En química orgánica , TADDOL es un acrónimo de α, α, α ', α'-tetraaril-2,2-disustituido 1,3-dioxolano-4,5-dimetanol. Estos compuestos son de fácil acceso y se utilizan a menudo como auxiliares quirales . [1]
Los TADDOL consisten en un anillo de dioxolano sustituido con dos grupos diarilhidroximetilo (Ar 2 COH) mutuamente transoides . Se derivan del ácido d, l- tartárico , una molécula asimétrica de C 2 de bajo costo . La condensación del éster dimetílico del ácido d, l-tartárico con acetona da el acetónido , un tipo particular de dioxalano. Los grupos éster son susceptibles de reaccionar con reactivos de aril Grignard , lo que lleva después de la hidrólisis al diol . [2]
Referencias
- ^ Seebach, D .; Beck, AK; Heckel, A., "TADDOL, sus derivados y análogos de TADDOL: auxiliares quirales versátiles", Angew. Chem. En t. Ed. 2001, 40, 92-138. doi : 10.1002 / 1521-3773 (20010105) 40: 1 <92 :: AID-ANIE92> 3.0.CO; 2-K
- ^ Albert K. Beck, Peter Gysi, Luigi La Vecchia y Dieter Seebach "(4R, 5R) -2,2-Dimetil-α, α, α ', α'-tetra (naft-2-yl)) - 1 , 3-dioxalano-4,5-dimetanol a partir de tartrato de dimetilo y bromuro de 2-naftil-magnesio "Org. Synth. 1999, 76, 12. doi : 10.15227 / orgsyn.076.0012