Triangulene (también conocido como hidrocarburo de Clar) es el polibencenoide triplete-estado fundamental más pequeño . [1] Existe como birradical con la fórmula química C
22H
12. [2] Fue planteado por primera vez por el químico checo Erich Clar en 1953. [3] Su primera síntesis confirmada se publicó en una edición de febrero de 2017 de Nature Nanotechnology , en un proyecto dirigido por los investigadores David Fox y Anish Mistry en la Universidad de Warwick en colaboración con IBM . [4] Otros intentos de investigadores japoneses solo han tenido éxito en la fabricación de derivados sustituidos de triánguleno. [5]
Nombres | |
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Nombre IUPAC preferido Dibenzo [ cd , mn ] pireno-4,8-diilo | |
Identificadores | |
Modelo 3D ( JSmol ) | |
ChemSpider | |
PubChem CID | |
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Propiedades | |
C 22 H 12 | |
Masa molar | 276,338 g · mol −1 |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
Referencias de Infobox | |
Una síntesis de seis pasos produjo dos isómeros de dihidrotriangulene que luego se depositaron sobre xenón o base de cobre . Los investigadores utilizaron un microscopio combinado de efecto túnel y de fuerza atómica (STM / AFM) para eliminar átomos de hidrógeno individuales . La molécula sintetizada de trianguleno permaneció estable en condiciones de alto vacío y baja temperatura durante cuatro días, lo que dio a los científicos mucho tiempo para caracterizarla (también usando STM / AFM). [6]
[n] Triangulenes
Los triangulos, como se definen en el párrafo anterior, son un caso de la clase más amplia de [n] triangulos, donde n = 1, 2, 3, etc. es el número de hexágonos a lo largo de un borde de la molécula. Por lo tanto, los tri-ángulenos dirradicales pueden denominarse [3] tri-ángulenos.
Teoría
La descripción de Hückel (o de unión estrecha ) de los orbitales moleculares de [n] triangulenos predice [7] que [n] Triangulenos tienen (n-1) electrones desapareados, asociados a (n-1) estados de modo cero no vinculantes. Cuando se incluyen las interacciones electrón-electrón, la teoría predice [7] [8] [9] que el espín S del estado fundamental de [n] triangulenos es 2S = n-1. Por lo tanto, se predice que [3] triangulos tienen un estado fundamental S = 1. Se predice que la interacción de intercambio intramolecular, que determina la diferencia de energía entre el estado fundamental S = 1 y los estados excitados S = 0, será máxima [10] entre todos los dirradicales de hidrocarburos aromáticos policíclicos (PAH), debido a la máxima superposición de la función de onda de los electrones de espín no apareados.
El espín del estado fundamental de [n] triangulos se puede racionalizar [7] en términos de un teorema [11] de Elliot H. Lieb , que relaciona el espín del estado fundamental del modelo de Hubbard , a la mitad de llenado, para un celosía bipartita con un número diferente de sitios de las dos subredes.
Experimentos
Hasta ahora, las síntesis de ultra alto vacío en la superficie de [n] triangulenos con n = 3, [4] 4, [12] 5 [13] y, más recientemente, 7 [14] (el homólogo más grande de triangülenos hasta ahora) ha sido reportado. Además, también se ha informado de la síntesis en la superficie de [3] dímeros de triánguleno [15] , donde la espectroscopia de túnel de electrones inelástica proporciona una evidencia directa de un fuerte acoplamiento antiferromagnético entre los triangulos.
Referencias
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