2,2,2-tricloroetanol es el compuesto químico con la fórmula Cl
3C − CH
2OH . Su molécula se puede describir como la del etanol , con los tres átomos de hidrógeno en la posición 2 (el grupo metilo ) reemplazados por átomos de cloro . Es un líquido transparente e inflamable a temperatura ambiente, incoloro cuando está puro, pero a menudo tiene un color amarillo claro. [1] [2]
Nombres | |||
---|---|---|---|
Nombre IUPAC preferido 2,2,2-tricloroetan-1-ol | |||
Identificadores | |||
Modelo 3D ( JSmol ) | |||
CHEBI | |||
CHEMBL | |||
ChemSpider | |||
Tarjeta de información ECHA | 100.003.701 | ||
KEGG | |||
UNII | |||
Tablero CompTox ( EPA ) | |||
| |||
| |||
Propiedades | |||
C 2 H 3 Cl 3 O | |||
Masa molar | 149,40 g / mol | ||
Densidad | 1,55 g / cm 3 | ||
Punto de fusion | 17,8 [1] ° C (64,0 ° F; 290,9 K) | ||
Punto de ebullición | 151 [1] ° C (304 ° F; 424 K) | ||
Peligros | |||
Ficha de datos de seguridad | [1] | ||
punto de inflamabilidad | 88 ° C [1] | ||
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |||
verificar ( ¿qué es ?) | |||
Referencias de Infobox | |||
Los efectos farmacológicos de este compuesto en humanos son similares a los de su profármaco hidrato de cloral y del clorobutanol . Históricamente, se ha utilizado como hipnótico sedante. [3] El fármaco hipnótico triclofos (2,2,2-tricloroetilfosfato) se metaboliza in vivo a 2,2,2-tricloroetanol. La exposición crónica puede resultar en daño renal y hepático. [4]
Se puede añadir 2,2,2-tricloroetanol a los geles SDS-PAGE para permitir la detección fluorescente de proteínas sin un paso de tinción, para inmunotransferencia u otros métodos de análisis. [5]
Uso en síntesis orgánica
El 2,2,2-tricloroetanol es un grupo protector eficaz para los ácidos carboxílicos debido a su facilidad de adición y eliminación. [6]
Ver también
- 1,1,1-tricloroetano
- Tribromoetanol
- Triclofos
Referencias
- ^ a b c d e " Hoja de datos de seguridad del material: 2,2,2-tricloroetanol, 98% " Documento en línea en el sitio web de Cole-Parmer. Accedido el 2020-07-11.
- ^ " 2,2,2-tricloroetanol ≥99% ". Página del catálogo de productos en línea en el sitio web de Merck. Accedido el 2020-07-11.
- ^ El índice de Merck , 13ª edición.
- ^ S. Budavari; M. O'Neil; Ann Smith; P. Heckelman; J. Obenchain (15 de marzo de 1996). The Merck Index (12ª edición impresa). Taylor y Francis. ISBN 978-0-911910-12-4.
- ^ Ladner, Carol (marzo de 2004). "Detección fluorescente visible de proteínas en geles de poliacrilamida sin tinción". Bioquímica analítica . 326 (1): 13-20. doi : 10.1016 / j.ab.2003.10.047 . PMID 14769330 .
- ^ Lowder, Patrick D. ( 15 de abril de 2001 ), "2,2,2-Tricloroetanol", Enciclopedia de reactivos para síntesis orgánica , John Wiley & Sons, Ltd, doi : 10.1002 / 047084289x.rt203 , ISBN 978-0471936237