Tetrametil acetiloctahidronaftalenos
El tetrametil acetiloctahidronaftalenos (nombre de la nomenclatura internacional de ingredientes cosméticos ( INCI )) es una fragancia de cetona sintética también conocida como OTNE (abreviatura química de octahidrotetrametil acetofenona) y por otros nombres comerciales como: Iso E Super , Iso Gamma Super, Anthamber, Amber Fleur, Boisvelone, Iso Ambois, Amberlan, Iso Velvetone, Orbitone, Amberonne. Es un odorante amaderado sintético y se utiliza como ingrediente de fragancia en perfumes, productos de lavandería y cosméticos. [1]
Iso E Super es un ingrediente de perfume muy común, que proporciona una fragancia similar al sándalo y al cedro , en jabón , champú , perfumes , detergentes , ambientadores de telas , antitranspirantes o desodorantes y ambientadores . También se utiliza como aromatizante de tabaco (a 200-2000 ppm), como plastificante y como precursor para la liberación de compuestos organolépticos y antimicrobianos. [5]
Iso E Super se produce comercialmente mediante la reacción de Diels-Alder de mirceno con 3-metil-3-penten-2-ona en presencia de cloruro de aluminio para dar un intermedio monocíclico que se cicla en presencia de ácido fosfórico al 85% . [6]
Llevar a cabo la reacción inicial de Diels-Alder utilizando un catalizador ácido de Lewis como el cloruro de aluminio parece asegurar que el grupo acetilo esté en la posición 2 del aducto de ciclohexeno resultante , que distingue Iso E Super de otras fragancias (previamente patentadas) basadas en tetrametilacetiloctalina. La segunda reacción de ciclación produce una mezcla de diastereómeros con la estructura general representada anteriormente, siendo los predominantes (2 R , 3 R ) y (2S, 3S). [1]
OTNE es la abreviatura del material de fragancia con los números de Chemical Abstract Service ( CAS ) 68155-66-8, 54464-57-2 y 68155-67-9 y el número de lista EC 915-730-3. Es una mezcla de isómeros multiconstituyentes que contiene:
OTNE es un líquido amarillo claro a 20 ° C. Su punto de fusión está por debajo de -20 ° C a presión atmosférica , y se determina que su punto de ebullición es de alrededor de 290 ° C (método OCDE 103 modificado). Todos los datos fisicoquímicos se han obtenido del expediente de registro OTNE REACH. [7]
