El grupo trifluorometilo es un grupo funcional que tiene la fórmula -CF 3 . El nombre de este grupo se deriva del grupo metilo (que tiene la fórmula -CH 3 ), reemplazando cada átomo de hidrógeno por un átomo de flúor . Algunos ejemplos comunes son trifluorometano H– CF
3, 1,1,1-trifluoroetano H
3C - CF
3y hexafluoroacetona F
3C –CO– CF
3. Los compuestos de este grupo son una subclase de los organofluorados .
Propiedades
El grupo trifluorometilo tiene una electronegatividad significativa que a menudo se describe como intermedia entre las electronegatividades del flúor y el cloro. [1] Por esta razón, los compuestos trifluorometil-sustituidos son a menudo ácidos fuertes, como el ácido trifluorometanosulfónico y el ácido trifluoroacético . Por el contrario, el grupo trifluorometilo reduce la basicidad de compuestos como el trifluoroetanol .
Usos
El grupo trifluorometilo se encuentra en ciertos productos farmacéuticos, fármacos y compuestos naturales basados en fluorocarbonos sintetizados abióticamente . El uso medicinal del grupo triflorometilo data de 1928, aunque la investigación se hizo más intensa a mediados de la década de 1940. [2] El grupo trifluorometilo se usa a menudo como bioisóstero para crear derivados reemplazando un grupo cloruro o metilo. Esto se puede utilizar para ajustar las propiedades estéricas y electrónicas de un compuesto de plomo o para proteger un grupo metilo reactivo de la oxidación metabólica. Algunos medicamentos notables que contienen grupos trifluorometilo incluyen efavirenz (Sustiva), un inhibidor de la transcriptasa inversa del VIH; fluoxetina (Prozac), un antidepresivo; y celecoxib (Celebrex), un fármaco antiinflamatorio no esteroideo .
El grupo trifluorometilo también se puede agregar para cambiar la solubilidad de moléculas que contienen otros grupos de interés.
Síntesis
Existen varios métodos para introducir esta funcionalidad. Los ácidos carboxílicos se pueden convertir en grupos trifluorometilo mediante tratamiento con tetrafluoruro de azufre y compuestos de trihalometilo, particularmente éteres de trifluorometilo y aromáticos de trifluorometilo, se convierten en compuestos de trifluorometilo mediante tratamiento con trifluoruro de antimonio / pentacloruro de antimonio (la reacción de Swarts ). Otra ruta hacia los trifluorometil aromáticos es la reacción de yoduros de arilo con trifluorometil cobre . Finalmente, los trifluorometilcarbonilos se pueden preparar mediante la reacción de aldehídos y ésteres con el reactivo de Ruppert . [3]
Ver también
Referencias
- ^ Jan E. True; T. Darrah Thomas; Rolf W. Winter; Gary L. Gard (2003). "Electronegatividades de las energías de ionización del núcleo: electronegatividades de SF 5 y CF 3 ". Química inorgánica . 42 (14): 4437–4441. doi : 10.1021 / ic0343298 . PMID 12844318 .
- ^ Yale, Harry L. (1959). "El grupo trifluorometilo en química medicinal". Revista de Química Medicinal y Farmacéutica . 1 (2): 121-133. doi : 10.1021 / jm50003a001 . PMID 13665284 .
- ^ GA Olah; Cámaras RD; GKS Prakash, eds. (1992). Química del flúor sintético . John Wiley. ISBN 0-471-54370-5.