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| Nombres | |
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| Nombre IUPAC preferido Acetato de (trimetilazaniumil) | |
Otros nombres
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| Identificadores | |
Modelo 3D ( JSmol ) | |
| 3537113 | |
| CHEBI | |
| CHEMBL | |
| ChemSpider | |
| DrugBank | |
| Tarjeta de información ECHA | 100.003.174  |
| Número CE |
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| 26434 | |
| KEGG | |
| Malla | Betaína |
PubChem CID | |
| UNII | |
Tablero CompTox ( EPA ) | |
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| Propiedades | |
| C 5 H 11 NO 2 | |
| Masa molar | 117.146 |
| Apariencia | Blanco sólido |
| Punto de fusion | 180 ° C (356 ° F; 453 K) [1] (se descompone) |
| Soluble | |
| Solubilidad | Metanol |
| Acidez (p K a ) | 1,84 |
| Farmacología | |
| A16AA06 ( OMS ) | |
| Datos de licencia |
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| Peligros | |
| Pictogramas GHS | |
| Palabra de señal GHS | Advertencia |
Declaraciones de peligro GHS | H315 , H319 |
Consejos de prudencia del SGA | P264 , P280 , P302 + 352 , P305 + 351 + 338 , P321 , P332 + 313 , P337 + 313 , P362 |
| Compuestos relacionados | |
Aminoácidos relacionados | Glicina Metilglicina Dimetilglicina |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
 verificar ( ¿qué es ?)  | |
| Referencias de Infobox | |
La trimetilglicina ( TMG ) es un derivado de aminoácido que se encuentra en las plantas. La trimetilglicina fue la primera betaína descubierta; originalmente se llamaba simplemente betaína porque, en el siglo XIX, se descubrió en la remolacha azucarera . [2] Desde entonces, se han descubierto muchas otras betaínas , y el nombre más específico de glicina betaína distingue a esta.
Estructura y reacciones [ editar ]
La trimetilglicina es un aminoácido N -metilado. Es un ion híbrido, ya que la molécula contiene tanto un grupo de amonio cuaternario como un grupo carboxilo. El grupo carboxilo estará parcialmente protonado en solución acuosa por debajo de pH 4, es decir, por debajo de pH igual a (p K a - 2).
- (CH
3)
3norte+
CH
2CO-
2(aq) + H+
⇌ (CH
3)
3norte+
CH
2CO
2H (aq)
La desmetilación de TMG da dimetilglicina .
Procesos de producción y bioquímicos [ editar ]
El procesamiento de sacarosa de la remolacha azucarera produce glicina betaína como subproducto . El valor [ aclaración necesaria ] del TMG compite con el del contenido de azúcar en la remolacha azucarera. [3]
Biosíntesis [ editar ]
En la mayoría de los organismos, la glicina betaína se biosintetiza mediante la oxidación de la colina en dos pasos. El intermedio, el aldehído de betaína , se genera por la acción de la enzima colina oxidasa mitocondrial ( colina deshidrogenasa , EC 1.1.99.1). El aldehído de betaína se oxida aún más en las mitocondrias de ratones a betaína por la enzima betaína aldehído deshidrogenasa (EC 1.2.1.8). [4] [5] En los seres humanos, la actividad del aldehído betaína es realizada por una enzima aldehído deshidrogenasa cistosólica inespecífica (EC 1.2.1.3) [6]
Función biológica [ editar ]
TMG es un osmolito orgánico . La remolacha azucarera se cultivó a partir de la remolacha marina , que requiere osmolitos para sobrevivir en los suelos salados de las zonas costeras. La TMG también se encuentra en altas concentraciones (~ 10 mM) en muchos invertebrados marinos, como crustáceos y moluscos . Sirve como un potente atrayente apetitivo para carnívoros generalistas como la babosa marina depredadora Pleurobranchaea californica . [7]
TMG es un cofactor importante en la metilación , un proceso que ocurre en cada célula de mamífero que dona grupos metilo (–CH 3 ) para otros procesos en el cuerpo. Estos procesos incluyen la síntesis de neurotransmisores como la dopamina y la serotonina . La metilación también es necesaria para la biosíntesis de la melatonina y la coenzima Q 10 , constituyente de la cadena de transporte de electrones , así como para la metilación del ADN para la epigenética.
