La terbutalina , que se vende bajo las marcas Bricanyl y Marex, entre otras, es un agonista del receptor adrenérgico β 2 , que se utiliza como inhalador "de alivio" en el tratamiento de los síntomas del asma y como tocolítico ( medicamento contra las contracciones ) para retrasar el trabajo de parto prematuro hasta a 48 horas. Este tiempo se puede utilizar para administrar inyecciones de esteroides a la madre que ayudan a la madurez pulmonar fetal y reducen las complicaciones de la prematuridad. [1] No debe usarse para prevenir el trabajo de parto prematuro o retrasar el trabajo de parto más de 48 a 72 horas. En febrero de 2011, la Administración de Alimentos y Medicamentoscomenzó a exigir una advertencia de recuadro negro en la etiqueta del medicamento. Las mujeres embarazadas no deben recibir inyecciones del fármaco terbutalina para la prevención del trabajo de parto prematuro o para el tratamiento a largo plazo (más allá de las 48-72 horas) del trabajo de parto prematuro, y no se debe administrar terbutalina oral para ningún tipo de prevención o tratamiento del parto prematuro. trabajo de parto "debido al potencial de problemas cardíacos internos graves y la muerte". [2] [3]
![]() | |
![]() Terbutalina (arriba) y ( R ) - (-) - terbutalina (abajo) | |
Datos clinicos | |
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AHFS / Drugs.com | Monografía |
MedlinePlus | a682144 |
Categoría de embarazo |
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Vías de administración | Oral ( tabletas , solución oral ), inhalación ( DPI , solución para nebulizador ), SQ |
Código ATC | |
Estatus legal | |
Estatus legal | |
Datos farmacocinéticos | |
Enlace proteico | 25% |
Metabolismo | Tracto gastrointestinal (oral), hígado; CYP450: desconocido |
Vida media de eliminación | 11-16 horas |
Excreción | orina 90% (60% sin cambios), bilis / heces |
Identificadores | |
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Número CAS | |
PubChem CID | |
IUPHAR / BPS | |
DrugBank | |
ChemSpider | |
UNII | |
KEGG | |
CHEBI | |
CHEMBL | |
Tablero CompTox ( EPA ) | |
Tarjeta de información ECHA | 100.041.244 ![]() |
Datos químicos y físicos | |
Fórmula | C 12 H 19 N O 3 |
Masa molar | 225,288 g · mol −1 |
Modelo 3D ( JSmol ) | |
Quiralidad | Mezcla racémica |
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Fue patentado en 1966 y entró en uso médico en 1970. [4]
Usos médicos
La terbutalina se utiliza como broncodilatador de acción rápida (a menudo se utiliza como tratamiento del asma a corto plazo) y como tocolítico [5] para retrasar el parto prematuro .
Como tratamiento para el asma, la forma inhalada de terbutalina comienza a actuar en 15 minutos y puede durar hasta 6 horas. También se vende como solución inyectable, tableta oral y jarabe (en combinación con guaifenesina ).
