Los organosulfatos son una clase de compuestos orgánicos que comparten un grupo funcional común comúnmente con la estructura RO-SO 3 - . El núcleo de SO 4 es un grupo sulfato y el grupo R es cualquier residuo orgánico. Todos los organosulfatos son formalmente ésteres derivados de alcoholes y ácido sulfúrico , aunque muchos no se preparan de esta manera. Muchos ésteres de sulfato se utilizan en detergentes y algunos son reactivos útiles . Los alquilsulfatos consisten en una cadena de hidrocarburo hidrófobo , un grupo sulfato polar (que contiene un anión) y un catión oamina para neutralizar el grupo sulfato. Los ejemplos incluyen: lauril sulfato de sodio (también conocido como sal sódica de monododecil éster de ácido sulfúrico) y sales de potasio y amonio relacionadas.
Aplicaciones [ editar ]
Los alquil sulfatos se utilizan comúnmente como tensioactivo aniónico en jabones líquidos y detergentes utilizados para limpiar lana, como limpiadores de superficies y como ingredientes activos en detergentes, champús y acondicionadores para la ropa. También se pueden encontrar en productos para el hogar como pasta de dientes, antiácidos, cosméticos y alimentos. Generalmente se encuentran en productos de consumo en concentraciones que oscilan entre el 3 y el 20%. En 2003, se utilizaron aproximadamente 118.000 t / a de alquilsulfatos en EE . UU. [1]
Organosulfatos sintéticos [ editar ]
Un ejemplo común es el lauril sulfato de sodio , con la fórmula CH 3 (CH 2 ) 11 OSO 3 Na. También es común en productos de consumo son los ésteres de sulfato de etoxilados de alcoholes grasos, tales como los derivados de alcohol laurílico . Un ejemplo es el laureth sulfato de sodio , un ingrediente de algunos cosméticos . [2]
El alquilsulfato se puede producir a partir de alcoholes, que a su vez se obtienen por hidrogenación de aceites y grasas animales o vegetales o mediante el proceso de Ziegler o mediante oxo síntesis . Si se produce a partir de materia prima oleoquímica o del proceso Ziegler, la cadena de hidrocarburos del alcohol será lineal. Si se deriva mediante el proceso oxo, aparecerá un nivel bajo de ramificación normalmente con un grupo metilo o etilo en la posición C-2, que contiene cantidades pares e impares de cadenas de alquilo. [3] Estos alcoholes reaccionan con el ácido clorosulfúrico :
- ClSO 3 H + ROH → ROSO 3 H + HCl
Alternativamente, los alcoholes se pueden convertir en los semiésteres de sulfato usando trióxido de azufre : [4]
- SO 3 + ROH → ROSO 3 H
Algunos organosulfatos pueden prepararse mediante la oxidación de fenoles por persulfato de Elbs y la oxidación de anilinas por Boyland-Sims .
Dialquilsulfatos [ editar ]
Una familia menos común de organosulfatos tiene la fórmula RO-SO 2 -O-R '. Se preparan a partir de ácido sulfúrico y alcohol. Los principales ejemplos son el sulfato de dietilo y el sulfato de dimetilo , líquidos incoloros que se utilizan como reactivos en síntesis orgánica . Estos compuestos son agentes alquilantes potencialmente peligrosos .
