sulfonato
Un sulfonato es una sal o éster de un ácido sulfónico . Contiene el grupo funcional R- SO−
3, donde R es un grupo orgánico. Los sulfonatos son la base conjugada de los ácidos sulfónicos. Los sulfonatos son generalmente estables en agua, no oxidantes e incoloros. Muchos compuestos útiles e incluso algunos productos bioquímicos contienen sulfonatos.
Aniones con la fórmula general RSO−
3se llaman sulfonatos. Son las bases conjugadas de los ácidos sulfónicos de fórmula RSO 2 OH. Como los ácidos sulfónicos tienden a ser ácidos fuertes , los sulfonatos correspondientes son bases débiles . Debido a la estabilidad de los aniones de sulfonato, los cationes de las sales de sulfonato, como el triflato de escandio , tienen aplicación como ácidos de Lewis .
Una reacción orgánica clásica para la preparación de sulfonatos es la de los haluros de alquilo con sulfitos como el sulfito de sodio , descrita por primera vez por Adolph Strecker en 1868 ( alquilación de sulfitos de Strecker ). [1] La reacción general es:
Los ésteres con la fórmula general R 1 SO 2 OR 2 se denominan ésteres sulfónicos . Los miembros individuales de la categoría se nombran de manera análoga a cómo se nombran los ésteres carboxílicos ordinarios . Por ejemplo, si el grupo R2 es un grupo metilo y el grupo R1 es un grupo trifluorometilo, el compuesto resultante es trifluorometanosulfonato de metilo .
Los ésteres sulfónicos se utilizan como reactivos en la síntesis orgánica, principalmente porque el grupo RSO 3 − es un buen grupo saliente , especialmente cuando R es aceptor de electrones. El triflato de metilo , por ejemplo, es un fuerte reactivo de metilación.
Los sulfonatos se usan comúnmente para conferir solubilidad en agua a los entrecruzadores de proteínas como la N -hidroxisulfosuccinimida (Sulfo-NHS), BS3 , Sulfo-SMCC, etc.
