Tiopronina

Tiopronina
Nombres

Nombre IUPAC preferido Ácido (2-sulfanilpropanamido) acético
Otros nombres Acadiona de 2-mercaptopropionilglicina
Identificadores
Número CAS	1953-02-2^Y 29335-92-0 R^Y
Modelo 3D ( JSmol )	Imagen interactiva
Referencia de Beilstein	1859822
CHEMBL	ChEMBL1314^Y
ChemSpider	5283^Y 180938 R^Y 643292 S^Y
Tarjeta de información ECHA	100.016.163
Número CE	217-778-4
KEGG	D01430^Y
Malla	Tiopronina
PubChem CID	5483 208825 R 736152 S
Número RTECS	MC0596500
UNII	C5W04GO61S^Y X294K8K2PF R^Y
Tablero CompTox ( EPA )	DTXSID4023678
InChI InChI = 1S / C5H9NO3S / c1-3 (10) 5 (9) 6-2-4 (7) 8 / h3,10H, 2H2,1H3, (H, 6,9) (H, 7,8)^Y Clave: YTGJWQPHMWSCST-UHFFFAOYSA-N^Y
Sonrisas CC (S) C (= O) NCC (O) = O
Propiedades
Fórmula química	C ₅H ₉N O ₃S
Masa molar	163,19 g · mol ⁻¹
Apariencia	Cristales blancos opacos
Punto de fusion	93 a 98 ° C (199 a 208 ° F; 366 a 371 K)
log P	−0,674
Acidez (p K _a )	3.356
Basicidad (p K _b )	10.641
Farmacología
Código ATC	G04BX16 ( QUIÉN ) QG04BX16 ( QUIÉN )
Vías de administración	Oral
Estatus legal	EE . UU . : solo ℞ ^[1]
Riesgos
Pictogramas GHS
Palabra de señal GHS	Advertencia
Declaraciones de peligro GHS	H302
Dosis o concentración letal (LD, LC):
LD ₅₀ ( dosis media )	1.300 mg kg ⁻¹ (oral, rata)
Compuestos relacionados
Ácidos alcanoicos relacionados	Acetilcisteína Glicilglicina Ácido iminodiacético Ácido nitrilotriacético N -Oxalilglicina Bucilamina Ácido oxalildiaminopropiónico gamma- glutamilcisteína
Compuestos relacionados	N- acetilglicinamida
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
Y verificar ( ¿qué es ?)^Ynorte
Referencias de Infobox

Tiopronina
Datos clinicos
Nombres comerciales	Thiola
Datos de licencia	US DailyMed : Tiopronin
Identificadores
DrugBank	DB06823
CHEBI	CHEBI: 32229
Tablero CompTox ( EPA )	DTXSID4023678
Tarjeta de información ECHA	100.016.163

La tiopronina , que se vende bajo la marca Thiola , es un medicamento que se usa para controlar la tasa de precipitación y excreción de cistina en la enfermedad de cistinuria . ^[2]^[3] Debido a la rareza del trastorno, la tiopronina se clasifica como fármaco huérfano . Es algo similar a la penicilamina tanto en química como en farmacología. ^{[ cita requerida ]}

Una versión genérica de tiopronina está disponible en los Estados Unidos a partir de abril de 2021. ^[4]

Usos

La tiopronina se usa principalmente para la cistinuria y es bien conocida en la comunidad cistinúrica. Dependiendo de la gravedad de la cistinuria de una persona, la tiopronina se puede tomar de por vida, posiblemente a partir de la primera infancia. El fármaco actúa reaccionando con la cisteína urinaria para formar un complejo de tiopronina-cisteína unido por disulfuro más soluble . ^[5]

Efectos secundarios

La tiopronina puede presentar una variedad de efectos secundarios, que son ampliamente similares a los de la D-penicilamina y otros compuestos que contienen grupos sulfhidrilo activos. ^[6] Se ha estudiado su farmacocinética . ^[5]

sociedad y Cultura

En los EE. UU., Mission Pharmacal comercializó el medicamento a $ 1,50 por pastilla, pero en 2014 los derechos fueron comprados por Retrophin, propiedad de Martin Shkreli , y el precio aumentó a $ 30 por pastilla por una cápsula de 100 mg. ^[7]^[8]

En 2016 Imprimis Pharmaceuticals introdujo una versión de menor costo comercializada como un medicamento compuesto . ^[9]

Investigar

También se puede usar para la enfermedad de Wilson (una sobrecarga de cobre en el cuerpo) y también se ha investigado para el tratamiento de la artritis , ^[10]^[11] aunque la tiopronina no es un antiinflamatorio . ^{[ cita requerida ]}

La tiopronina también se usa a veces como agente estabilizador para nanopartículas metálicas . El grupo tiol se une a las nanopartículas, evitando la coagulación. ^[12]

