El hidroperóxido de terc- butilo (tBuOOH) es un peróxido orgánico ampliamente utilizado en una variedad deprocesosde oxidación , por ejemplo, la epoxidación Sharpless . [3] Normalmente se suministra como una solución acuosa al 69-70%.
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Nombres | |||
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Nombre IUPAC preferido 2-metilpropano-2-peroxol [1] | |||
Nombre IUPAC sistemático hidroperóxido de terc- butilo | |||
Identificadores | |||
Modelo 3D ( JSmol ) | |||
Abreviaturas | TBHP | ||
1098280 | |||
CHEMBL | |||
ChemSpider | |||
Tarjeta de información ECHA | 100.000.833 ![]() | ||
Número CE |
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Malla | hidroperóxido de terc-butilo | ||
PubChem CID | |||
Número RTECS |
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UNII | |||
un numero | 3109 | ||
Tablero CompTox ( EPA ) | |||
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Propiedades | |||
C 4 H 10 O 2 | |||
Masa molar | 90,122 g · mol −1 | ||
Apariencia | Líquido incoloro | ||
Densidad | 0,935 g / ml | ||
Punto de fusion | −3 ° C (27 ° F; 270 K) | ||
Punto de ebullición | 37 ° C (99 ° F; 310 K) a 2,0 kPa | ||
miscible | |||
log P | 1,23 | ||
Acidez (p K a ) | 12,69 | ||
Basicidad (p K b ) | 1,31 | ||
Índice de refracción ( n D ) | 1.3870 | ||
Termoquímica | |||
−294 ± 5 kJ / mol | |||
2,710 ± 0,005 MJ / mol | |||
Peligros | |||
Ficha de datos de seguridad | [1] | ||
Pictogramas GHS | ![]() ![]() ![]() ![]() ![]() ![]() | ||
Palabra de señal GHS | Peligro | ||
Declaraciones de peligro GHS | H226 , H242 , H302 , H311 , H314 , H317 , H331 , H341 , H411 | ||
Consejos de prudencia del SGA | P220 , P261 , P273 , P280 , P305 + 351 + 338 , P310 | ||
NFPA 704 (diamante de fuego) | [2] ![]() 4 4 4 BUEY | ||
punto de inflamabilidad | 43 ° C (109 ° F; 316 K) | ||
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |||
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Referencias de Infobox | |||
Solicitud
Industrialmente, el hidroperóxido de terc- butilo se usa como iniciador de polimerización por radicales . Por ejemplo, su reacción con propeno produce óxido de propileno y el subproducto t-butanol que puede deshidratarse a isobuteno y convertirse en MTBE .
Síntesis y producción
Hay muchas rutas sintéticas disponibles, que incluyen: [4]
- Reacción del peróxido de hidrógeno con isobutileno o alcohol terc- butílico en presencia de ácido sulfúrico
- Autooxidación de isobutano con oxígeno
Seguridad
El hidroperóxido de terc- butilo es un químico excepcionalmente peligroso que es altamente reactivo, inflamable y tóxico. Es corrosivo para la piel y las membranas mucosas y causa dificultad respiratoria cuando se inhala. [5]
Se prohíbe el envío de una solución de hidroperóxido de terc- butilo y agua con una concentración superior al 90% de acuerdo con la Tabla 49 CFR 172.101 del Departamento de Transporte de EE. UU. Sobre materiales peligrosos.
En algunas fuentes también tiene una calificación NFPA 704 de 4 para la salud, 4 para la inflamabilidad, 4 para la reactividad y es un oxidante potente , [6] sin embargo, otras fuentes afirman calificaciones más bajas de 3-2-2 o 1-4-4. [7] [8]
Ver también
- Peróxido de di-terc-butilo
Referencias
- ^ "Borrador completo de la IUPAC 2004" (PDF) .
- ^ Cameo Chemicals , referencia para valores NFPA.
- ^ hidroperóxido de terc-butilo en el portal de química orgánica
- ^ José Sánchez; Terry N. Myers. "Peróxidos y compuestos de peróxidos, peróxidos orgánicos". Enciclopedia Kirk ‑ Othmer de tecnología química . Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. doi : 10.1002 / 0471238961.1518070119011403.a01 .
- ^ Sigma Aldrich MSDS
- ^ "HIDROPERÓXIDO DE TERT-BUTILO" en CAMEO Chemicals NOAA
- ^ HIDROPERÓXIDO DE TER-BUTILO en Chemicalland21
- ^ hidroperóxido de terc-butilo en http://environmentalchemistry.com