Los azoles son una clase de compuestos heterocíclicos de cinco miembros que contienen un átomo de nitrógeno y al menos otro átomo que no es de carbono (es decir , nitrógeno , azufre u oxígeno ) como parte del anillo. [1] Sus nombres proceden de la nomenclatura de Hantzsch-Widman . Los compuestos parentales son aromáticos y tienen dos dobles enlaces ; hay análogos sucesivamente reducidos (azolinas y azolidinas ) con menos. Un solo par de electrones de cada heteroátomoen el anillo es parte del enlace aromático en un azol. Los nombres de los azoles mantienen el prefijo después de la reducción (p. Ej., Pirazolina , pirazolidina ). La numeración de los átomos del anillo en los azoles comienza con el heteroátomo que no forma parte de un doble enlace y luego avanza hacia el otro heteroátomo.
El imidazol y otros sistemas heterocíclicos aromáticos de cinco miembros con dos nitrógenos son extremadamente comunes en la naturaleza y forman el núcleo de muchas biomoléculas , como la histidina .
Clases compuestas
- Solo nitrógeno
- Compuestos de N, O
- Compuestos N, S
Tiadiazol
(1,2,3-tiadiazol)1,2,4-tiadiazol
1,2,5-tiadiazol
1,3,4-tiadiazol
Utilizar como agentes antifúngicos.
La búsqueda de agentes antifúngicos con perfiles de toxicidad aceptables condujo primero al descubrimiento del ketoconazol , el primer tratamiento oral a base de azol para las infecciones fúngicas sistémicas , a principios de la década de 1980. Posteriormente, se desarrollaron triazoles fluconazol e itraconazol , con un espectro más amplio de actividad antifúngica y un perfil de seguridad mejorado . Para superar limitaciones tales como espectros de actividad subóptimos, interacciones fármaco-fármaco , toxicidad, desarrollo de resistencia y farmacocinética desfavorable , se desarrollaron análogos. Los triazoles de segunda generación , incluidos voriconazol , posaconazol y ravuconazol , son más potentes y más activos contra patógenos resistentes. [2]
Referencias
Este artículo incorpora material del artículo de Citizendium " Azole ", que está bajo la licencia Creative Commons Attribution-ShareAlike 3.0 Unported pero no bajo la GFDL .
- ^ Eicher, T .; Hauptmann, S. (junio de 2003). La química de los heterociclos: estructura, reacciones, síntesis y aplicaciones (2ª ed.). John Wiley e hijos. ISBN 3-527-30720-6.
- ^ Maertens, JA (1 de marzo de 2004). "Historia del desarrollo de derivados azólicos" . Microbiología clínica e infección . 10 Supl. 1: 1–10. doi : 10.1111 / j.1470-9465.2004.00841.x . ISSN 1198-743X . PMID 14748798 .
enlaces externos
- Azoles en los encabezamientos de materias médicas (MeSH) de la Biblioteca Nacional de Medicina de EE. UU .
- Nomenclatura, IUPAC