La terbutalina es un medicamento de categoría C para el embarazo y se prescribe para detener las contracciones. Después de una tocólisis intravenosa satisfactoria, existen pocas pruebas de que la terbutalina oral sea eficaz. [6] La terbutalina como tratamiento para el parto prematuro es un uso no aprobado por la FDA de EE. UU. , Que advirtió que la terbutalina oral no es eficaz y puede causar problemas cardíacos graves o la muerte, y mientras que la terbutalina inyectable puede usarse para trabajo de parto en situaciones de emergencia en un entorno hospitalario, solo debe usarse durante períodos cortos de tiempo. [7]
Efectos secundarios
- Adulto: taquicardia , ansiedad , nerviosismo , temblores , dolor de cabeza , hiperglucemia , hipopotasemia , hipotensión y, en raras ocasiones, edema pulmonar . [8]
- Fetal: taquicardia e hipoglucemia . [9]
Farmacología
El grupo butilo terciario en la terbutalina lo hace más selectivo para los receptores β 2 . Dado que no hay un grupo hidroxi en la posición 4 del anillo de benceno, la molécula es menos susceptible al metabolismo por la enzima catecol- O- metil transferasa . [10]
Química
La terbutalina se sintetiza bromando 3,5-dibenciloxi acetofenona en 3,5-dibenciloxibromoacetofenona, que se hace reaccionar con N - bencil - N - terc- butilamina, dando una cetona intermedia. La reducción de este producto con H₂ sobre Pd / C conduce a terbutalina. [11] [12] [13]
Estereoquímica
La terbutalina contiene un estereocentro y consta de dos enantiómeros. Este es un racemato , es decir, una mezcla 1: 1 de (R) - y la forma (S) -: [14]
Enantiómeros de terbutalina | |
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![]() (R) -Terbutalina | ![]() (S) -Terbutalina |
sociedad y Cultura
Atletismo
Al igual que con todos los agonistas de los receptores β2-adrenérgicos, la terbutalina está en la lista de medicamentos prohibidos de la Agencia Mundial Antidopaje , excepto cuando se administra por inhalación y se ha obtenido una Autorización de Uso Terapéutico (AUT) por adelantado.
Nombres de marca
Las marcas incluyen Bronclyn, Brethine, Bricanyl, Brethaire, Marex y Terbulin.
Referencias
- ^ QUIÉN. "Administración prenatal de corticosteroides para mujeres con riesgo de parto prematuro" . QUIEN . Consultado el 25 de marzo de 2013 .
- ^ "Boletín de correo electrónico más popular" . USA Today . 18 de febrero de 2011.
- ^ "Copia archivada" . Archivado desde el original el 21 de septiembre de 2015 . Consultado el 13 de septiembre de 2015 .CS1 maint: copia archivada como título ( enlace )
- ^ Fischer, Jnos; Ganellin, C. Robin (2006). Descubrimiento de fármacos de base análoga . John Wiley e hijos. pag. 542. ISBN 9783527607495.
- ^ Mohamed Ismail NA, Ibrahim M, Mohd Naim N, Mahdy ZA, Jamil MA, Mohd Razi ZR (septiembre de 2008). "Nifedipina versus terbutalina para tocólisis en versión cefálica externa". Int J Gynaecol Obstet . 102 (3): 263–6. doi : 10.1016 / j.ijgo.2008.04.010 . PMID 18554601 . S2CID 20258298 .
- ^ Goldenberg, RL (noviembre de 2002). "Serie de embarazos de alto riesgo: la opinión de un experto" . Obstetricia y Ginecología . 100 (5): 1020–1037. doi : 10.1016 / S0029-7844 (02) 02212-3 . PMID 12423870 . Archivado desde el original el 20 de julio de 2011.
- ^ "Comunicación de la FDA sobre la seguridad de los medicamentos: nuevas advertencias contra el uso de terbutalina para tratar el parto prematuro" . Centro de Evaluación e Investigación de Medicamentos . FDA. 17 de febrero de 2011 . Consultado el 11 de mayo de 2021 .
- ^ Shen, Howard (2008). Tarjetas ilustradas de memoria de farmacología: PharMnemonics . Minireview. pag. 7. ISBN 978-1-59541-101-3.
- ^ [1] , Consulta de 5 minutos (Fuente original: UpToDate "Terbutaline: Drug information").
- ^ "Química medicinal de adrenérgicos y colinérgicos" . Archivado desde el original el 4 de noviembre de 2010.
- ^ Draco Lunds Farmacevtiska Aktiebolag, GB 1199630 (1967)
- ^ Draco Lunds Farmacevtiska Aktiebolag, BE 704932 (1968)
- ^ LA Svensson, IK Wetterlin, Patente de Estados Unidos 3.937.838 (1976)
- ^ F. v. Bruchhausen, G. Dannhardt, S. Ebel, AW Frahm, E. Hackenthal, U. Holzgrabe (Hrsg.): Hagers Handbuch der Pharmazeutischen Praxis: Band 9: Stoffe PZ , Springer Verlag, Berlín, Aufl. 5, 2014, S. 804, ISBN 978-3-642-63389-8 .