Syringetin es un flavonol O- metilado , un tipo de flavonoide. Se encuentra en la uva tinta (ausente en la uva blanca), [1] en Lysimachia congestiflora [2] y en Vaccinium uliginosum (baya del pantano). [3] Es uno de los compuestos fenólicos presentes en el vino . [4]
Nombres | |
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Nombre IUPAC preferido 3,5,7-Trihidroxi-2- (4-hidroxi-3,5-dimetoxifenil) -4 H -1-benzopiran-4-ona | |
Otros nombres 3 ′, 5′- O- dimetilmiricetina 3 ′, 5′-dimetoxi-3,5,7,4′-tetrahidroxiflavona 3,5,7,4′-tetrahidroxi-3 ′, 5′-dimetoxiflavona | |
Identificadores | |
Modelo 3D ( JSmol ) | |
CHEBI | |
CHEMBL | |
ChemSpider | |
PubChem CID | |
Tablero CompTox ( EPA ) | |
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Propiedades | |
C 17 H 14 O 8 | |
Masa molar | 346,291 g · mol −1 |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
verificar ( ¿qué es ?) | |
Referencias de Infobox | |
Induce la diferenciación de osteoblastos humanos a través de la vía de la proteína 2 morfogenética ósea / quinasa 1/2 regulada por señal extracelular . [4]
Metabolismo
La jeringuilla se forma a partir de laricitrina por la acción de la enzima laricitrina 5′- O- metiltransferasa [1] [5] ( miricetina O- metiltransferasa ). [6]
Glucósidos
- Syringetin-3- O galactósido [1] [7]
- Syringetin-3- O glucósido [8] [9]
- Syringetin 3-ramnoside (número CAS 93126-00-2)
- Syringetin-3- O- rutinoside [9] que se encuentra en Larix sibirica [10]
- Syringetin 3- O - (6 ′ ′ - acetil) -β-glucopiranósido que se encuentra en Picea abies (abeto de Noruega) [11]
Referencias
- ^ a b c Mattivi, Fulvio; Guzzon, Raffaele; Vrhovsek, Urska; Stefanini, Marco; Velasco, Riccardo (2006). "Perfilado de metabolitos de la uva: Flavonoles y antocianinas". Revista de Química Agrícola y Alimentaria . 54 (20): 7692–7702. doi : 10.1021 / jf061538c . PMID 17002441 . S2CID 21407928 .
- ^ Guo, Jian; Yu, Dong-Lei; Xu, Lizhen; Zhu, Min; Yang, Shi-Lin (1998). "Glucósidos de flavonol de Lysimachia congestiflora ". Fitoquímica . 48 (8): 1445-1447. doi : 10.1016 / s0031-9422 (97) 01025-x . S2CID 85252109 .
- ^ Lätti, Anja K .; Jaakola, Laura; Riihinen, Kaisu R .; Kainulainen, Pirjo S. (2010). "Variación de antocianinas y flavonol en arándanos de pantano ( Vaccinium uliginosum L.) en Finlandia". Revista de Química Agrícola y Alimentaria . 58 (1): 427–433. doi : 10.1021 / jf903033m . PMID 20000402 . S2CID 28304488 .
- ^ a b Hsu, Ya-Ling; Liang, Hsin-Lin; Hung, Chih-Hsing; Kuo, Po-Lin (2009). "Syringetin, un derivado flavonoide en la uva y el vino, induce la diferenciación de osteoblastos humanos a través de la vía de la proteína 2 morfogenética ósea / quinasa 1/2 regulada por señal extracelular". Nutrición molecular e investigación alimentaria . 53 (11): 1452–1461. doi : 10.1002 / mnfr.200800483 . PMID 19784998 . S2CID 42240173 .
- ^ "Actividad de laricitrina 5′-O-metiltransferasa" . AmiGO 2 . Consorcio de Ontología Genética. 2009-02-28 . Consultado el 4 de abril de 2021 .
- ^ Foerster, Hartmut (3 de noviembre de 2006). "Vía MetaCyc: biosíntesis de jeringuilla" . MetaCyc . SRI Internacional . Consultado el 4 de abril de 2021 .
- ^ Matsuda, F .; Suzuki, M .; Sawada, Y. (19 de enero de 2016). "Jeringtina-3-O-galactósido; LC-ESI-QTOF; MS2; CE: Rampa 5-60 V; [M + H] +" . MassBank . Consultado el 4 de abril de 2021 .
- ^ Tohge, T. (19 de enero de 2016). "Syringetin-3-O-glucósido; LC-ESI-QTOF; MS" . MassBank . Consultado el 4 de abril de 2021 .
- ^ a b Slimestad, Rune; Hostettmann, Kurt (1996). "Caracterización de componentes fenólicos de agujas juveniles y maduras de abeto de Noruega mediante cromatografía líquida de alta resolución-espectrometría de masas". Análisis fitoquímico . 7 (1): 42–48. doi : 10.1002 / (SICI) 1099-1565 (199601) 7: 1 <42 :: AID-PCA282> 3.0.CO; 2-K . S2CID 95953333 .
- ^ Tyukavkina, NA; Medvedeva, SA; Ivanova, SZ (1974). "Nuevos glucósidos de flavonol de las agujas de Larix sibirica ". Química de los compuestos naturales . 10 (2): 170-172. doi : 10.1007 / BF00563605 . S2CID 4819832 .
- ^ Slimestad, Rune; Andersen, Øyvind M .; Francis, George W .; Marston, Andrew; Hostettmann, Kurt (1995). "Syringetin 3- O - (6 ′ ′ - acetil) -β-glucopiranósido y otros flavonoles de agujas de abeto de Noruega, Picea abies ". Fitoquímica . 40 (5): 1537-1542. doi : 10.1016 / 0031-9422 (95) 00383-I . S2CID 84506810 .