La procianidina C2 es un trímero de proantocianidina de tipo B , un tipo de tanino condensado .
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Nombres | |
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Nombre IUPAC [(2 R , 3 S , 4 S ) -Flavan-3,3 ′, 4 ′, 5,7-pentol] - (4 → 8) - [(2 R , 3 S , 4 R ) -flavan-3 , 3 ′, 4 ′, 5,7-pentol] - (4 → 8) - [(2 R , 3 S ) -flavan-3,3 ′, 4 ′, 5,7-pentol] | |
Nombre IUPAC preferido (1 2 R , 1 3 S , 1 4 S , 2 2 R , 2 3 S , 2 4 R , 3 2 R , 3 3 S ) -1 2 , 2 2 , 3 2 -Tris (3,4-dihidroxifenilo ) -1 3 , 1 4 , 2 3 , 2 4, 3 3 , 3 4 -hexahidro-1 2 H , 2 2 H , 3 2 H - [1 4 , 2 8 : 2 4 , 3 8 -ter-1-benzopiran] -1 3 , 1 5 , 1 7 , 2 3 , 2 5 , 2 7 , 3 3 , 3 5 , 3 7 -nool | |
Otros nombres C- (4,8) -C- (4,8) -C Trímero de procianidina C2 Catequina- (4alfa → 8) -Catequina- (4alfa → 8) -Catequina Catequina- (4α → 8) -catequina- (4α → 8) -catequina Trimer C2 | |
Identificadores | |
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Modelo 3D ( JSmol ) | |
CHEBI | |
ChemSpider | |
PubChem CID | |
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Propiedades | |
C 45 H 38 O 18 | |
Masa molar | 866,74 g / mol |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
Referencias de Infobox | |
Sucesos naturales
La procianidina C2 se encuentra en semillas de uva ( Vitis vinifera ) [1] [2] y vino , [3] en cebada ( Hordeum vulgare ), [4] malta [5] y cerveza , [6] en Betula spp. , en Pinus radiata , en Potentilla viscosa , en Salix caprea o en Cryptomeria japonica . [7] [8] [9]
El contenido en el grano de cebada de proantocianidinas triméricas, incluida la procianidina C2, varía de 53 a 151 μg de equivalentes de catequina / g. [10]
Posibles usos para la salud
Los oligómeros de proantocianidina, extraídos de semillas de uva , se han utilizado para el tratamiento experimental de la alopecia androgénica . Cuando se aplican tópicamente, promueven el crecimiento del cabello in vitro e inducen el anágeno in vivo . La procianidina C2 es el subtipo de extracto más eficaz. [11]
Los experimentos mostraron que tanto la procianidina C2 como el Pycnogenol (extracto de corteza de pino marítimo francés) aumentan la secreción de TNF-α de una manera dependiente de la concentración y del tiempo. Estos resultados demuestran que las procianidinas actúan como moduladores de la respuesta inmune en macrófagos. [12]
Química
En presencia de procianidina C2, el color rojo de la antocianina oenina parece más estable. Sin embargo, el cromatograma de HPLC muestra una disminución en la amplitud de los picos de enina y procianidina C2. Al mismo tiempo, aparece un nuevo pico con una absorción máxima en la región roja. Este pigmento recién formado probablemente proviene de la condensación de enina y procianidina C2. [13]
Síntesis química
Se logra una síntesis estereoselectiva de trímero de catequina bencilado bajo condensación intermolecular usando una cantidad equimolar de nucleófilo de catequina dimérico y electrófilo de catequina monomérico catalizado por AgOTf o AgBF 4 . El producto acoplado se puede transformar en procianidina C2 mediante un procedimiento conocido. [14]
