Dodecanol / d oʊ d ɛ k ɑː n ɒ l / o alcohol laurílico , es un compuesto orgánico producido industrialmente a partir de aceite de almendra de palma o aceite de coco . Es un alcohol graso . Los ésteres de sulfato de alcohol laurílico, especialmente el lauril sulfato de sodio , son muy utilizados como tensioactivos . Lauril sulfato de sodio, lauril sulfato de amonio , y sulfato de sodio Laureth son todos utilizados en champús. El alcohol laurílico es insípido e incoloro con olor floral. [3]
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Nombres | |
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Nombre IUPAC preferido Dodecan-1-ol | |
Otros nombres Dodecanol 1-Dodecanol Alcohol dodecílico Alcohol laurílico | |
Identificadores | |
Modelo 3D ( JSmol ) | |
CHEBI | |
CHEMBL | |
ChemSpider | |
DrugBank | |
Tarjeta de información ECHA | 100.003.620 ![]() |
KEGG | |
PubChem CID | |
UNII | |
Tablero CompTox ( EPA ) | |
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Propiedades | |
C 12 H 26 O | |
Masa molar | 186,34 |
Apariencia | Sólido incoloro |
Densidad | 0.8309 |
Punto de fusion | 24 ° C (75 ° F; 297 K) |
Punto de ebullición | 259 ° C (498 ° F; 532 K) |
0,004 g / L [2] | |
Solubilidad en etanol y éter dietílico. | Soluble |
-147,70 · 10 −6 cm 3 / mol | |
Compuestos relacionados | |
Relacionados |
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Peligros | |
Declaración R / S (desactualizada) | R36 |
punto de inflamabilidad | 127 ° C (261 ° F; 400 K) |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
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Referencias de Infobox | |
Producción y uso
En 1993, la demanda europea de dodecanol rondaba las 60 mil toneladas anuales (Tt / a). Se puede obtener a partir de ácidos grasos de palmiste o aceite de coco y ésteres metílicos por hidrogenación . [4] También se puede producir sintéticamente mediante el proceso de Ziegler . Un método de laboratorio clásico implica la reducción de laurato de etilo de Bouveault-Blanc . [3]
El dodecanol se utiliza para fabricar tensioactivos , aceites lubricantes , productos farmacéuticos , en la formación de polímeros monolíticos y como aditivo alimentario potenciador del sabor . En cosmética, el dodecanol se utiliza como emoliente . También es el precursor del dodecanal , una fragancia importante, y del 1-bromododecano , un agente alquilante para mejorar la lipofilicidad de las moléculas orgánicas.
Toxicidad
El dodecanol puede irritar la piel. Tiene aproximadamente la mitad de la toxicidad del etanol , pero es muy dañino para los organismos marinos. [5]
Solubilidad mutua con agua
La solubilidad mutua del 1-dodecanol y el agua se ha cuantificado de la siguiente manera. [6]
Temperatura, ° C | Solubilidad del dodecanol en agua | Solubilidad del agua en dodecanol |
---|---|---|
29,5 | 0,04 | 2,87 |
40,0 | 0,05 | 2,85 |
50,2 | 0,09 | 2,69 |
60,5 | 0,15 | 2,96 |
70,5 | 0,09 | 2,70 |
80,3 | 0,14 | 2,89 |
90,8 | 0,18 | 2,96 |
Desviación Estándar | 0,02 | 0,01 |
Referencias
- ^ Índice de Merck , 12a edición, 3464 .
- ^ Registro en la base de datos de sustancias GESTIS del Instituto de seguridad y salud ocupacional
- ^ a b Ford, SG; Marvel, CS (1930). "Alcohol laurílico". Síntesis orgánicas . 10 : 62. doi : 10.15227 / orgsyn.010.0062 .
- ^ Noweck, Klaus; Grafahrend, Wolfgang (2006). "Alcoholes grasos". Enciclopedia de química industrial de Ullmann . Weinheim: Wiley-VCH. doi : 10.1002 / 14356007.a10_277.pub2 .
- ^ Hoja de seguridad MSDS
- ^ Richard Stephenson y James Stuart, "Solubilidades binarias mutuas: agua-alcoholes y agua-ésteres", J. Chem. Ing. Datos, 1986, 31, 56-70.
enlaces externos
- MSDS en Oxford
- MSDS en JT Baker