, acetonitrilo y cloruro de hidrógeno . [ cita requerida ]
Ocurrencia
No se espera que exista cloruro de acetilo en la naturaleza, porque el contacto con el agua lo hidrolizaría en ácido acético y cloruro de hidrógeno . De hecho, si se manipula al aire libre, libera "humo" blanco resultante de la hidrólisis debido a la humedad del aire. El humo son en realidad pequeñas gotas de ácido clorhídrico y ácido acético formadas por hidrólisis.
Usos
El cloruro de acetilo se usa para reacciones de acetilación, es decir, la introducción de un grupo acetilo. Acetil es un acilo grupo que tiene la fórmula-C (= O) -CH 3 . Para obtener más información sobre los tipos de reacciones químicas que pueden sufrir los compuestos como el cloruro de acetilo, consulte haluro de acilo . Dos clases principales de acetilaciones incluyen la esterificación y la reacción de Friedel-Crafts .
Ésteres y amidas de ácido acético
El cloruro de acetilo es un reactivo para la preparación de ésteres y amidas de ácido acético, utilizado en la derivatización de alcoholes y aminas . Una clase de reacciones de acetilación es la esterificación .
- CH 3 COCl + HO-CH 2 -CH 3 → CH 3 -COO-CH 2 -CH 3 + HCl
Con frecuencia, tales acilaciones se llevan a cabo en presencia de una base como piridina , trietilamina o DMAP , que actúan como catalizadores para ayudar a promover la reacción y como bases neutralizan el HCl resultante . Estas reacciones a menudo se desarrollarán mediante cetena .
Acetilaciones de Friedel-Crafts
Una segunda clase importante de reacciones de acetilación son las reacciones de Friedel-Crafts . [7]
Ver también
- Ácido acético
- Bromuro de acetilo
- Fluoruro de acetilo
- Yoduro de acetilo
Referencias
- ^ Índice de Merck , 11a edición, 79 .
- ^ Nomenclatura de la química orgánica: Recomendaciones de la IUPAC y nombres preferidos 2013 (Libro azul) . Cambridge: La Real Sociedad de Química . 2014. págs. 796–797. doi : 10.1039 / 9781849733069-FP001 . ISBN 978-0-85404-182-4.
- ^ Cheung, Oseas; Tanke, Robin S .; Torrence, G. Paul (2000). "Ácido acético". Enciclopedia de química industrial de Ullmann . Weinheim: Wiley-VCH. doi : 10.1002 / 14356007.a01_045 .
- ^ Ver:
- Gerhardt, Charles (1852) "Ueber wasserfreie organische Säuren" (Sobre ácidos orgánicos anhidros), Annalen der Chemie und Pharmacie , 83 : 112-116.
- Gerhardt, Charles (1853) "Untersuchungen über die wasserfreien organischen Säuren" (Investigaciones sobre ácidos orgánicos anhidros), Annalen der Chemie und Pharmacie , 87 : 57–84; véanse especialmente las págs. 68-71.
- ^ a b Leo A. Paquette (2005). "Cloruro de acetilo". Manual de reactivos para síntesis orgánica, agentes activadores y grupos protectores . John Wiley e hijos. pag. 16. ISBN 978-0-471-97927-2.
- ^ US 4352761
- ^ Charles Merritt, Jr y Charles E. Braun "9-Acetilantraceno" Org. Synth. 1950, 30, 2. doi : 10.15227 / orgsyn.030.0001
enlaces externos
- Tarjeta internacional de seguridad química 0210