La síntesis estereoselectiva de siete trímeros de proantocianidina bencilados (trímero de epicatequina- (4β-8) -epicatequina- (4β-8) -epicatequina ( procianidina C1 ), catequina- (4α-8) -catequina- (4α-8) -trímero de catequina (procianidina C2), epicatequina- (4β-8) -epicatequina- (4β-8) -trímero de catequina y derivados del trímero de epicatequina- (4β-8) -catequina- (4α-8) -epicatequina) con TMSOTf - reacción de condensación catalizada, con excelentes rendimientos. La estructura de la procianidina C2 bencilada se confirmó comparando los espectros de RMN 1H de la procianidina C2 protegida que se sintetizó mediante dos enfoques de condensación diferentes. Finalmente, la desprotección de los derivados de los trímeros (+) - catequina y (-) - epicatequina da cuatro trímeros de procianidina naturales con buenos rendimientos. [15]
Los equivalentes molares de sintéticos (2R, 3S, 4R o S) - leucocianidina y (+) - catequina se condensan con una rapidez excepcional a pH 5 en condiciones ambientales para dar el todo-trans- [4,8] - y [4,6] -bi - [(+) - catequinas] ( procianidinas B3 , B6 ) las todas-trans- [4,8: 4,8] - y [4,8: 4,6] -tri - [(+) - catequinas ] (procianidina C2 e isómero). [dieciséis]
Síntesis química de oligómeros iterativos
Se desarrolló un acoplamiento que utiliza un ácido borónico C8 como grupo director en la síntesis de procianidina B3 natural (es decir, dímero de 3,4-trans - (+) - catequina-4α → 8 - (+) - catequina). El enlace interflavánico clave se forja utilizando un acoplamiento de éter C4 con ácido borónico C8 promovido por ácido de Lewis para proporcionar al dímero ligado a α una alta diastereoselectividad. Mediante el uso de un grupo protector de boro , el procedimiento de acoplamiento se puede extender a la síntesis de un trímero de procianidina protegido análogo a la procianidina C2 natural. [17]
Ver también
- Contenido fenólico en el vino
Referencias
- ^ Romeyer FM, Macheix JJ, Sapis JC (1985). "Cambios e importancia de las procianidinas oligoméricas durante la maduración de las semillas de uva". Fitoquímica . 25 : 219-221. doi : 10.1016 / S0031-9422 (00) 94532-1 .
- ^ Tsang C, Auger C, Mullen W, Bornet A, Rouanet JM, Crozier A, Teissedre PL (agosto de 2005). "La absorción, metabolismo y excreción de flavan-3-oles y procianidinas tras la ingestión de un extracto de semilla de uva por ratas" . La Revista Británica de Nutrición . 94 (2): 170–81. doi : 10.1079 / BJN20051480 . PMID 16115350 .
- ^ Identificación del contenido de taninos condensados en uva y vino de Burdeos mediante patrones de síntesis. S. Fabre, E. Fouquet, I. Pianet y PL. Teissedre ( artículo archivado el 4 de marzo de 2016en la Wayback Machine )
- ^ Kristiansen KN (1984). "Biosíntesis de proantocianidinas en cebada: Control genético de la conversión de dihidroquercetina en catequina y procianidinas" . Comunicaciones de investigación de Carlsberg . 49 (5): 503–524. doi : 10.1007 / BF02907552 .
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- ^ Nakajima N, Saito A, Tanaka A, Ubukata M (2004). "Síntesis estereoselectiva eficiente de trímeros de proantocianidina con condensación intermolecular catalizada por TMSOTf". Synlett (6): 1069–1073. doi : 10.1055 / s-2004-822905 .
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- ^ Dennis EG, Jeffery DW, Johnston MR, Perkins MV, Smith PA (2012). "Oligómeros de procianidina. Un nuevo método para la formación de enlaces interflavanos 4 → 8 utilizando ácidos borónicos C8 y síntesis iterativa de oligómeros a través de una estrategia de protección del boro". Tetraedro . 68 : 340–348. doi : 10.1016 / j.tet.2011.10.039 . hdl : 2440/76362 . INIST : 25254810 .
enlaces externos
- Procianidina C2 en Phenol-Explorer .eu
- mochila