Surfactin es un surfactante muy poderoso que se usa comúnmente como antibiótico . Es un lipopéptido cíclico bacteriano , muy destacado por su excepcional poder tensioactivo. [2] Sus propiedades anfifílicas ayudan a esta sustancia a sobrevivir tanto en ambientes hidrofílicos como hidrofóbicos . Es un antibiótico producido por las bacterias Gram-positivas endosporas -Formar bacterias Bacillus subtilis . [3] En el curso de varios estudios de sus propiedades, se encontró que la surfactina exhibe características efectivas como antibacteriano , actividades antivirales , antifúngicas , antimicoplasmas y hemolíticas . [4]
La estructura del congénere principal consiste en un bucle peptídico de siete aminoácidos ( ácido L-glutámico , L-leucina , D-leucina, L-valina , ácido L-aspártico , D-leucina y L-leucina) y una β- ácido graso hidroxi de longitud variable, de trece a quince átomos de carbono de longitud. [5] Los residuos de ácido glutámico y ácido aspártico en las posiciones 1 y 5, respectivamente, dan al anillo su carácter hidrófilo, así como su carga negativa. En el lado opuesto, el residuo de valina en la posición 4 se extiende hacia abajo frente a la cadena de ácidos grasos, formando un dominio hidrófobo principal. Debajo de micelar críticoconcentraciones (CMC), la cola de ácidos grasos puede extenderse libremente a la solución y luego participar en interacciones hidrofóbicas dentro de las micelas . [6] Este antibiótico es sintetizado por un péptido sintetasa lineal no ribosómico , la surfactina sintetasa ( Q04747 ), y tiene, en solución, una conformación característica en "silla de montar" (PDB: 2NPV ) que explica su amplio espectro de actividad biológica. [7] [8]
La surfactina, al igual que otros tensioactivos, afecta la tensión superficial de los líquidos en los que se disuelve. Se puede bajar el agua 's tensión superficial de 72 m N / m a 27 mN / m en una concentración tan baja como 20 μ M . [9] Surfactin logra este efecto al ocupar el espacio intermolecular entre moléculas de agua , disminuyendo las fuerzas de atracción entre moléculas de agua adyacentes, principalmente enlaces de hidrógeno , creando una solución más fluida que puede entrar en regiones más estrechas del espacio aumentando la capacidad de humectación del agua. [10]En general, esta propiedad es significativa no solo para la surfactina sino para los surfactantes en su conjunto, ya que se usan principalmente como detergentes y jabones .
El efecto portador de cationes se caracteriza por la capacidad de la surfactina para conducir cationes monovalentes y divalentes a través de una barrera orgánica . Los dos residuos ácidos aspartato y glutamato forman una especie de "garra" que estabiliza fácilmente los cationes divalentes . Los iones de calcio son los cationes que mejor se ajustan, estabilizan la conformación de la surfactina y funcionan como una plantilla de ensamblaje para la formación de micelas . Cuando la surfactina penetra en la capa exterior, su cadena de ácidos grasos interactúa con las cadenas de acilo de los fosfolípidos., con su grupo de cabezas en las proximidades de las cabezas polares de los fosfolípidos. La unión de un catión hace que el complejo atraviese la capa bilipídica experimentando un flip-flop . El grupo de cabeza se alinea con los fosfolípidos de la hoja interior y la cadena de ácidos grasos interactúa con las cadenas de acilo de fosfolípidos. [12] Luego, el catión se administra en el medio intracelular.
El efecto de formación de poros ( canal iónico ) se caracteriza por la formación de canales catiónicos. Requeriría que la surfactina se autoasocie dentro de la membrana, ya que no puede atravesar la membrana celular. Supramolecular-como las estructuras de los sucesivos autoasociación podría entonces formar un canal. Esta hipótesis en su mayor parte se aplica solo a las membranas no cargadas donde existe una barrera de energía mínima entre las valvas de la membrana externa e interna. [11]
El efecto detergente se basa en la capacidad de la surfactina para insertar su cadena de ácidos grasos en la capa bilipídica, lo que provoca una desorganización que conduce a la permeabilidad de la membrana. [13] La inserción de varias moléculas de surfactina en la membrana puede conducir a la formación de micelas mixtas por autoasociación y bicapa influenciada por la hidrofobicidad de la cadena grasa, lo que finalmente conduce a la solubilización de la bicapa. [14]