La tetralin ( 1,2,3,4-tetrahidronaftaleno ) es un hidrocarburo que tiene la fórmula química C 10 H 12 . Es un derivado parcialmente hidrogenado de naftaleno . Es un líquido incoloro que se utiliza como disolvente donante de hidrógeno . [2]
Nombres | |
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Nombre IUPAC preferido 1,2,3,4-tetrahidronaftaleno | |
Otros nombres 1,2,3,4-tetrahidronaftaleno, benzociclohexano, NSC 77451, tetrahidronaftaleno, tetranap | |
Identificadores | |
Modelo 3D ( JSmol ) | |
CHEBI | |
ChemSpider | |
Tarjeta de información ECHA | 100.003.946 |
KEGG | |
PubChem CID | |
UNII | |
Tablero CompTox ( EPA ) | |
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Propiedades | |
C 10 H 12 | |
Masa molar | 132.206 g · mol −1 |
Apariencia | líquido incoloro con olor similar al naftaleno |
Densidad | 0,970 g / cm 3 |
Punto de fusion | −35,8 ° C (−32,4 ° F; 237,3 K) |
Punto de ebullición | 206 a 208 ° C (403 a 406 ° F; 479 a 481 K) |
Insoluble | |
Viscosidad | 2,02 cP a 25 ° C [1] |
Peligros | |
Ficha de datos de seguridad | Ficha datos de seguridad (MSDS) de JT Baker |
punto de inflamabilidad | 77 ° C (171 ° F; 350 K) |
385 ° C (725 ° F; 658 K) | |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
verificar ( ¿qué es ?) | |
Referencias de Infobox | |
Producción
La tetralin se produce por hidrogenación catalítica de naftaleno. [2]
Aunque tradicionalmente se emplean catalizadores de níquel, se han evaluado muchas variaciones. [3] La sobrehidrogenación convierte la tetralina en octahidronaftaleno ( decalina ). Rara vez se encuentra el dihidronaftaleno ( dialína ).
Métodos de laboratorio
En un clásico reacción llamado llamado la síntesis tetralina Darzens , llamado así por Auguste Georges Darzens (1926), los derivados se pueden preparar por intramolecular sustitución aromática electrófila reacción de un 1-aril-4-penteno usando concentrada de ácido sulfúrico , [4]
Usos
La tetralin se utiliza como disolvente donador de hidrógeno , por ejemplo, en la licuefacción de carbón . Funciona como una fuente de H 2 , que se transfiere al carbón. El carbón parcialmente hidrogenado es más soluble. [5] [2]
Se ha utilizado en reactores rápidos refrigerados por sodio como refrigerante secundario para mantener solidificados los sellos de sodio alrededor de los impulsores de la bomba; sin embargo, su uso ha sido reemplazado por NaK . [6] : 24:30
También se utiliza para la síntesis de laboratorio de HBr :
- C 10 H 12 + 4 Br 2 → C 10 H 8 Br 4 + 4 HBr
La facilidad de esta reacción es en parte una consecuencia de la fuerza moderada de los enlaces CH bencílicos .
Seguridad
LD 50 (ratas, oral) es 2,68 g / kg. La tetralin induce metahemoglobinemia . [2]
Referencias
- ^ Gonçalves, FA; Hamano, K .; Sengers, JV (1989). "Densidad y viscosidad de tetralina y trans-decalina". Revista Internacional de Termofísica . 10 (4): 845. Código bibliográfico : 1989IJT .... 10..845G . doi : 10.1007 / BF00514480 .
- ^ a b c d Collin, Gerd; Höke, Hartmut; Greim, Helmut (2003). "Naftaleno e Hidronaftalenos". Enciclopedia de química industrial de Ullmann . Weinheim: Wiley-VCH. doi : 10.1002 / 14356007.a17_001.pub2 .
- ^ Krichko, AA; Skvortsov, DV; Titova, TA; Filippov, BS; Dogadkina, NE (1969). "Producción de tetralina por hidrogenación de fracciones que contienen naftaleno". Química y Tecnología de Combustibles y Aceites . 5 : 18. doi : 10.1007 / BF00727949 .
- ^ Michael B. Smith (2011). Síntesis orgánica (tercera ed.). Prensa académica. págs. 1209-1210. ISBN 9780124158849.
- ^ Isa, Khairuddin Md .; Abdullah, Tuan Amran Tuan; Md. Ali, Umi Fazara (2018). "Disolventes donantes de hidrógeno en licuefacción de biomasa: una revisión". Revisiones de energías renovables y sostenibles . 81 (Parte_1): 1259-1268. doi : 10.1016 / j.rser.2017.04.006 .CS1 maint: varios nombres: lista de autores ( enlace )
- ^ Comisión de Energía Atómica de EE. UU. (1961) Método de Remediación de Recuperación de Núcleo de SRE después de una falla en las latas del moderador debido a una grieta en los tubos de refrigerante secundario en el SRE , primavera de 1959. Esto causó una fuga de Tetralin en el reactor.