La tetrahidrocannabivarina ( THCV , THV ) es un homólogo del tetrahidrocannabinol (THC) que tiene una cadena lateral de propilo (3 carbonos) en lugar de un grupo pentil (5 carbonos) en la molécula, lo que hace que produzca efectos muy diferentes a los del THC. [1]
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Datos clinicos | |
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Vías de administración | Oral , ahumado , inhalado |
Código ATC |
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Estatus legal | |
Estatus legal |
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Identificadores | |
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Número CAS | |
PubChem CID | |
IUPHAR / BPS | |
ChemSpider | |
UNII | |
Tablero CompTox ( EPA ) | |
Datos químicos y físicos | |
Fórmula | C 19 H 26 O 2 |
Masa molar | 286,415 g · mol −1 |
Modelo 3D ( JSmol ) | |
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Química
Similar al THC , el THCV tiene 7 isómeros de doble enlace y 30 estereoisómeros (ver: Isomería de tetrahidrocannabinol # ).
Descripción
Se han encontrado plantas con niveles elevados de propil cannabinoides (incluido THCV) en poblaciones de Cannabis sativa L. ssp. indica (= Cannabis indica Lam.) de China, India , Nepal , Tailandia, Afganistán y Pakistán , así como de África meridional y occidental. Se han informado niveles de THCV de hasta el 53,7% del total de cannabinoides. [2] [3]
El THCV es un antagonista del receptor de cannabinoides tipo 1 y un agonista parcial del receptor de cannabinoides tipo 2 . [4] También se ha demostrado que el Δ9-THCV es un antagonista de CB 1 . [5] Ambos artículos que describen las propiedades antagonistas del THCV se demostraron en modelos murinos .
Biosíntesis
A diferencia del THC , el cannabidiol (CBD) y el cannabicromeno (CBC), el THCV no comienza como ácido cannabigerólico (CBGA). En lugar de combinarse con ácido olivetólico para crear CBGA, el pirofosfato de geranilo se une con el ácido divarinólico , que tiene dos átomos de carbono menos. El resultado es ácido cannabigerovarina (CBGVA). Una vez que se crea CBGVA, el proceso continúa exactamente igual que para el THC. El CBGVA se descompone en ácido tetrahidrocannabivarina carboxílico (THCVA) por la enzima THCV sintasa . En ese punto, el THCVA se puede descarboxilar con calor o luz ultravioleta para crear THCV.
Investigar
Reducir el azúcar en sangre
El THCV es un nuevo tratamiento potencial contra la intolerancia a la glucosa asociada a la obesidad con una farmacología diferente a la de los agonistas / antagonistas inversos CB1. [6] GW Pharmaceuticals está estudiando la tetrahidrocannabivarina de origen vegetal (como GWP42004) para la diabetes tipo 2 además de la metformina . [ cita requerida ]
Control del apetito
El THC aumenta el apetito (también conocido como "los antojos") actuando como agonista de CB1. Como antagonista de CB1, se ha demostrado que el THCV reduce el apetito en modelos murinos. [7]
Estatus legal
No está programado por la Convención sobre Sustancias Psicotrópicas . En los Estados Unidos, el THCV no figura específicamente como una droga de la Lista I , pero sí el "Extracto de marihuana". [8] El THCV podría considerarse un análogo del THC, en cuyo caso, la venta o posesión destinada al consumo humano podría ser procesada en virtud de la Ley Federal de Análogos .
Estados Unidos
El THCV no está programado a nivel federal siempre que no se derive de la planta de cannabis en los Estados Unidos . [9]
La Ley Agrícola de 2018 legalizó la producción y venta de THCV si se deriva de cáñamo compatible con el proyecto de ley 2018 granja . [10] [se necesita fuente no primaria ]
Ver también
- Cannabinoide
- Canabis
- Cannabivarina (CBV)
- Ley Federal de Análogos
- Cannabis medicinal
- Parahexilo
- Rimonabant ( antagonista sintético CB 1 )
- Tetrahidrocannabinol-C4 (Δ 9 -THCB, (C4) -Δ 9 -THC)
- Tetrahidrocannabiorcol (Δ 9 -THCC, (C1) -Δ 9 -THC)
- Tetrahidrocannabiforol (Δ 9 -THCP, (C7) -Δ 9 -THC)
Referencias
- ^ SC Labs, Cannabinoides
- ^ Turner CE, Hadley K, Fetterman PS (octubre de 1973). "Constituyentes de Cannabis sativa L. VI. Homólogos de propilo en muestras de origen geográfico conocido". Revista de Ciencias Farmacéuticas . 62 (10): 1739–41. doi : 10.1002 / jps.2600621045 . PMID 4752132 .
- ^ Hillig KW, Mahlberg PG (junio de 2004). "Un análisis quimiotaxonómico de la variación de cannabinoides en Cannabis (Cannabaceae)" . Revista estadounidense de botánica . 91 (6): 966–75. doi : 10.3732 / ajb.91.6.966 . PMID 21653452 . S2CID 32469533 .
- ^ Pertwee RG (enero de 2008). "La farmacología diversa de receptores CB1 y CB2 de tres cannabinoides vegetales: delta9-tetrahidrocannabinol, cannabidiol y delta9-tetrahidrocannabivarina" . Revista británica de farmacología . 153 (2): 199–215. doi : 10.1038 / sj.bjp.0707442 . PMC 2219532 . PMID 17828291 .
- ^ Pertwee RG, Thomas A, Stevenson LA, Ross RA, Varvel SA, Lichtman AH, et al. (Marzo de 2007). "El cannabinoide de la planta psicoactiva, Delta9-tetrahidrocannabinol, es antagonizado por Delta8- y Delta9-tetrahidrocannabivarina en ratones in vivo" . Revista británica de farmacología . 150 (5): 586–94. doi : 10.1038 / sj.bjp.0707124 . PMC 2189766 . PMID 17245367 .
- ^ Wargent ET, Zaibi MS, Silvestri C, Hislop DC, Stocker CJ, Stott CG, et al. (Mayo 2013). "El cannabinoide Δ (9) -tetrahidrocannabivarina (THCV) mejora la sensibilidad a la insulina en dos modelos de obesidad en ratones" . Nutrición y diabetes . 3 (5): e68. doi : 10.1038 / nutd.2013.9 . PMC 3671751 . PMID 23712280 .
- ^ Riedel G, Fadda P, McKillop-Smith S, Pertwee RG, Platt B, Robinson L (2009). "Los antagonistas del receptor de cannabinoides sintéticos y derivados de plantas muestran propiedades hipofágicas en ratones en ayunas y no en ayunas" . Revista británica de farmacología . 156 (7): 1154-1166. doi : 10.1111 / j.1476-5381.2008.00107.x . PMC 2697695 . PMID 19378378 .
- ^ Registro federal , vol. 81, No. 240, 14 de diciembre de 2016]
- ^ §1308.11 Anexo I. sección (d) Sustancias alucinógenas, parte (33)
- ^ https://www.govtrack.us/congress/bills/115/hr2/summary
enlaces externos
- Compuestos Erowid encontrados en Cannabis sativa