El paso principal en el ciclo de metilación es la remetilación de la homocisteína , un compuesto que se genera naturalmente durante la desmetilación del aminoácido esencial metionina . A pesar de su formación natural, la homocisteína se ha relacionado con la inflamación, la depresión, formas específicas de demencia y varios tipos de enfermedades vasculares. El proceso de remetilación que desintoxica la homocisteína y la convierte de nuevo en metionina puede ocurrir a través de dos vías. La vía presente en prácticamente todas las células involucra la enzima metionina sintasa (MS), que requiere vitamina B 12 como cofactor y también depende indirectamente del folato y otras vitaminas B.. La segunda vía (restringida al hígado y el riñón en la mayoría de los mamíferos) implica la metiltransferasa de betaína-homocisteína (BHMT) y requiere TMG como cofactor. Durante condiciones fisiológicas normales, las dos vías contribuyen igualmente a la eliminación de la homocisteína en el cuerpo. [8] Una mayor degradación de la betaína, a través de la enzima dimetilglicina deshidrogenasa, produce folato, contribuyendo así a la metionina sintasa. Por tanto, la betaína participa en la síntesis de muchas moléculas biológicamente importantes y puede ser incluso más importante en situaciones en las que la vía principal para la regeneración de metionina a partir de homocisteína se ha visto comprometida por polimorfismos genéticos como mutaciones en el gen de la EM.
TMG en agricultura y acuicultura [ editar ]
Las granjas industriales complementan el forraje con TMG y lisina para aumentar la masa muscular del ganado (y, por lo tanto, el "rendimiento en canal", la cantidad de carne utilizable).
Las granjas de salmón aplican TMG para aliviar la presión osmótica en las células de los peces cuando los trabajadores transfieren los peces de agua dulce a agua salada. [3] [9]
La suplementación con TMG disminuye la cantidad de tejido adiposo en los cerdos; sin embargo, la investigación en seres humanos no ha mostrado ningún efecto sobre el peso corporal, la composición corporal o el gasto energético en reposo. [10]
TMG en la dieta humana [ editar ]
La betaína es un nutriente importante para la prevención de enfermedades crónicas y ayuda a mantener la salud del hígado, el corazón y los riñones. [11]
| Comida | Betaína (mg / 100 g) |
|---|---|
| Quinua | 630 |
| Germen de trigo | 410 |
| Cuartos de cordero | 330 |
| Salvado de trigo | 320 |
| Remolacha enlatada | 260 |
| Harina de centeno oscuro | 150 |
| Espinacas | 110-130 |
Suplemento dietético [ editar ]
Aunque la suplementación con TMG disminuye la cantidad de tejido adiposo en los cerdos, la investigación en seres humanos no ha mostrado ningún efecto sobre el peso corporal, la composición corporal o el gasto energético en reposo cuando se usa junto con una dieta baja en calorías. [10] La Administración de Drogas y Alimentos de los Estados Unidos aprobó la trimetilglicina anhidra (también conocida por el nombre comercial Cystadane ) para el tratamiento de la homocistinuria , una enfermedad causada por niveles anormalmente altos de homocisteína al nacer. [13] TMG también se utiliza como sal de hidrocloruro. (comercializado como hidrocloruro de betaína o betaína HCl). El clorhidrato de betaína alguna vez se permitió en los medicamentos de venta libre (OTC) como ayuda gástrica en los Estados Unidos. El Código de Regulaciones Federales de EE. UU., Título 21, Sección 310.540, que entró en vigencia el 10 de noviembre de 1993, prohibió el uso de clorhidrato de betaína en productos de venta libre debido a evidencia insuficiente para clasificarlo como "generalmente reconocido como seguro y efectivo". [14]
