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Este artículo trata sobre el compuesto químico. Para la subespecie bovina, consulte Ganado taurino .

Taurina
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Nombres
Nombre IUPAC preferido
Ácido 2-aminoetano-1-sulfónico
Otros nombres
Ácido 2-aminoetanosulfónico Ácido
taúrico
Identificadores
Modelo 3D ( JSmol )
CHEBI
CHEMBL
ChemSpider
DrugBank
Tarjeta de información ECHA100.003.168 Edita esto en Wikidata
UNII
  • InChI = 1S / C2H7NO3S / c3-1-2-7 (4,5) 6 / h1-3H2, (H, 4,5,6) controlarY
    Clave: XOAAWQZATWQOTB-UHFFFAOYSA-N controlarY
  • InChI = 1 / C2H7NO3S / c3-1-2-7 (4,5) 6 / h1-3H2, (H, 4,5,6)
    Clave: XOAAWQZATWQOTB-UHFFFAOYAA
  • O = S (= O) (O) CCN
Propiedades
C 2 H 7 N O 3 S
Masa molar125,14 g / mol
Aparienciasólido incoloro o blanco
Densidad1,734 g / cm 3 (a −173,15 ° C)
Punto de fusion 305.11 ° C (581.20 ° F; 578.26 K) Se descompone en moléculas simples
Acidez (p K a )<0, 9,06
Compuestos relacionados
Compuestos relacionados
Ácido sulfámico Ácido
aminometanosulfónico
Homotaurina
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
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Referencias de Infobox

La taurina ( / t ɔː r i n / ), o ácido 2-aminoetanosulfónico , es un compuesto orgánico que se encuentra ampliamente distribuido en los tejidos animales. [1] Es un componente importante de la bilis y se puede encontrar en el intestino grueso , y representa hasta el 0,1% del peso corporal total del ser humano. La taurina lleva el nombre del latín tauro (un cognado del griego ταῦρο which) que significa toro o buey , ya que fue aislado por primera vez de la bilis de buey en 1827 por científicos alemanes.Friedrich Tiedemann y Leopold Gmelin . [2] Fue descubierto en la bilis humana en 1846 por Edmund Ronalds . [3]

La taurina tiene muchas funciones biológicas, como la conjugación de ácidos biliares , la antioxidación , la osmorregulación , la estabilización de la membrana y la modulación de la señalización del calcio . Es esencial para la función cardiovascular y el desarrollo y la función del músculo esquelético , la retina y el sistema nervioso central .

La taurina es un ejemplo inusual de un ácido sulfónico de origen natural .

Características químicas y bioquímicas.

La taurina existe como un zwitterion H 3 N + CH 2 CH 2 SO 3 - , según lo verificado por cristalografía de rayos X . [4] El ácido sulfónico tiene un pKa bajo [5], lo que garantiza que esté completamente ionizado al sulfonato a los pH que se encuentran en el tracto intestinal.

Síntesis

La taurina sintética se obtiene por amonólisis de ácido isetiónico ( ácido 2-hidroxietanosulfónico), que a su vez se obtiene de la reacción de óxido de etileno con bisulfito de sodio acuoso . Un enfoque directo implica la reacción de aziridina con ácido sulfuroso . [6]

En 1993, se produjeron entre 5.000 y 6.000 toneladas de taurina con fines comerciales: 50% para alimentos para mascotas y 50% para aplicaciones farmacéuticas. [7] En 2010, solo China tiene más de 40 fabricantes de taurina. La mayoría de estas empresas emplean el método de etanolamina para producir una producción anual total de unas 3.000 toneladas. [8]

En el laboratorio, la taurina se puede producir mediante la alquilación de amoníaco con sales de bromoetanosulfonato. [9]

Biosíntesis

La taurina se deriva naturalmente de la cisteína . La síntesis de taurina en mamíferos se produce en el páncreas a través de la vía del ácido cisteína sulfínico . En esta vía, la cisteína se oxida primero a su ácido sulfínico, catalizada por la enzima cisteína dioxigenasa . El ácido cisteína sulfínico, a su vez, es descarboxilado por la sulfinoalanina descarboxilasa para formar hipotaurina . La hipotaurina se oxida enzimáticamente para producir taurina mediante la hipotaurina deshidrogenasa . [10]

La taurina también es producida por la vía de transulfuración , que convierte la homocisteína en cistationina . A continuación, la cistationina se convierte en hipotaurina mediante la acción secuencial de tres enzimas: cistationina gamma-liasa , cisteína dioxigenasa y cisteína-ácido descarboxilasa. Luego, la hipotaurina se oxida a taurina como se describió anteriormente. [11]

Degradación oxidativa de cisteína a taurina

Importancia nutricional

La taurina se encuentra naturalmente en el pescado y la carne. [12] [13] [14] Se determinó que la ingesta diaria media de las dietas omnívoras era de alrededor de 58 mg (rango de 9 a 372 mg) y era baja o insignificante de una dieta vegana estricta. En otro estudio, se estimó que la ingesta de taurina era generalmente inferior a 200 mg / día, incluso en personas que consumían una dieta rica en carne. Según un tercer estudio, se estimó que el consumo de taurina variaba entre 40 y 400 mg / día. [15]

