La nomenclatura de Hantzsch-Widman , también llamada sistema extendido de Hantzsch-Widman , es un tipo de nomenclatura química sistemática que se utiliza para nombrar hidruros progenitores heterocíclicos que no tienen más de diez miembros del anillo. [1] Algunos compuestos heterocíclicos comunes han conservado nombres que no siguen el patrón de Hantzsch-Widman. [2] [3]
Un nombre de Hantzsch-Widman siempre contendrá un prefijo, que indica el tipo de heteroátomo presente en el anillo, y un tallo, que indica tanto el número total de átomos como la presencia o ausencia de dobles enlaces . El nombre puede incluir más de un prefijo, si está presente más de un tipo de heteroátomo; un prefijo multiplicativo si hay varios heteroátomos del mismo tipo; y localizadores para indicar las posiciones relativas de los diferentes átomos. Los nombres de Hantzsch-Widman pueden combinarse con otros aspectos de la nomenclatura orgánica para indicar sistemas de sustitución o de anillos fusionados. Lleva el nombre de los químicos Arthur Rudolf Hantzsch y Karl Oskar Widman [ sv ; de ] .
Prefijos
Elemento | Prefijo | Elemento | Prefijo | |
---|---|---|---|---|
Flúor | fluora | Antimonio | stiba | |
Cloro | clora | Bismuto | bisma | |
Bromo | broma | Silicio | sila | |
Yodo | ioda | Germanio | germana | |
Oxígeno | oxa | Estaño | stanna | |
Azufre | tia | Dirigir | plumba | |
Selenio | selena | Boro | bora | |
Telurio | tellura | Aluminio | aluma | |
Nitrógeno | aza | Galio | galla | |
Fósforo | fosfa | Indio | indiga | |
Arsénico | arsa | Talio | Thalla | |
Mercurio | mercura |
Los prefijos de Hantzsch-Widman indican el tipo de heteroátomo (s) presentes en el anillo. Forman una serie de prioridad: si hay más de un tipo de heteroátomo en el anillo, el prefijo que está más arriba en la lista viene antes del prefijo que está más abajo en la lista. Por ejemplo, "oxa" (para oxígeno ) siempre viene antes de "aza" (para nitrógeno ) en un nombre. El orden de prioridad es el mismo que se usa en la nomenclatura sustitutiva , pero la nomenclatura de Hantzsch-Widman se recomienda solo para su uso con un conjunto más restringido de heteroátomos (ver también más abajo). [3] [nota 1]
Todos los prefijos terminan en "a": En la nomenclatura de Hantzsch-Widman (pero no en algunos otros métodos de nombrar heterociclos), la "a" final se elide cuando el prefijo viene antes de una vocal.
Se supone que el heteroátomo tiene su número de enlace estándar para la química orgánica mientras se construye el nombre. Los halógenos tienen un número de enlace estándar de uno, por lo que un anillo heterocíclico que contiene un halógeno como heteroátomo debería tener una carga formal positiva. [4] En principio, la nomenclatura lambda podría usarse para especificar un estado de valencia no estándar para un heteroátomo [3] pero, en la práctica, esto es poco común.
Tallos
La elección del tallo es bastante complicada y no está completamente estandarizada. Los principales criterios son:
- el número total de átomos en el anillo, tanto átomos de carbono como heteroátomos ("tamaño del anillo")
- la presencia de dobles enlaces
- la naturaleza de los heteroátomos.
Notas sobre la tabla:
- La prioridad de los heteroátomos disminuye de la siguiente manera: F, Cl, Br, I, O, S, Se, Te, N, P, As, Sb, Bi, Si, Ge, Sn, Pb, B, Al, Ga, In, Tl, Hg.
- Los nombres entre paréntesis indican que terminan cuando hay nitrógeno.
- El compuesto original para sistemas de anillo insaturados es la que contiene la ma número ximal de n situ cu mulada d oubl e bonos (conocido como el mancude sistema de anillos). Los compuestos con un número intermedio de dobles enlaces se denominan derivados hidrogenados del anillo mancudo.
Talla de anillo | Saturado | Insaturado | |
---|---|---|---|
3 | - ir ane (- ir idine) | - ir ene (- ir ine) | |
4 | - et ane (- et idine) | - et e | |
5 | - ol ane (- ol idine) | - ol e | |
6A | O, S, Se, Te; Bi | -ane | - en e |
6B | NORTE; Si, Ge, Sn, Pb | - en ane | |
6C | F, Cl, Br, I; P, As, Sb; B, Al, Ga, In, Tl | - en ine | |
7 | - ep ane | - ep ine | |
8 | - oc ane | - oc ine | |
9 | - en ane | - en ine | |
10 | - ec ane | - ec ine |
Historia
La nomenclatura de Hantzsch-Widman lleva el nombre del químico alemán Arthur Hantzsch y el químico sueco Oskar Widman , quienes propusieron de forma independiente métodos similares para la denominación sistemática de compuestos heterocíclicos en 1887 y 1888 respectivamente. [5] [6] Forma la base de muchos nombres químicos comunes, como dioxina y benzodiazepina .
Notas
- ^ El Borrador de Recomendaciones de 2004 propone agregar aluminio (aluma), galio (galla), indio (indiga) y talio (thalla) a la lista de heteroátomos para los que se usa la nomenclatura Hantzsch-Widman y eliminar el mercurio .
Referencias
- ^ IUPAC , Compendio de terminología química , 2ª ed. (el "Libro de oro") (1997). Versión corregida en línea: (2006–) " Nombre Hantzsch – Widman ". doi : 10.1351 / goldbook.H02737
- ^ Unión Internacional de Química Pura y Aplicada (1983), "Revisión del sistema extendido de nomenclatura de Hantzsch-Widman para heteromonociclos (recomendaciones 1982)" , Pure Appl. Chem. , 55 (2): 409–16, doi : 10.1351 / pac198855020409.
- ^ a b c Panico R, Powell WH, Richer JC, eds. (1993). "Recomendación 2.3.3" . Una guía para la nomenclatura de compuestos orgánicos de la IUPAC . IUPAC / Blackwell Science . págs. 40–44. ISBN 0-632-03488-2.
- ^ Unión Internacional de Química Pura y Aplicada (1993), "Nomenclatura revisada para radicales, iones, iones radicales y especies relacionadas (Recomendaciones 1993)" , Solicitud pura. Chem. , 65 (6): 1367–1455, doi : 10.1351 / pac199365061357.
- ^ Hantzsch, A .; Weber, JH (1887), "Ueber Verbindungen des Thiazols (Pyridins der Thiophenreihe)" , Ber. Dtsch. Chem. Ges. (en alemán), 20 (2): 3118–32, doi : 10.1002 / cber.188702002200.
- ^ Widman, O. (1888), "Zur Nomenclatur der Verbindungen, welche Stickstoffkerne enthalten" , J. Prakt. Chem. (en alemán), 38 : 185-201, doi : 10.1002 / prac.18880380114.
enlaces externos
- Nomenclatura de Hantzsch-Widman, IUPAC