El trifluoronitrosometano (comúnmente abreviado TFNM ) es un compuesto orgánico tóxico que consiste en un grupo trifluorometilo unido covalentemente a un grupo nitroso . Su distintivo color azul profundo es inusual para un gas.
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Nombres | |
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Nombre IUPAC preferido Trifluoro (nitroso) metano | |
Otros nombres Trifluoro-nitrosometano Trifluoro-nitroso-metano Nitrosotrifluorometano | |
Identificadores | |
ChemSpider | |
Tarjeta de información ECHA | 100.005.804 ![]() |
Número CE |
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PubChem CID | |
Tablero CompTox ( EPA ) | |
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Propiedades | |
C F 3 N O | |
Masa molar | 99,012 g · mol −1 |
Apariencia | Gas azul profundo Sólido púrpura |
Punto de fusion | −196,6 ° C (−321,9 ° F; 76,5 K) |
Punto de ebullición | −85 ° C (−121 ° F; 188 K) |
Peligros | |
Principales peligros | Tóxico |
NFPA 704 (diamante de fuego) | |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
Referencias de Infobox | |
Historia
El trifluoronitrosometano fue sintetizado por primera vez en 1936 por Otto Ruff y Manfred Giese en la Universidad de Wrocław . [1] Fue creado mediante la fluoración de cianuro de plata en presencia de nitrato de plata y óxido de plata .
Producción
El trifluoronitrosometano se puede producir a partir de la reacción de trifluoroyodometano y óxido nítrico bajo una luz ultravioleta con un rendimiento de hasta el 90% a presión normal. Se necesita una pequeña cantidad de mercurio como catalizador. La reacción da como resultado la creación de yodo como subproducto. [2] [3] [4]
Propiedades
![](http://wikiimg.tojsiabtv.com/wikipedia/commons/thumb/e/ea/Trifluoronitrosomethane.png/220px-Trifluoronitrosomethane.png)
El trifluoronitrosoetileno es un gas de color azul profundo. [5] Aunque es algo más estable cinéticamente debido a sus sustituyentes flúor, el trifluoronitrosometano, como otros compuestos nitrosos , tiene un enlace C-N débil de sólo 39,9 kcal / mol. [6]
Referencias
- ^ Ruff, Otto ; Giese, Manfred (1936). "Das Trifluor-nitroso-methan, CF 3 .NO (III.)". Ber Dtsch Chem Ges . 69 (4): 684–689. doi : 10.1002 / cber.19360690411 .
- ^ Senning, Alexander (1964). " Compuestos de N -, 0 - y S -trihalometil". Revisiones químicas . 65 (4): 385–412. doi : 10.1021 / cr60236a001 .
- ^ Taylor, CW; Brice, TJ; Wear, RL (1962). "La preparación de polifluoronitrosoalcanos a partir de nitrosil polifluoroacilatos". Revista de Química Orgánica . 27 (3): 1064–1066. doi : 10.1021 / jo01050a523 .
- ^ Park, JD; Rosser, RW; Lacher, JR (1962). "Preparación de perfluoronitrosoalcanos. Reacción de anhídrido trifluoroacético con cloruro de nitrosilo". Revista de Química Orgánica . 27 (4): 1642. doi : 10.1021 / jo01051a519 .
- ^ Griffin, CE; Haszeldine, Enfermera registrada (1960). "279. Derivados perfluoroalquilo de nitrógeno. Parte VIII. Trifluoronitrosoetileno y sus polímeros". Revista de la Sociedad Química (reanudación) : 1398-1406. doi : 10.1039 / JR9600001398 .
- ^ Luo, Yu-Ran (2007). Manual completo de energías de enlace químico . Boca Raton, Fl .: CRC Press. pag. 406. ISBN 978-0-8493-7366-4.
enlaces externos
Medios relacionados con el trifluoronitrosometano en Wikimedia Commons