El cannabicromeno (CBC), también llamado cannabicrómico, cannanbicromeno, pentilcannabicromeno o cannabinocromo, [1] es uno de los cientos de cannabinoides que se encuentran en la planta de cannabis , [2] y, por lo tanto, es un fitocannabinoide . Tiene similitud estructural con los otros cannabinoides naturales, incluidos el tetrahidrocannabinol (THC), la tetrahidrocannabivarina (THCV), el cannabidiol (CBD) y el cannabinol (CBN), entre otros. [2] [3] El CBC y sus derivados son tan abundantes como los cannabinoles en el cannabis. [2]No está programado por la Convención sobre Sustancias Sicotrópicas .
Nombres | |
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Nombre IUPAC 2-metil-2- (4-metilpent-3-enil) -7-pentil-5-cromenol | |
Identificadores | |
Modelo 3D ( JSmol ) | |
CHEMBL | |
ChemSpider | |
Tarjeta de información ECHA | 100.236.929 |
PubChem CID | |
UNII | |
Tablero CompTox ( EPA ) | |
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Propiedades | |
C 21 H 30 O 2 | |
Masa molar | 314,469 g · mol −1 |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
verificar ( ¿qué es ?) | |
Referencias de Infobox | |
Biosíntesis
Dentro de la planta de cannabis , el CBC se produce principalmente como ácido cannabicroménico (CBCA, 2-COOH-CBC, CBC-COOH). El pirofosfato de geranilo y el ácido olivetólico se combinan para producir ácido cannabigerólico (CBGA; el único intermedio para todos los demás fitocannabinoides), que es ciclado por la enzima CBCA sintasa para formar CBCA. Con el tiempo, o cuando se calienta a más de 200 ° F, el CBCA se descarboxila y produce CBC. Consulte también la imagen del esquema biosintético a continuación. [ cita requerida ]
Farmacología
A partir de 2017, CBC se encuentra bajo investigación de laboratorio para identificar sus posibles propiedades farmacológicas . No existen estudios in vivo en humanos a partir de 2019. [1] [2] [4] [5] In vitro , el CBC no es activo en los receptores CB1 o CB2 , pero es un agonista de TRPA1 y menos potente, un agonista de TRPV3 y TRPV4 . [2] CBC tiene dos estereoisómeros .
Referencias
- ^ a b "Cannabicromeno" . PubChem . Centro Nacional de Información Biotecnológica. 16 de febrero de 2019 . Consultado el 12 de febrero de 2019 .
- ^ a b c d e Turner, Sarah E .; Williams, Claire M .; Iversen, Leslie ; Whalley, Benjamin J. (2017). "Farmacología molecular de los fitocannabinoides". En Kinghorn, A. Douglas; Falk, Heinz ; Gibbons, Simon ; Kobayashi, Jun'ichi (eds.). Fitocannabinoides: desentrañando la compleja química y farmacología del Cannabis sativa. Avances en la Química de Productos Naturales Orgánicos. 103 . Springer International Publishing . págs. 61-101. doi : 10.1007 / 978-3-319-45541-9_3 . ISBN 978-3-319-45539-6. PMID 28120231 .
- ^ Aizpurua-Olaizola, Oier; Soydaner, Umut; Öztürk, Ekin; Schibano, Daniele; Simsir, Yilmaz; Navarro, Patricia; Etxebarria, Nestor; Usobiaga, Aresatz (2016). "Evolución del contenido de cannabinoides y terpenos durante el crecimiento de plantas de Cannabis sativa de diferentes quimotipos". Revista de productos naturales . 79 (2): 324–331. doi : 10.1021 / acs.jnatprod.5b00949 . PMID 26836472 .
- ^ Morales, Paula; Hurst, Dow P .; Reggio, Patricia H. (2017). "Objetivos moleculares de los fitocannabinoides: una imagen compleja". En Kinghorn, A. Douglas; Falk, Heinz ; Gibbons, Simon ; Kobayashi, Jun'ichi (eds.). Fitocannabinoides: desentrañando la compleja química y farmacología del Cannabis sativa. Avances en la Química de Productos Naturales Orgánicos. 103 . Springer International Publishing . págs. 103-131. doi : 10.1007 / 978-3-319-45541-9_4 . ISBN 978-3-319-45539-6. PMC 5345356 . PMID 28120232 .
- ^ Delong, GT; Wolf, CE; Poklis, A .; Lichtman, AH (2010). "Evaluación farmacológica del componente natural de Cannabis sativa, cannabicromeno y su modulación por Δ (9) -tetrahidrocannabinol" . Dependencia de drogas y alcohol . 112 (1–2): 126–33. doi : 10.1016 / j.drugalcdep.2010.05.019 . PMC 2967639 . PMID 20619971 .