La tetrametiletilendiamina ( TMEDA o TEMED ) es un compuesto químico con la fórmula (CH 3 ) 2 NCH 2 CH 2 N (CH 3 ) 2 . Esta especie se deriva de la etilendiamina mediante la sustitución de los cuatro hidrógenos de amina por cuatro grupos metilo . Es un líquido incoloro, aunque las muestras viejas suelen aparecer amarillas. Su olor es notablemente similar al del pescado podrido. [3]
Nombres | |
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Nombre IUPAC preferido N , N , N ′, N ′ -Tetrametiletano-1,2-diamina [1] | |
Identificadores | |
Modelo 3D ( JSmol ) | |
Abreviaturas | TMEDA, TEMED |
1732991 | |
CHEBI | |
ChemSpider | |
Tarjeta de información ECHA | 100.003.405 |
Número CE |
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2707 | |
Malla | N, N, N ', N'-tetrametiletilendiamina |
PubChem CID | |
Número RTECS |
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UNII | |
un numero | 2372 |
Tablero CompTox ( EPA ) | |
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Propiedades | |
C 6 H 16 N 2 | |
Masa molar | 116,208 g · mol −1 |
Apariencia | Líquido incoloro |
Olor | Pescado, amoniacal |
Densidad | 0,7765 g mL −1 (a 20 ° C) |
Punto de fusion | -58,6 ° C; -73,6 ° F; 214,5 K |
Punto de ebullición | 121,1 ° C; 249,9 ° F; 394,2 K |
Miscible | |
Acidez (p K a ) | 8,97 |
Basicidad (p K b ) | 5,85 |
Índice de refracción ( n D ) | 1.4179 |
Peligros | |
Ficha de datos de seguridad | Ver: página de datos |
Pictogramas GHS | |
Palabra de señal GHS | Peligro |
H225 , H302 , H314 , H332 | |
Consejos de prudencia del SGA | P210 , P280 , P305 + 351 + 338 , P310 |
NFPA 704 (diamante de fuego) | 2 4 1 |
punto de inflamabilidad | 20 ° C (68 ° F; 293 K) |
Límites explosivos | 0,98–9,08% |
Dosis o concentración letal (LD, LC): | |
LD 50 ( dosis mediana ) |
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Compuestos relacionados | |
Aminas relacionadas | Trietilentetramina |
Compuestos relacionados |
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Página de datos complementarios | |
Estructura y propiedades | Índice de refracción ( n ), constante dieléctrica (ε r ), etc. |
Datos termodinámicos | Comportamiento de fase sólido-líquido-gas |
Datos espectrales | UV , IR , RMN , MS |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
verificar ( ¿qué es ?) | |
Referencias de Infobox | |
Como reactivo en síntesis orgánica e inorgánica.
TMEDA se emplea ampliamente como ligando para iones metálicos. Forma complejos estables con muchos haluros metálicos, por ejemplo, cloruro de zinc y yoduro de cobre (I) , dando complejos que son solubles en disolventes orgánicos. En tales complejos, TMEDA sirve como ligando bidentado .
TMEDA tiene afinidad por los iones de litio . [3] Cuando se mezcla con n -butil-litio , los átomos de nitrógeno de TMEDA se coordinan con el litio, formando un grupo de mayor reactividad que el tetrámero o hexámero que normalmente adopta el n -butil-litio. BuLi / TMEDA es capaz de metalato o incluso doblemente metalato muchos sustratos incluyendo benceno , furano , tiofeno , N -alquilo pirroles , y ferroceno . [3] Se han aislado muchos complejos organometálicos aniónicos como sus complejos [Li (tmeda) 2 ] + . [4] En tales complejos [Li (tmeda) 2 ] + se comporta como una sal de amonio cuaternario , como [NEt 4 ] + .
También vale la pena señalar que s -BuLi / TMEDA también es una combinación útil en síntesis orgánica. La utilización de esto es útil en los casos en los que el anión n- butilo puede añadirse al material de partida debido a su débil naturaleza nucleófila. TMEDA todavía es capaz de formar un complejo metálico con Li en este caso como se mencionó anteriormente.
Otros usos
TEMED se usa con persulfato de amonio para catalizar la polimerización de acrilamida al hacer geles de poliacrilamida , usado en electroforesis en gel , para la separación de proteínas o ácidos nucleicos. Aunque las cantidades utilizadas en esta técnica pueden variar de un método a otro, TEMED de 0,1 a 0,2% v / v es un rango "tradicional". TEMED también puede ser un componente de propulsores hipergólicos .
Referencias
- ^ " N , N , N ′, N ′ -tetrametiletilendiamina - Resumen del compuesto" . Compuesto PubChem . EE.UU .: Centro Nacional de Información Biotecnológica. 16 de septiembre de 2004 . Consultado el 30 de junio de 2012 . CS1 maint: parámetro desalentado ( enlace )
- ^ "MSDS" (PDF) .[ enlace muerto permanente ]
- ^ a b c Haynes, RK; Vonwiller, SC; Luderer, MR (2006). "N, N, N ', N'-tetrametiletilendiamina". En Paquette, L. (ed.).N , N , N ', N ' -Tetrametiletilendiamina . Enciclopedia de reactivos para síntesis orgánica . Nueva York: J. Wiley & Sons. doi : 10.1002 / 047084289X.rt064.pub2 . ISBN 0471936235.
- ^ Morse, PM; Girolami, GS (1989). "¿Son d 0 ML 6 complejos siempre octaédricos? La estructura de rayos X del prismático trigonal [Li (tmed)] 2 [ZrMe 6 ]". Revista de la Sociedad Química Estadounidense . 111 (11): 4114–4116. doi : 10.1021 / ja00193a061 .
- ^ Henderson, KW; Dorigo, AE; Liu, Q.-L .; Williard, PG (1997). "Efecto de las moléculas de donantes polidentados sobre la agregación de hexametildisilazida de litio: una cristalográfica de rayos X y una combinación de PM3 semiempírico / estudio teórico de un solo punto ab initio". Mermelada. Chem. Soc . 119 : 11855. doi : 10.1021 / ja971920t .