Tetrahidrocannabinol-C4

Δ ⁹ -tetrahidrocannabinol-C4
Datos clinicos

Código ATC	ninguno
Identificadores
Nombre IUPAC (-) - (6a R , 10a R ) -6,6,9-trimetil-3-butil-6a, 7,8,10a-tetrahidro- 6H -benzo [ c ] cromen-1-ol
Número CAS	60008-00-6^norte
PubChem CID	6453891
ChemSpider	4956237^norte
UNII	LIC9QAS59U
Tablero CompTox ( EPA )	DTXSID10208712
Datos químicos y físicos
Fórmula	C ₂₀H ₂₈O ₂
Masa molar	300,442 g · mol ⁻¹
Modelo 3D ( JSmol )	Imagen interactiva
Sonrisas CCCCC1 = CC2 = C ([C @@ H] 3C = C (CC [C @ H] 3C (O2) (C) C) C) C (= C1) O
InChI EnChI = 1S / C20H28O2 / c1-5-6-7-14-11-17 (21) 19-15-10-13 (2) 8-9-16 (15) 20 (3,4) 22-18 ( 19) 12-14 / h10-12,15-16,21H, 5-9H2,1-4H3 / t15-, 16- / m1 / s1^norte Clave: QHCQSGYWGBDSIY-HZPDHXFCSA-N^norte
^norteY (¿qué es esto?) (verificar)

Δ9-tetrahidrocannabutol o tetrahidrocannabinol-C4 ( Δ ^9- THCB , (C4) -Δ ⁹ -THC , butil-THC ), es un homólogo del tetrahidrocannabinol (THC), el componente activo del cannabis . ^[1] Solo se diferencian por la sustitución de la cadena lateral de pentilo por una cadena lateral de butilo . Δ9-THCB, mostró una afinidad por los receptores CB1 humanos ( Ki = 15 nM) y CB2 ( Ki = 51 nM) comparable a la de Δ9-THC. ^[1]La prueba de formalina in vivo se realizó en Δ9-THCB para revelar posibles propiedades analgésicas y antiinflamatorias. ^[1] La prueba de la tétrada en ratones mostró una actividad agonista parcial de Δ9-THCB hacia el receptor CB1. ^[1] El análogo de propilo , THCV , es un antagonista del receptor de cannabinoides tipo 1 y del receptor de cannabinoides tipo 2 , ^[2] mientras que el THC es un agonista de CB ₁ . El THCB rara vez se ha aislado de muestras de cannabis, ^[1]^[3] pero parece estar presente con menos frecuencia que el THC o el THCV. Se metaboliza de manera similar al THC. ^[4]De manera similar al THC, tiene 7 isómeros de doble enlace y 30 estereoisómeros. ^[5] El isómero Δ ⁸ se conoce como cannabinoide sintético con el nombre de código JWH-130 . ^[6]

Legalidad [ editar ]

El THCB no está programado internacionalmente bajo la Convención sobre Sustancias Psicotrópicas , pero puede estar controlado por leyes análogas en algunas jurisdicciones individuales como homólogo del THC.

Ver también [ editar ]

Canabis
Cannabinoide
Parahexilo
Perrottetineno
Tetrahidrocannabiforol

Referencias [ editar ]