La disponibilidad de taurina se ve afectada dependiendo de cómo se preparan los alimentos, las dietas crudas que retienen la mayor cantidad de taurina y el horneado o hervido resultan en la mayor pérdida de taurina. [dieciséis]

Se encontró que los niveles de taurina eran significativamente más bajos en veganos que en un grupo de control con una dieta estadounidense estándar. La taurina plasmática fue el 78% de los valores de control y la taurina urinaria el 29%. [17]

Se cree que los bebés prematuros carecen de las enzimas necesarias para convertir la cistationina en cisteína y, por lo tanto, pueden presentar deficiencia de taurina. La taurina está presente en la leche materna y se ha agregado a muchas fórmulas infantiles, como medida de prudencia, desde principios de la década de 1980. Sin embargo, esta práctica nunca se ha estudiado rigurosamente y, como tal, aún no se ha demostrado que sea necesaria o incluso beneficiosa. [18]

Bebidas energizantes

La taurina es un ingrediente de algunas bebidas energéticas . Muchos contienen 1000 mg por porción, [19] y algunos hasta 2000 mg. [20]

Funciones fisiologicas

La taurina es esencial para la función cardiovascular y el desarrollo y la función del músculo esquelético, la retina y el sistema nervioso central. [21] Es un precursor biosintético de las sales biliares tauroquenodesoxicolato de sodio y taurocolato de sodio .

La taurina funciona como antioxidante, suprimiendo la toxicidad del hipoclorito y el hipobromito producidos fisiológicamente. La taurina reacciona con estos agentes halogenantes para formar N-cloro y N-bromotaurina, que son menos tóxicos que sus precursores hipohaluros. [22]

Papel en la nutrición y la salud cardiovascular

Se ha demostrado que la taurina reduce la secreción de apolipoproteína B100 y lípidos en las células HepG2 . [23] Las concentraciones altas de lípidos séricos y apolipoproteína B100 (componente estructural esencial de VLDL y LDL ) son factores de riesgo importantes de aterosclerosis y enfermedad coronaria . Por lo tanto, la suplementación con taurina es posiblemente beneficiosa para la prevención de estas enfermedades.

Papel en el sistema muscular

La taurina es necesaria para el funcionamiento normal del músculo esquelético. [24] Los ratones con una deficiencia genética de taurina tenían un agotamiento casi completo de los niveles de taurina del músculo esquelético y cardíaco y una reducción de más del 80% de la capacidad de ejercicio en comparación con los ratones de control. La taurina puede influir (y posiblemente revertir) los defectos en el flujo sanguíneo de los nervios, la velocidad de conducción de los nervios motores y los umbrales sensoriales de los nervios en ratas neuropáticas diabéticas experimentales. [25] [26]

Farmacología

La taurina atraviesa la barrera hematoencefálica [27] [28] [29] y se ha relacionado con una amplia gama de fenómenos fisiológicos que incluyen neurotransmisión inhibitoria , [30] potenciación a largo plazo en el cuerpo estriado / hipocampo , [31] estabilización de la membrana [ 32] inhibición por retroalimentación del estallido respiratorio de neutrófilos / macrófagos , regulación del tejido adiposo y posible prevención de la obesidad, [33] [34] homeostasis del calcio , [35] recuperación dechoque osmótico , [36] protección contra la excitotoxicidad del glutamato , [37] y prevención de ataques epilépticos. [38]

Según el único estudio en seres humanos, la administración diaria de 1,5 g de taurina no tuvo un efecto significativo sobre la secreción de insulina o la sensibilidad a la insulina. [39] Existe evidencia de que la taurina puede ejercer un efecto beneficioso en la prevención de la microangiopatía asociada a la diabetes y la lesión tubulointersticial en la nefropatía diabética . [40] [41]

Según estudios en animales, la taurina produce un efecto ansiolítico y puede actuar como modulador o agente ansiolítico en el sistema nervioso central activando el receptor de glicina . [42] [43] [44]

La taurina actúa como inhibidor de la glicación. Las ratas diabéticas tratadas con taurina tuvieron una disminución en la formación de productos finales de glicación avanzada (AGE) y contenido de AGE. [45] [46] El Departamento de Agricultura de los Estados Unidos ha encontrado un vínculo entre el desarrollo de cataratas y niveles más bajos de vitamina B 6 , ácido fólico y taurina en las dietas de los ancianos. [47]

Fisiología y nutrición animal

En ratas diabéticas, la suplementación con taurina redujo ligeramente la grasa corporal abdominal mientras mejoraba la tolerancia a la glucosa . [48] ​​La taurina es eficaz para eliminar los depósitos de hígado graso en ratas, prevenir la enfermedad hepática y reducir la cirrosis en los animales evaluados. [49] [50] La evidencia indica que la taurina puede ser beneficiosa para la presión arterial en ratas macho. Una sola suplementación con taurina intravenosa resultó en disminuciones mensurables de la presión arterial. Sin embargo, cuando las ratas fueron suplementadas con taurina en su agua potable, solo las ratas hembra mostraron un aumento en la presión arterial. Ambos sexos mostraron taquicardia significativa . [51]

