Trietilentetramina

Trietilentetramina
Nombres



Nombre IUPAC preferido N ¹ , N ^{1 ′} - (etano-1,2-diil) di (etano-1,2-diamina)
Otros nombres N , N ' -Bis (2-aminoetil) etano-1,2-diamina TETA trien trientina ( DCI ) diclorhidrato de trientina MK-0681
Identificadores
Número CAS	112-24-3^Y clorhidrato: 38260-01-4
Modelo 3D ( JSmol )	Imagen interactiva
Referencia de Beilstein	605448
CHEBI	CHEBI: 39501^Y clorhidrato: CHEBI: 9706
CHEMBL	ChEMBL609^Y clorhidrato: ChEMBL3989777
ChemSpider	21106175^Y clorhidrato: 64521
DrugBank	DB06824
Tarjeta de información ECHA	100.003.591
Número CE	203-950-6
Referencia de Gmelin	27008
KEGG	D00736^Y clorhidrato: D11649
Malla	Trientina
PubChem CID	5565 clorhidrato: 71433
Número RTECS	YE6650000
UNII	SJ76Y07H5F^Y clorhidrato: HC3NX54582
un numero	2259
Tablero CompTox ( EPA )	DTXSID9023702
InChI EnChI = 1S / C6H18N4 / c7-1-3-9-5-6-10-4-2-8 / h9-10H, 1-8H2^Y Clave: VILCJCGEZXAXTO-UHFFFAOYSA-N^Y
Sonrisas NCCNCCNCCN
Propiedades
Fórmula química	C ₆H ₁₈N ₄
Masa molar	146,238 g · mol ⁻¹
Apariencia	Líquido incoloro
Olor	Pescado, amoniacal
Densidad	982 mg mL ⁻¹
Punto de fusion	-34,6 ° C; -30,4 ° F; 238,5 K
Punto de ebullición	266,6 ° C; 511,8 ° F; 539,7 K
solubilidad en agua	Miscible
log P	1.985
Presión de vapor	<1 Pa (a 20 ° C)
Índice de refracción ( n _D )	1,496
Termoquímica
Capacidad calorífica ( C )	376 JK ⁻¹ mol ⁻¹ (a 60 ° C)
Riesgos
Pictogramas GHS
Palabra de señal GHS	Peligro
Declaraciones de peligro GHS	H312 , H314 , H317 , H412
Consejos de prudencia del SGA	P273 , P280 , P305 + 351 + 338 , P310
punto de inflamabilidad	129 ° C (264 ° F; 402 K)
Dosis o concentración letal (LD, LC):
LD ₅₀ ( dosis media )	550 mg kg ⁻¹ (dérmico, conejo) 2,5 g kg ^-1 (oral, rata)
Farmacología
Código ATC	A16AX12 ( OMS )
Categoría de embarazo	AU : D^[1]^[2]
Datos de licencia	EU EMA : por INN
Vías de administración	Oral
Estatus legal	AU : S4 (solo con receta)^[1]^[2] Reino Unido : POM (solo con receta)^[3]^[4] EE . UU .: Solo ℞ ^[5]^[6] UE : solo con receta^[7]^[8]
Compuestos relacionados
Aminas relacionadas	Etilendiamina Dietilentriamina Cyclam
Compuestos relacionados	Ácido etilenodiaminotetracético
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
Y verificar ( ¿qué es ?)^Ynorte
Referencias de Infobox

La trietilentetramina ( TETA y trien ), también llamada trientina ( DCI ), es un compuesto orgánico con la fórmula [CH ₂ NHCH ₂ CH ₂ NH ₂ ] ₂ . Este líquido aceitoso es incoloro pero, como muchas aminas , las muestras más antiguas adquieren un color amarillento debido a las impurezas que resultan de la oxidación del aire. Es soluble en solventes polares. El isómero ramificado tris (2-aminoetil) amina y derivados de piperazina también pueden estar presentes en muestras comerciales de TETA. ^[9]

Usos

La reactividad y los usos de TETA son similares a los de las poliaminas relacionadas etilendiamina y dietilentriamina . Se utiliza principalmente como reticulante ("endurecedor") en el curado epoxi . ^[10]

Usos médicos

Trietilentetramina
Datos clinicos
Nombres comerciales	Syprine, Cuprior, Cufence
AHFS / Drugs.com	Monografía
Datos de licencia	US DailyMed : Trientine
Identificadores
Nombre IUPAC (2-aminoetil) ({2 - [(2-aminoetil) amino] etil}) amina
DrugBank	DB06824 DBSALT001269
Ligando PDB	104 ( PDBe , RCSB PDB )
Tablero CompTox ( EPA )	DTXSID9023702
Tarjeta de información ECHA	100.003.591

La sal de clorhidrato de TETA, conocida como clorhidrato de trientina , es un agente quelante que se usa para unir y eliminar el cobre en el cuerpo para tratar la enfermedad de Wilson , particularmente en aquellos que son intolerantes a la penicilamina . ^[5] Algunos recomiendan la trientina como tratamiento de primera línea, pero la experiencia con la penicilamina es más amplia. ^[11]

