Compuesto heterocíclico
Un compuesto heterocíclico o estructura de anillo es un compuesto cíclico que tiene átomos de al menos dos elementos diferentes como miembros de su (s) anillo (s). [1] La química heterocíclica es la rama de la química orgánica que se ocupa de la síntesis, las propiedades y las aplicaciones de estos heterociclos . [2]
Los ejemplos de compuestos heterocíclicos incluyen todos los ácidos nucleicos, la mayoría de los fármacos, la mayor parte de la biomasa (celulosa y materiales relacionados) y muchos tintes naturales y sintéticos. Más de la mitad de los compuestos conocidos son heterociclos. [3] El 59% de los medicamentos aprobados por la FDA de EE. UU. Contienen heterociclos nitrogenados. [4]
El estudio de la química heterocíclica se centra especialmente en derivados insaturados, y la preponderancia del trabajo y las aplicaciones implica anillos de 5 y 6 miembros no tensados. Se incluyen piridina, tiofeno, pirrol y furano. Otra gran clase de heterociclos se refiere a los fusionados con anillos de benceno. Por ejemplo, los derivados de benceno condensados de piridina, tiofeno, pirrol y furano son quinolina, benzotiofeno, indol y benzofurano, respectivamente. La fusión de dos anillos de benceno da lugar a una tercera gran familia de compuestos. Los análogos de los heterociclos mencionados anteriormente para esta tercera familia de compuestos son acridina, dibenzotiofeno, carbazol y dibenzofurano, respectivamente.
Los compuestos heterocíclicos se pueden clasificar de manera útil en función de su estructura electrónica. Los heterociclos saturados se comportan como los derivados acíclicos. Por tanto, la piperidina y el tetrahidrofurano son aminas y éteres convencionales, con perfiles estéricos modificados. Por tanto, el estudio de la química heterocíclica se centra en los anillos insaturados.
Algunos heterociclos no contienen carbono. Algunos ejemplos son borazina ( anillo B 3 N 3 ), hexaclorofosfacenos ( anillos P 3 N 3 ) y S 4 N 4 . En comparación con los heterociclos orgánicos, que tienen numerosas aplicaciones comerciales, los sistemas de anillos inorgánicos son principalmente de interés teórico. IUPAC recomienda la nomenclatura de Hantzsch-Widman para nombrar compuestos heterocíclicos. [5]
Los compuestos del anillo de 5 miembros que contienen dos heteroátomos, al menos uno de los cuales es nitrógeno, se denominan colectivamente azoles . Los tiazoles y los isotiazoles contienen un átomo de azufre y un átomo de nitrógeno en el anillo. Los ditiolanos tienen dos átomos de azufre.