^ a b c d e Linciano, Pasquale; Citti, Cinzia; Luongo, Livio; Belardo, Carmela; Maione, Sabatino; Vandelli, Maria Angela; Forni, Flavio; Gigli, Giuseppe; Laganà, Aldo; Montone, Carmela Maria; Cannazza, Giuseppe (24 de enero de 2020). "Aislamiento de un cannabinoide de alta afinidad para el receptor CB1 humano de una variedad de cannabis medicinal sativa: Δ 9-tetrahidrocannabutol, el homólogo de butilo de Δ 9-tetrahidrocannabinol" . Revista de productos naturales . 83 (1): 88–98. doi : 10.1021 / acs.jnatprod.9b00876 . ISSN 0163-3864 .
^ Thomas A, Stevenson LA, Wease KN, Price MR, Baillie G, Ross RA, Pertwee RG (diciembre de 2005). "Evidencia de que el cannabinoide vegetal Delta9-tetrahidrocannabivarina es un antagonista del receptor cannabinoide CB1 y CB2" . Revista británica de farmacología . 146 (7): 917–26. doi : 10.1038 / sj.bjp.0706414 . PMC 1751228 . PMID 16205722 .
^ Harvey DJ (abril de 1976). "Caracterización de los homólogos de butilo de delta1-tetrahidrocannabinol, cannabinol y cannabidiol en muestras de cannabis mediante cromatografía de gases combinada y espectrometría de masas". La Revista de Farmacia y Farmacología . 28 (4): 280–5. doi : 10.1111 / j.2042-7158.1976.tb04153.x . PMID 6715 . S2CID 32734030 .
^ Brown NK, Harvey DJ (abril de 1988). "Metabolismo in vivo de los homólogos de n-butilo de delta 9-tetrahidrocannabinol y delta 8-tetrahidrocannabinol por el ratón". Xenobiotica; el destino de los compuestos extraños en los sistemas biológicos . 18 (4): 417–27. doi : 10.3109 / 00498258809041678 . PMID 2840781 .
^ "Verschil THC Olie, CBD olie, wietolie, hennepolie en cannabisolie?" . Dutch-Headshop.com . Consultado el 19 de noviembre de 2016 .
^ Arco EW, Rimoldi JM (2016). "Las relaciones estructura-función de los cannabinoides clásicos: modulación CB1 / CB2" . Perspectivas de la química medicinal . 8 : 17–39. doi : 10.4137 / PMC.S32171 . PMC 4927043 . PMID 27398024 .

[:0-1] Linciano, Pasquale; Citti, Cinzia; Luongo, Livio; Belardo, Carmela; Maione, Sabatino; Vandelli, Maria Angela; Forni, Flavio; Gigli, Giuseppe; Laganà, Aldo; Montone, Carmela Maria; Cannazza, Giuseppe (24 de enero de 2020). "Aislamiento de un cannabinoide de alta afinidad para el receptor CB1 humano de una variedad de cannabis medicinal sativa: Δ 9-tetrahidrocannabutol, el homólogo de butilo de Δ 9-tetrahidrocannabinol" . Revista de productos naturales . 83 (1): 88–98. doi : 10.1021 / acs.jnatprod.9b00876 . ISSN 0163-3864 .

[2] Thomas A, Stevenson LA, Wease KN, Price MR, Baillie G, Ross RA, Pertwee RG (diciembre de 2005). "Evidencia de que el cannabinoide vegetal Delta9-tetrahidrocannabivarina es un antagonista del receptor cannabinoide CB1 y CB2" . Revista británica de farmacología . 146 (7): 917–26. doi : 10.1038 / sj.bjp.0706414 . PMC 1751228 . PMID 16205722 .

[3] Harvey DJ (abril de 1976). "Caracterización de los homólogos de butilo de delta1-tetrahidrocannabinol, cannabinol y cannabidiol en muestras de cannabis mediante cromatografía de gases combinada y espectrometría de masas". La Revista de Farmacia y Farmacología . 28 (4): 280–5. doi : 10.1111 / j.2042-7158.1976.tb04153.x . PMID 6715 . S2CID 32734030 .

[4] Brown NK, Harvey DJ (abril de 1988). "Metabolismo in vivo de los homólogos de n-butilo de delta 9-tetrahidrocannabinol y delta 8-tetrahidrocannabinol por el ratón". Xenobiotica; el destino de los compuestos extraños en los sistemas biológicos . 18 (4): 417–27. doi : 10.3109 / 00498258809041678 . PMID 2840781 .

[5] "Verschil THC Olie, CBD olie, wietolie, hennepolie en cannabisolie?" . Dutch-Headshop.com . Consultado el 19 de noviembre de 2016 .

[pmid27398024-6] Arco EW, Rimoldi JM (2016). "Las relaciones estructura-función de los cannabinoides clásicos: modulación CB1 / CB2" . Perspectivas de la química medicinal . 8 : 17–39. doi : 10.4137 / PMC.S32171 . PMC 4927043 . PMID 27398024 .

[1]