El clorhidrato de trientina (marca Syprine) fue aprobado para uso médico en los Estados Unidos en noviembre de 1985. ^[5]

El tetrahidrocloruro de trientina (marca Cuprior) fue aprobado para uso médico en la Unión Europea en septiembre de 2017. ^[7] Está indicado para el tratamiento de la enfermedad de Wilson en adultos, adolescentes y niños de cinco años o más que son intolerantes a D- terapia con penicilamina. ^[7]

El diclorhidrato de trientina (marca Cufence) fue aprobado para uso médico en la Unión Europea en julio de 2019. ^[8] Está indicado para el tratamiento de la enfermedad de Wilson en adultos, adolescentes y niños de cinco años o más que son intolerantes a D- terapia con penicilamina. ^[8]

Los efectos secundarios más comunes incluyen náuseas , especialmente al iniciar el tratamiento, erupción cutánea , duodenitis (inflamación del duodeno, la parte del intestino que sale del estómago) y colitis grave (inflamación del intestino grueso que causa dolor y diarrea ). ^[8]

sociedad y Cultura

Controversias

En los Estados Unidos, Valeant Pharmaceuticals International elevó el precio de su marca Syprine de TETA de $ 625 a $ 21,267 por 100 píldoras durante cinco años. ^[12] El New York Times dijo que este "atroz" aumento de precios provocó la indignación del público. ^[12] Teva Pharmaceuticals desarrolló un genérico, que los pacientes y los médicos esperaban que fuera más barato, pero cuando se presentó en febrero de 2018, el precio de Teva era de $ 18,375 por 100 píldoras. ^[12] Aaron Kesselheim, que estudia los precios de los medicamentos en la Escuela de Medicina de Harvard, dijo que las compañías farmacéuticas fijan el precio del producto en lo que creen que soportará el mercado. ^[12]

Producción

TETA se prepara calentando etilendiamina o mezclas de etanolamina / amoníaco sobre un catalizador de óxido . Este proceso da una variedad de aminas, especialmente etilen aminas que se separan por destilación y sublimación. ^[10]^[13]

Química de coordinación

TETA es un ligando tetradentado en química de coordinación , donde se lo conoce como trien. ^[14] Los complejos octaédricos del tipo M (trien) L ₂ pueden adoptar varias estructuras diastereoméricas. ^[15]

Referencias

^ a b "Trientine Waymade" . Administración de Productos Terapéuticos (TGA) . 25 de enero de 2021 . Consultado el 8 de septiembre de 2021 .
^ a b "AusPAR: diclorhidrato de trientina" . Administración de Productos Terapéuticos (TGA) . 3 de mayo de 2021 . Consultado el 8 de septiembre de 2021 .
^ "Cuprior 150 mg comprimidos recubiertos con película - Resumen de las características del producto (Ficha técnica)" . (emc) . Consultado el 21 de septiembre de 2020 .
^ "Dihidrocloruro de trientina Tillomed 250 mg cápsulas duras - Resumen de las características del producto (RCP)" . (emc) . Consultado el 21 de septiembre de 2020 .
^ a b c "Cápsula de clorhidrato de siprina-trientina" . DailyMed . 22 de diciembre de 2016 . Consultado el 21 de septiembre de 2020 .
^ "Cápsula de clorhidrato de trientina" . DailyMed . 28 de febrero de 2020 . Consultado el 21 de septiembre de 2020 .
^ a b c "EPAR de Cuprior" . Agencia Europea de Medicamentos (EMA) . Consultado el 21 de septiembre de 2020 .El texto se copió de esta fuente que es © Agencia Europea de Medicamentos. Se autoriza la reproducción siempre que se cite la fuente.
^ a b c d "Cufence EPAR" . Agencia Europea de Medicamentos (EMA) . 24 de mayo de 2019 . Consultado el 21 de septiembre de 2020 .El texto se copió de esta fuente que es © Agencia Europea de Medicamentos. Se autoriza la reproducción siempre que se cite la fuente.
^ "Etilenaminas" (PDF) . Cazador. 2007.
↑ a b Eller K, Henkes E, Rossbacher R, Höke H (2005). "Aminas, Alifáticas". Enciclopedia de química industrial de Ullmann . Weinheim: Wiley-VCH. doi : 10.1002 / 14356007.a02_001 . ISBN 3527306730.
^ Roberts EA, Schilsky ML (junio de 2003). "Una guía práctica sobre la enfermedad de Wilson" (pdf) . Hepatología . 37 (6): 1475–92. doi : 10.1053 / jhep.2003.50252 . PMID 12774027 . S2CID 263620 . ^{[ enlace muerto ]}
↑ a b c d Thomas K (23 de febrero de 2018). "Los pacientes esperaban ansiosamente un medicamento genérico. Entonces vieron el precio" . The New York Times . Consultado el 21 de septiembre de 2020 .
^ Brydson JA (1999). "Resinas epoxi". En Brydson JA (ed.). Materiales plásticos (Séptima ed.). Oxford: Butterworth-Heinemann. pp. 744 -777. doi : 10.1016 / B978-075064132-6 / 50067-X . ISBN 9780750641326.
↑ von Zelewsky A (1995). Estereoquímica de compuestos de coordinación . Chichester: John Wiley. ISBN 047195599X.
^ Utsuno S, Sakai Y, Yoshikawa Y, Yamatera H (1985). "Tres isómeros del catión del complejo Trans -Diammine- [N, N′-bis (2-aminoetil) -1,2-Etanodiamina] -cobalto (III)". Tres isómeros del catión del complejo trans- Diamina- [ N , N '-bis (2-Aminoetil) -1,2-Etanodiamina] -Cobalto (III) . Síntesis inorgánica. 23 . págs. 79–82. doi : 10.1002 / 9780470132548.ch16 . ISBN 9780470132548.