Ésteres de sulfato naturales [ editar ]
La reducción de sulfato en la naturaleza implica la formación de uno o, a veces, dos ésteres de sulfato, adenosina 5'-fosfosulfato (APS) y 3'-fosfoadenosina-5'-fosfosulfato (PAPS). El sulfato es un anión inerte, por lo que la naturaleza lo activa mediante la formación de estos derivados éster, que son susceptibles de reducción a sulfito. Muchos organismos utilizan estas reacciones con fines metabólicos o para la biosíntesis de compuestos de azufre necesarios para la vida. [5]
Seguridad [ editar ]
Debido a que se utilizan ampliamente en productos comerciales, los aspectos de seguridad de los organosulfatos se investigan en profundidad. [6]
Salud humana [ editar ]
Los alquil sulfatos, si se ingieren, se absorben bien y se metabolizan en un sulfato C 3 , C 4 o C 5 y un metabolito adicional. El mayor irritante de los alquilsulfatos es el laurilsulfato de sodio, con el umbral antes de la irritación a una concentración del 20%. Los surfactantes en los productos de consumo generalmente se mezclan, lo que reduce la probabilidad de irritación. Según la OCDE TG 406, los alquilsulfatos en estudios con animales no resultaron sensibilizantes de la piel. [6] [7]
Los estudios de laboratorio no han encontrado que los alquilsulfatos sean genotóxicos , mutagénicos o cancerígenos . No se han encontrado efectos reproductivos a largo plazo. [8]
Medio ambiente [ editar ]
La eliminación principal del sulfato de alquilo de los productos comerciales usados son las aguas residuales. La concentración de alquilsulfatos en el efluente de las plantas de tratamiento de aguas residuales (PTAR) se ha medido a 10 microgramos por litro (5,8 × 10 −9 oz / cu in) y menos. Los alquilsulfatos se biodegradan fácilmente, incluso probablemente antes de llegar a la EDAR. Una vez en la planta de tratamiento, se eliminan rápidamente por biodegradación . Se encontró que los invertebrados eran el grupo trófico más sensible a los alquilsulfatos. Se encontró que el laurilsulfato de sodio probado en Uronema parduczi , un protozoo, tenía el valor de efecto más bajo, siendo el EC5 de 20 h 0,75 miligramos por litro (4,3 x 10 −7 oz / pulgada cúbica ). Pruebas de exposición crónica con C12 a C 18 con el invertebrado Ceriodaphnia dubia encontró que la mayor toxicidad es con C 14 ( NOEC fue de 0.045 mg / l).
En términos de estabilidad térmica, los alquilsulfatos se degradan mucho antes de alcanzar su punto de ebullición debido a la baja presión de vapor (para C 8-18 de 10-11 a 10-15 hPa). La sorción del suelo es proporcional a la longitud de la cadena de carbono, con una longitud de 14 y más que tiene la tasa de sorción más alta. Se ha encontrado que las concentraciones en el suelo varían de 0.0035 a 0.21 miligramos por kilogramo (5.6 × 10 −8 a 3.4 × 10 −6 oz / lb) dw.
Referencias [ editar ]
- ^ CEH (octubre de 2004). "Tensioactivos, detergentes domésticos y sus materias primas". Informe de investigación de mercados de la CEH . Falta o vacío
|url=( ayuda ) - ^ Eduard Smulders, Wolfgang von Rybinski, Eric Sung, Wilfried Rähse, Josef Steber, Frederike Wiebel, Anette Nordskog "Detergentes para ropa" en Enciclopedia de química industrial 2007 de Ullmann, Wiley-VCH, Weinheim. doi : 10.1002 / 14356007.a08_315.pub2 .
- ^ Klaus Noweck, Wolfgang Grafahrend, "Alcoholes grasos" en Enciclopedia de química industrial 2006 de Ullmann, Wiley-VCH, Weinheim. doi : 10.1002 / 14356007.a10_277.pub2
- ^ Kosswig, Kurt (2000). "Tensioactivos". Enciclopedia de química industrial de Ullmann . Weinheim: Wiley-VCH. doi : 10.1002 / 14356007.a25_747 .
- ^ MT Madigan, JM Martinko, J. Parker "Biología Brock de microorganismos" Prentice Hall, 1997. ISBN 0-13-520875-0 .
- ^ a b Consorcio SDA / Alkylsulfate (2007). "Perfil de evaluación inicial de SIDS. SIAM 25: sulfatos de alquilo, sulfonatos de alcano y sulfonatos de α-olefina" (PDF) . PEID de la OCDE . Helsinki.
- ^ DE / ICCA (2009). "Perfil de evaluación inicial de SIDS SIAM 25: alquil sulfatos, alcano sulfonatos y α-olefin sulfonatos" . OCDE .
- ^ Wibbertmann, A; Mangelsdorf, I .; Gamon, K .; Sedlak, R. (2011). "Propiedades toxicológicas y evaluación de riesgos de la categoría de tensioactivos aniónicos: alquilsulfatos, alcanosulfonatos primarios y α-olefin sulfonato". Ecotoxicología y seguridad ambiental . 74 (5): 1089-1106. doi : 10.1016 / j.ecoenv.2011.02.007 .
