El clorobutanol ( tricloro-2-metil-2-propanol ) es un anestésico local conservante , sedante , hipnótico y débil de naturaleza similar al hidrato de cloral . Tiene propiedades antibacterianas y antifúngicas. El clorobutanol se usa típicamente a una concentración de 0.5% donde brinda estabilidad a largo plazo a formulaciones de múltiples ingredientes. Sin embargo, conserva la actividad antimicrobiana al 0,05% en agua. El clorobutanol se ha utilizado en anestesia y eutanasia de invertebrados y peces. [1] [2] Es un sólido blanco volátil con olor a mentol .
Nombres | |||
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Nombre IUPAC preferido 1,1,1-tricloro-2-metilpropan-2-ol | |||
Otros nombres 1,1,1-Tricloro-2-metil-2-propanol; Clorbutol; Cloretón; Cloretona; Clortran; Alcohol tricloro- terc- butílico; Alcohol 1,1,1-tricloro- terc- butílico; 2- (Triclorometil) propan-2-ol, 1,1,1-tricloro-2-metil-2-propanol; alcohol terc- triclorobutílico; Tricloro- terc- butanol; Triclorisobutilalcohol; 2,2,2-tricloro-1,1-dimetiletanol | |||
Identificadores | |||
Modelo 3D ( JSmol ) | |||
CHEMBL | |||
ChemSpider | |||
Tarjeta de información ECHA | 100.000.288 | ||
Número CE |
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KEGG | |||
PubChem CID | |||
UNII | |||
Tablero CompTox ( EPA ) | |||
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Propiedades | |||
C 4 H 7 Cl 3 O | |||
Masa molar | 177,45 g · mol −1 | ||
Apariencia | Blanco sólido | ||
Olor | Mentol | ||
Punto de fusion | 95–99 ° C (203–210 ° F; 368–372 K) | ||
Punto de ebullición | 167 ° C (333 ° F; 440 K) | ||
Ligeramente soluble | |||
Solubilidad en acetona | Soluble | ||
Farmacología | |||
A04AD04 ( OMS ) | |||
Peligros | |||
Principales peligros | Xn | ||
NFPA 704 (diamante de fuego) | |||
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |||
verificar ( ¿qué es ?) | |||
Referencias de Infobox | |||
Síntesis
El clorobutanol fue sintetizado por primera vez en 1881 por el químico alemán Conrad Willgerodt (1841-1930). [3]
El clorobutanol se forma mediante la reacción de cloroformo y acetona en presencia de hidróxido de sodio o potasio . Puede purificarse por sublimación o recristalización. [4]
Toxicidad
El clorobutanol es muy tóxico para el hígado, es un irritante de la piel y un irritante grave de los ojos. [5]
Partenogénesis
El clorobutanol ha demostrado su eficacia para estimular la partenogénesis en huevos de erizo de mar hasta la etapa pluteus, posiblemente aumentando la irritabilidad para provocar estimulación. Para los huevos del pez Oryzias latipes , sin embargo, el clorobutanol solo actuó como anestésico. [6]
Farmacología
Es un anestésico con efectos relacionados con el isoflurano y el halotano . [7]
Referencias
- ^ WN McFarland y GW Klontz (1969). "Anestesia en peces". Procedimientos de la Federación . 28 (4): 1535-1540. PMID 4894939 .
- ^ John E. Cooper (2011). "Anestesia, analgesia y eutanasia de invertebrados" . Revista ILAR . 52 (2): 196–204. doi : 10.1093 / ilar.52.2.196 . PMID 21709312 .
- ^ Ver:
- Willgerodt, C. (1881). "Ueber die Einwirkung ätzender Alkalien auf halogenirte Verbindungen in Acetonlösungen" [Sobre la acción de álcalis cáusticos sobre compuestos halogenados en soluciones de acetona]. Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft (en alemán). 14 (2): 2451–2460. doi : 10.1002 / cber.188101402191 .
- Willgerodt, C. (1882). "Ueberführung des Acetonchloroforms in die Oxyisobuttersäure" [Conversión de clorobutanol en ácido 2-hidroxiisobutírico]. Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft (en alemán). 15 (2): 2305–2308. doi : 10.1002 / cber.188201502176 .
- Willgerodt, C. (1883). "Zur Kenntniss des Acetonchloroforms" [[Contribución] a [nuestro] conocimiento del clorobutanol]. Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft (en alemán). 16 (2): 1585. doi : 10.1002 / cber.18830160218 .
- Willgerodt, C .; Genieser, Ad. (1888). "Beiträge zur Kenntniss des Acetonchloroforms" [Contribuciones a [nuestro] conocimiento del clorobutanol]. Journal für praktische Chemie (en alemán). 37 (8): 361–374. doi : 10.1002 / prac.18880370131 .
- ^ "Clorobutanol" . Wiki de Sciencemadness . Consultado el 14 de agosto de 2020 .
- ^ Ficha de datos de seguridad ( MSDS)
- ^ Embriología 1956
- ^ Nicholas P. Franks (2006). "Dianas moleculares subyacentes a la anestesia general" . Revista británica de farmacología . 147 Supl. 1: S72-S81. doi : 10.1038 / sj.bjp.0706441 . PMC 1760740 . PMID 16402123 .
enlaces externos
- Clorobutanol Ficha datos de seguridad (MSDS)
- A04AD04 ( OMS )