El cloruro de terc- butildimetilsililo es un compuesto de organosilicio con la fórmula (Me 3 C) Me 2 SiCl (Me = CH 3 ). Es un silano que contiene dos grupos metilo, ungrupo terc- butilo y un cloruro reactivo. Es un sólido blanco o incoloro que es soluble en muchos solventes orgánicos pero que reacciona con agua y alcoholes. El compuesto se utiliza para proteger alcoholes en síntesis orgánica . Se pueden encontrar ejemplos en la síntesis total de taxol de Nicolaou .
Nombres | |
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Nombre IUPAC preferido terc- butil (cloro) dimetilsilano | |
Identificadores | |
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Modelo 3D ( JSmol ) | |
CHEBI | |
ChemSpider | |
Número CE |
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PubChem CID | |
UNII | |
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Propiedades | |
C 6 H 15 Cl Si | |
Masa molar | 150,72 g · mol −1 |
Apariencia | Blanco sólido |
Olor | picante, herboso |
Punto de fusion | 86–89 ° C (187–192 ° F; 359–362 K) |
Peligros | |
Pictogramas GHS | |
Palabra de señal GHS | Peligro |
H228 , H314 | |
P210 , P240 , P241 , P260 , P264 , P280 , P301 + 330 + 331 , P303 + 361 + 353 , P304 + 340 , P305 + 351 + 338 , P310 , P321 , P363 , P370 + 378 , P405 , P501 | |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
Referencias de Infobox | |
El cloruro de terc- butildimetilsililo reacciona con alcoholes en presencia de una base para dar éteres de terc -butildimetilsililo : [1]
- (Me 3 C) Me 2 SiCl + ROH → (Me 3 C) Me 2 SiOR + HCl
Estos éteres de sililo se hidrolizan mucho más lentamente que los éteres de trimetilsililo.
Reactivos relacionados
El derivado de triflato (Me 3 C) Me 2 SiOTf se usa de manera similar pero es más difícil de manejar. [2]
Referencias
- ^ Bret E. Huff, Wenming Zhang (2008). " t ‐ butildimetilclorosilano". EROS . doi : 10.1002 / 047084289X.rb373.pub2 .Mantenimiento de CS1: utiliza el parámetro de autores ( enlace )
- ^ "éteres de terc-butildimetilsililo" .