enlaces externos

"Trietilentetramina" . Portal de información sobre medicamentos . Biblioteca Nacional de Medicina de EE. UU.
"Clorhidrato de trientina" . Portal de información sobre medicamentos . Biblioteca Nacional de Medicina de EE. UU.
"Tetrahidrocloruro de trientina" . Portal de información sobre medicamentos . Biblioteca Nacional de Medicina de EE. UU.

[Trientine_APM_summary-1] "Trientine Waymade" . Administración de Productos Terapéuticos (TGA) . 25 de enero de 2021 . Consultado el 8 de septiembre de 2021 .

[AusPAR:_Trientine_dihydrochloride-2] "AusPAR: diclorhidrato de trientina" . Administración de Productos Terapéuticos (TGA) . 3 de mayo de 2021 . Consultado el 8 de septiembre de 2021 .

[3] "Cuprior 150 mg comprimidos recubiertos con película - Resumen de las características del producto (Ficha técnica)" . (emc) . Consultado el 21 de septiembre de 2020 .

[4] "Dihidrocloruro de trientina Tillomed 250 mg cápsulas duras - Resumen de las características del producto (RCP)" . (emc) . Consultado el 21 de septiembre de 2020 .

[Syprine_FDA_label-5] "Cápsula de clorhidrato de siprina-trientina" . DailyMed . 22 de diciembre de 2016 . Consultado el 21 de septiembre de 2020 .

[6] "Cápsula de clorhidrato de trientina" . DailyMed . 28 de febrero de 2020 . Consultado el 21 de septiembre de 2020 .

[Cuprior_EPAR-7] "EPAR de Cuprior" . Agencia Europea de Medicamentos (EMA) . Consultado el 21 de septiembre de 2020 .El texto se copió de esta fuente que es © Agencia Europea de Medicamentos. Se autoriza la reproducción siempre que se cite la fuente.

[Cufence_EPAR-8] "Cufence EPAR" . Agencia Europea de Medicamentos (EMA) . 24 de mayo de 2019 . Consultado el 21 de septiembre de 2020 .El texto se copió de esta fuente que es © Agencia Europea de Medicamentos. Se autoriza la reproducción siempre que se cite la fuente.

[9] "Etilenaminas" (PDF) . Cazador. 2007.

[Ullmann-10] Eller K, Henkes E, Rossbacher R, Höke H (2005). "Aminas, Alifáticas". Enciclopedia de química industrial de Ullmann . Weinheim: Wiley-VCH. doi : 10.1002 / 14356007.a02_001 . ISBN 3527306730.

[Roberts-11] Roberts EA, Schilsky ML (junio de 2003). "Una guía práctica sobre la enfermedad de Wilson" (pdf) . Hepatología . 37 (6): 1475–92. doi : 10.1053 / jhep.2003.50252 . PMID 12774027 . S2CID 263620 . ^{[ enlace muerto ]}

[NYT_20180223-12] Thomas K (23 de febrero de 2018). "Los pacientes esperaban ansiosamente un medicamento genérico. Entonces vieron el precio" . The New York Times . Consultado el 21 de septiembre de 2020 .

[13] Brydson JA (1999). "Resinas epoxi". En Brydson JA (ed.). Materiales plásticos (Séptima ed.). Oxford: Butterworth-Heinemann. pp. 744 -777. doi : 10.1016 / B978-075064132-6 / 50067-X . ISBN 9780750641326.

[14] von Zelewsky A (1995). Estereoquímica de compuestos de coordinación . Chichester: John Wiley. ISBN 047195599X.

[15] Utsuno S, Sakai Y, Yoshikawa Y, Yamatera H (1985). "Tres isómeros del catión del complejo Trans -Diammine- [N, N′-bis (2-aminoetil) -1,2-Etanodiamina] -cobalto (III)". Tres isómeros del catión del complejo trans- Diamina- [ N , N '-bis (2-Aminoetil) -1,2-Etanodiamina] -Cobalto (III) . Síntesis inorgánica. 23 . págs. 79–82. doi : 10.1002 / 9780470132548.ch16 . ISBN 9780470132548.