El trifluorometanosulfonato de trimetilsililo es un derivado de trifluorometanosulfonato con un grupo R de trimetilsililo . Tiene una reactividad similar al cloruro de trimetilsililo y también se usa a menudo en síntesis orgánica. [1]
Nombres | |
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Nombre IUPAC preferido Trifluorometanosulfonato de trimetilsililo | |
Otros nombres TMSOTf Triflato de trimetilsililo Triflato de TMS Éster trimetilsilílico del ácido trifluorometanosulfónico | |
Identificadores | |
Modelo 3D ( JSmol ) | |
Tarjeta de información ECHA | 100.044.136 |
PubChem CID | |
UNII | |
Tablero CompTox ( EPA ) | |
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Propiedades | |
C 4 H 9 F 3 O 3 SSi | |
Masa molar | 222,26 g / mol |
Apariencia | líquido incoloro |
Densidad | 1,225 g / ml |
Punto de ebullición | 140 ° C (760 Tor) |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
Referencias de Infobox | |
Reacciones ilustrativas
Una aplicación común es la conversión de cetonas y aldehídos en éteres de silil enol. [2]
La síntesis estereoselectiva de siete trímeros de proantocianidina bencilados (trímero de epicatequina- (4β-8) -epicatequina- (4β-8) -epicatequina ( procianidina C1 ), catequina- (4α-8) -catequina- (4α-8) -trímero de catequina ( procianidina C2 ), epicatequina- (4β-8) -epicatequina- (4β-8) -trímero de catequina y derivados de epicatequina- (4β-8) -catequina- (4α-8) -epicatequina trímero) con TMSOTf- reacción de condensación catalizada, con excelentes rendimientos. La desprotección de los derivados de los trímeros (+) - catequina y (-) - epicatequina da cuatro trímeros de procianidina naturales con buenos rendimientos. [3]
Se ha utilizado en la síntesis total de Takahashi Taxol o para reacciones químicas de glicosilación . [4]
El trifluorometanosulfonato de trimetilsililo se utiliza para instalar grupos terc-alquilo en fosfina (R = alquilo): [5]
- PH 3 + R 3 C – OAc + Me 3 SiOTf → [(R 3 C) 2 PH 2 ] OTf
Reactivos relacionados
El trifluorometanosulfonato de trimetilsililo es una fuente de catión trimetilsililo. Se conocen otras fuentes más potentes de cationes de sililio. [se necesitan más detalles ]
Ver también
Referencias
- ^ Joseph Sweeney, Gemma Perkins, Enrique Aguilar, Manuel A. Fernández ‐ Rodríguez, Rodolfo Marquez, Eric Amigues, Ricardo Lopez ‐ Gonzalez (2018). "Trifluorometanosulfonato de trimetilsililo". Enciclopedia de reactivos para síntesis orgánica . doi : 10.1002 / 047084289X.rt338 . ISBN 978-0471936237.Mantenimiento de CS1: utiliza el parámetro de autores ( enlace )
- ^ Umemoto, Teruo; Tomita, Kyoichi; Kawada, Kosuke (1990). "Triflato de N-fluoropiridinio: un agente fluorante electrofílico". Síntesis orgánicas . 69 : 129. doi : 10.15227 / orgsyn.069.0129 .
- ^ Síntesis estereoselectiva eficiente de trímeros de proantocianidina con condensación intermolecular catalizada por TMSOTf. Akiko Saito, Akira Tanaka, Makoto Ubukata y Noriyuki Nakajima, Synlett, 2004, volumen 6, páginas 1069-1073, doi : 10.1055 / s-2004-822905
- ^ Con amor, Kerry R .; Seeberger, Peter H. (2005). "Síntesis y uso de fosfatos de glicosilo como donantes de glicosilo" . Síntesis orgánicas . 81 : 225. doi : 10.15227 / orgsyn.081.0225 .
- ^ Barber, Thomas; Argent, Stephen P .; Ball, Liam T. (15 de mayo de 2020). "Expansión del espacio del ligando: preparación, caracterización y aplicaciones sintéticas de sustitutos de di-terc-alquilfosfina estables al aire e inodoros" . Catálisis ACS . 10 (10): 5454–5461. doi : 10.1021 / acscatal.0c01414 . ISSN 2155-5435 .