Tetrametilbutano


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El tetrametilbutano , a veces llamado hexametiletano , es un hidrocarburo de fórmula C 8 H 18 o (H 3 C-) 3 C-C (-CH 3 ) 3 . Es el más ramificado y más compacto de los muchos isómeros de octano , el único con una columna vertebral de butano (C4). Debido a su estructura altamente simétrica, tiene un punto de fusión muy alto y un rango de líquido corto; de hecho, es el hidrocarburo acíclico saturado más pequeño que aparece como un sólido a una temperatura ambiente de 25 ° C. (Entre hidrocarburos cíclicos, cubane , C 8 H 8 es aún más pequeño y también es sólido a temperatura ambiente).

El compuesto se puede obtener por reacción del reactivo de Grignard, bromuro de terc -butilmagnesio con bromuro de etilo , o de bromuro de etilmagnesio con bromuro de terc -butilo en presencia de iones manganeso ( II ). [2] Se cree que esta transformación pasa por la dimerización de dos radicales terc-butilo, que se generan por descomposición de los compuestos de organomanganeso generados in situ.

El nombre IUPAC completo del compuesto es 2,2,3,3-tetrametilbutano , pero los números son superfluos en este caso porque no hay otra disposición posible de "tetrametilbutano".

Referencias

  1. ^ "Hexametiletano - Resumen de compuestos" . Compuesto PubChem . EE.UU .: Centro Nacional de Información Biotecnológica. 26 de marzo de 2005. Identificación e información relacionada . Consultado el 11 de marzo de 2012 .
  2. ^ MS KHARASCH; JW HANCOCK; W. NUDENBERG; PO TAWNEY (1956). "Factores que influyen en el curso y mecanismo de las reacciones de Grignard. XXII. La reacción de los reactivos de Grignard con haluros de alquilo y cetonas en presencia de sales manganosas". Revista de Química Orgánica . 21 (3): 322–327. doi : 10.1021 / jo01109a016 .
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