La suplementación con TMG puede causar diarrea , malestar estomacal o náuseas . La suplementación con TMG reduce la homocisteína pero también aumenta el colesterol LDL en individuos obesos y pacientes renales. [15]
Otros usos: PCR [ editar ]
La trimetilglicina puede actuar como adyuvante del proceso de reacción en cadena de la polimerasa (PCR) y otros ensayos basados en la polimerasa de ADN , como la secuenciación de ADN . Por un mecanismo desconocido, ayuda en la prevención de estructuras secundarias en las moléculas de ADN y previene problemas asociados con la amplificación y secuenciación de regiones ricas en GC. La trimetilglicina hace que la guanosina y la citidina (quelantes fuertes) se comporten con una termodinámica similar a la de la timidina y la adenosina (quelantes débiles). Se ha determinado mediante un experimento que es mejor utilizarlo a una concentración final de 1 M. [16]
Usos especulativos [ editar ]
Los estudios de laboratorio y dos ensayos clínicos han indicado que la TMG es un tratamiento potencial de la esteatohepatitis no alcohólica . [17] [18] [19]
La TMG se ha propuesto como tratamiento para la depresión. En teoría, aumentaría la S -adenosilmetionina (SAMe) al remetilar la homocisteína. Se podría lograr el mismo resultado de homocisteína a metionina al complementar con ácido fólico y vitamina B12, la metionina que luego sirve como precursor de la síntesis de SAMe. Se ha demostrado que la SAMe como suplemento dietético funciona como un antidepresivo inespecífico. [20]
La investigación con el objetivo de desarrollar recubrimientos biomiméticos para barcos ambientalmente seguros está utilizando TMG, entre otros, como un recubrimiento antiincrustante no tóxico [ cita requerida ] .
Cromatografía de intercambio iónico IEX [ editar ]
En el libro de Amersham Biosciences / GE Healthcare, Ion Exchange Chromatography & Chromatofocusing - Principles and Methods, página 48. "Los aditivos zwiteriónicos como la betaína pueden prevenir la precipitación y pueden usarse en altas concentraciones sin interferir con el gradiente de elución" [ cita requerida ]
Referencias [ editar ]
- ^ Acheson, RM; Bond, GJF (1956). "52. Reacciones de adición de compuestos heterocíclicos. Parte II. Fenantridina y acetilendicarboxilato de metilo en metanol". J. Chem. Soc . 1956 : 246. doi : 10.1039 / JR9560000246 .
- ^ Schiweck, Hubert; Clarke, Margaret; Pollach, Günter. "Azúcar". Enciclopedia de química industrial de Ullmann . Weinheim: Wiley-VCH. doi : 10.1002 / 14356007.a25_345.pub2 .
- ↑ a b Mäkelä, P. (2004). "Usos agroindustriales de la glicinabetaína". Sugar Tech . 6 (4): 207–212. doi : 10.1007 / BF02942500 . hdl : 10138/312331 . S2CID 25219649 .
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- ^ "BRENDA - información sobre EC 1.2.1.8 - betaína-aldehído deshidrogenasa" . Brenda-enzymes.org . Consultado el 7 de julio de 2016 .
- ^ Chern, MK; Pietruszko, R. (1999). "Evidencia de localización mitocondrial de betaína aldehído deshidrogenasa en hígado de rata: purificación, caracterización y comparación con isoenzima citoplásmica humana E3". Bioquímica y Biología Celular . 77 (3): 179–187. doi : 10.1139 / o99-030 . PMID 10505788 .
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Enlaces externos [ editar ]
- Base de datos del USDA para el contenido de colina de los alimentos comunes , incluidos los datos sobre los metabolitos de la colina, como la betaína, en 434 alimentos.