Referencias

^ "Tableta de tiolatopronina, recubierta de azúcar" . DailyMed . Consultado el 18 de junio de 2021 .
^ Lindell A, Denneberg T, Hellgren E, Jeppsson JO, Tiselius HG (1995). "Curso clínico y formación de cálculos de cistina durante el tratamiento con tiopronina". Investigación Urológica . 23 (2): 111–7. doi : 10.1007 / BF00307941 . PMID 7676533 . S2CID 34308815 .
^ Coe FL, Parks JH, Asplin JR (octubre de 1992). "La patogenia y el tratamiento de los cálculos renales". La Revista de Medicina de Nueva Inglaterra . 327 (16): 1141–52. doi : 10.1056 / NEJM199210153271607 . PMID 1528210 .
^ "Tiopronin: medicamentos aprobados por la FDA" . EE.UU. Administración de Drogas y Alimentos (FDA) . Consultado el 18 de junio de 2021 .
↑ a b Carlsson MS, Denneberg T, Emanuelsson BM, Kågedal B, Lindgren S (agosto de 1993). "Farmacocinética de la tiopronina oral". Revista europea de farmacología clínica . 45 (1): 79–84. doi : 10.1007 / BF00315354 . PMID 8405034 . S2CID 8879752 .
^ Jaffe IA (marzo de 1986). "Perfil de efectos adversos de los compuestos de sulfhidrilo en el hombre". La Revista Estadounidense de Medicina . 80 (3): 471–6. doi : 10.1016 / 0002-9343 (86) 90722-9 . PMID 2937293 .
^ Lowe D (11 de septiembre de 2014). "La subida de precios de los medicamentos más inconcebible que he visto hasta ahora" . En el Pipeline .
^ Carroll J (20 de septiembre de 2015). "¿Por qué Martin Shkreli subiría el precio de un medicamento antiguo en un 5000%? Solo un 'idiota' lo preguntaría" . FierceBiotech .
^ Elvidge S (29 de septiembre de 2016). "Imprimis cierra la planta de Texas, elimina el 8% de los puestos de trabajo" . BioPharma Dive .
^ Delecoeuillerie G (abril de 1989). "[Tolerabilidad y mantenimiento terapéutico de tiopronina, nuevo tratamiento básico de la artritis reumatoide. A propósito del seguimiento a largo plazo de 268 casos]". Revue du Rhumatisme et des Maladies Osteo-Articulaires . 56 (5 Pt 2): 38–42. PMID 2740804 .
^ Pasero G, Pellegrini P, Ambanelli U, Ciompi ML, Colamussi V, Ferraccioli G, et al. (Agosto de 1982). "Ensayo multicéntrico controlado de tiopronina y d-penicilamina para la artritis reumatoide" . Artritis y reumatismo . 25 (8): 923–9. doi : 10.1002 / art.1780250803 . PMID 7115451 .
^ Dahl JA, Maddux BL, Hutchison JE (junio de 2007). "Hacia una nanosíntesis más verde". Revisiones químicas . 107 (6): 2228–69. CiteSeerX 10.1.1.454.2724 . doi : 10.1021 / cr050943k . PMID 17564480 .

enlaces externos

"Tiopronin" . Portal de información sobre medicamentos . Biblioteca Nacional de Medicina de EE. UU.

[Thiola_FDA_label-1] "Tableta de tiolatopronina, recubierta de azúcar" . DailyMed . Consultado el 18 de junio de 2021 .

[2] Lindell A, Denneberg T, Hellgren E, Jeppsson JO, Tiselius HG (1995). "Curso clínico y formación de cálculos de cistina durante el tratamiento con tiopronina". Investigación Urológica . 23 (2): 111–7. doi : 10.1007 / BF00307941 . PMID 7676533 . S2CID 34308815 .

[3] Coe FL, Parks JH, Asplin JR (octubre de 1992). "La patogenia y el tratamiento de los cálculos renales". La Revista de Medicina de Nueva Inglaterra . 327 (16): 1141–52. doi : 10.1056 / NEJM199210153271607 . PMID 1528210 .

[4] "Tiopronin: medicamentos aprobados por la FDA" . EE.UU. Administración de Drogas y Alimentos (FDA) . Consultado el 18 de junio de 2021 .

[Carlsson-5] Carlsson MS, Denneberg T, Emanuelsson BM, Kågedal B, Lindgren S (agosto de 1993). "Farmacocinética de la tiopronina oral". Revista europea de farmacología clínica . 45 (1): 79–84. doi : 10.1007 / BF00315354 . PMID 8405034 . S2CID 8879752 .

[6] Jaffe IA (marzo de 1986). "Perfil de efectos adversos de los compuestos de sulfhidrilo en el hombre". La Revista Estadounidense de Medicina . 80 (3): 471–6. doi : 10.1016 / 0002-9343 (86) 90722-9 . PMID 2937293 .

[7] Lowe D (11 de septiembre de 2014). "La subida de precios de los medicamentos más inconcebible que he visto hasta ahora" . En el Pipeline .

[8] Carroll J (20 de septiembre de 2015). "¿Por qué Martin Shkreli subiría el precio de un medicamento antiguo en un 5000%? Solo un 'idiota' lo preguntaría" . FierceBiotech .

[9] Elvidge S (29 de septiembre de 2016). "Imprimis cierra la planta de Texas, elimina el 8% de los puestos de trabajo" . BioPharma Dive .

[10] Delecoeuillerie G (abril de 1989). "[Tolerabilidad y mantenimiento terapéutico de tiopronina, nuevo tratamiento básico de la artritis reumatoide. A propósito del seguimiento a largo plazo de 268 casos]". Revue du Rhumatisme et des Maladies Osteo-Articulaires . 56 (5 Pt 2): 38–42. PMID 2740804 .

[11] Pasero G, Pellegrini P, Ambanelli U, Ciompi ML, Colamussi V, Ferraccioli G, et al. (Agosto de 1982). "Ensayo multicéntrico controlado de tiopronina y d-penicilamina para la artritis reumatoide" . Artritis y reumatismo . 25 (8): 923–9. doi : 10.1002 / art.1780250803 . PMID 7115451 .

[12] Dahl JA, Maddux BL, Hutchison JE (junio de 2007). "Hacia una nanosíntesis más verde". Revisiones químicas . 107 (6): 2228–69. CiteSeerX 10.1.1.454.2724 . doi : 10.1021 / cr050943k . PMID 17564480 .