Asimismo, la administración de taurina a conejos diabéticos dio como resultado una disminución del 30% en los niveles de glucosa en suero. [52]

Los gatos carecen de la maquinaria enzimática ( sulfinoalanina descarboxilasa ) para producir taurina y, por lo tanto, deben adquirirla de su dieta. [53] Una deficiencia de taurina en los gatos puede provocar degeneración de la retina y eventualmente ceguera. Otros efectos de una dieta que carece de este aminoácido esencial son la miocardiopatía dilatada y la insuficiencia reproductiva en las mujeres. [54] La ausencia de taurina hace que la retina de un gato se degenere lentamente, causando problemas oculares y (eventualmente) ceguera irreversible, una condición conocida como degeneración central de la retina (CRD), [55] [56]así como la caída del cabello y la caries dental. Se ha demostrado que la disminución de la concentración plasmática de taurina está asociada con miocardiopatía dilatada felina . [57] A diferencia de CRD, la condición es reversible con suplementos. La taurina es ahora un requisito de la Asociación Estadounidense de Oficiales de Control de Alimentos (AAFCO) y cualquier producto alimenticio seco o húmedo etiquetado aprobado por la AAFCO debe tener un mínimo de 0.1% de taurina en alimentos secos y 0.2% en alimentos húmedos. [58] Los estudios sugieren que el aminoácido debe suministrarse a 10 mg / kg de peso corporal / día para los gatos domésticos. [59]

La taurina parece esencial para el desarrollo de las aves paseriformes . Muchos paseriformes buscan arañas ricas en taurina para alimentar a sus crías, especialmente justo después de la eclosión. Los investigadores compararon los comportamientos y el desarrollo de las aves alimentadas con una dieta suplementada con taurina con una dieta de control y encontraron que los juveniles alimentados con dietas ricas en taurina cuando recién nacidos eran mucho más arriesgados y más adeptos a las tareas de aprendizaje espacial. [60]

La taurina se ha utilizado en algunas mezclas de criopreservación para inseminación artificial animal . [61]

Seguridad y toxicidad

Se informó un aumento sustancial en la concentración plasmática de hormona del crecimiento en algunos pacientes epilépticos durante las pruebas de tolerancia a la taurina (dosis oral de 50 mg por kg de masa corporal por día), lo que sugiere un potencial para estimular el hipotálamo y modificar la función neuroendocrina. [62] Un estudio de 1966 encontró una indicación de que la taurina (2 g / día) tiene alguna función en el mantenimiento y posiblemente en la inducción de la psoriasis . [15] Tres estudios posteriores no respaldaron ese hallazgo. [63] [64] [65] También puede ser necesario tener en cuenta que la absorción de taurina de las bebidas puede ser más rápida que la de los alimentos. [15]

La taurina tiene un nivel seguro observado de ingesta suplementaria en adultos sanos normales de hasta 3 g / día. [66] Aun así, un estudio de la Autoridad Europea de Seguridad Alimentaria no encontró efectos adversos para hasta 1000 mg de taurina por kilogramo de peso corporal por día. [67]

Una revisión publicada en 2008 no encontró informes documentados de efectos negativos o positivos para la salud asociados con la cantidad de taurina utilizada en las bebidas energéticas, y concluyó: "Las cantidades de guaraná , taurina y ginseng que se encuentran en las bebidas energéticas populares están muy por debajo de las cantidades esperadas brindan beneficios terapéuticos o eventos adversos ". [68]

Otros usos

En cosmética y soluciones para lentes de contacto

Desde la década de 2000 se han introducido composiciones cosméticas que contienen taurina, posiblemente debido a sus propiedades antifibróticas . Se ha demostrado que previene los efectos dañinos del TGFB1 en los folículos pilosos. [69] También ayuda a mantener la hidratación de la piel. [70]

La taurina también se usa en algunas soluciones para lentes de contacto. [71]

Derivados

  • La taurina se utiliza en la preparación del fármaco antihelmíntico netobimina (Totabin).
  • Taurolidina
  • Ácido taurocólico y ácido tauroselcólico
  • Tauromustina
  • La 5-taurinometiluridina y la 5-taurinometil-2-tiouridina son uridinas modificadas en el ARNt mitrocondrial (humano) . [72]
  • Taurilo es el grupo funcional que se une al azufre, 2-aminoetilsulfonilo. [73]
  • Taurino es el grupo funcional que se une al nitrógeno, 2-sulfoetilamino.

Ver también

  • Homotaurina (tramiprosato), precursor del acamprosato
  • Tauratos , un grupo de sustancias.

Referencias

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enlaces externos

  • Espectro de masas de taurina
  • Taurina unida a proteínas en el AP