El sulfuro de trifenilfosfina ( nombre IUPAC : trifenil- λ 5 -fosfanotiona ) es el compuesto organofosforado con la fórmula (C 6 H 5 ) 3 PS, generalmente escrito Ph 3 PS (donde Ph = fenilo ). Es un sólido incoloro, soluble en una variedad de disolventes orgánicos.
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Nombres | |
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Nombres IUPAC Trifenil-λ 5 -fosfanotiona Sulfuro de trifenilfosfano Sulfuro de trifenilfosfina | |
Nombre IUPAC preferido Trifenil-λ 5- fosfanetiona | |
Otros nombres Trifeniltioxofosforano | |
Identificadores | |
Modelo 3D ( JSmol ) | |
ChemSpider | |
Tarjeta de información ECHA | 100.021.280 ![]() |
PubChem CID | |
Tablero CompTox ( EPA ) | |
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Propiedades | |
C 18 H 15 PS | |
Masa molar | 294,350461 g / mol |
Apariencia | Blanco sólido |
Punto de fusion | 161 a 163 ° C (322 a 325 ° F; 434 a 436 K) |
diclorometano, etanol | |
Compuestos relacionados | |
Compuestos relacionados | Óxido de trifenilfosfina |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
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Referencias de Infobox | |
Estructuralmente, la molécula se asemeja al óxido correspondiente, con una simetría de grupo de puntos C 3 idealizada . [1] Es débilmente nucleofílico en el átomo de azufre.
Aplicaciones
Síntesis orgánica
El sulfuro de trifenilfosfina es útil para la conversión de epóxidos en los correspondientes episulfuros : [2]
- Ph 2 C 2 H 2 O + Ph 3 PS → Ph 2 C 2 H 2 S + Ph 3 PO
Química analítica
En química analítica , la trifenilfosfina se usa para el análisis de ciertos tipos de compuestos de azufre. El azufre elemental (S 8 ), como ocurre en algunos aceites, y los compuestos orgánicos de azufre lábiles , como los trisulfuros orgánicos , reaccionan con la trifenilfosfina para dar Ph 3 PS, que puede detectarse mediante cromatografía de gases .
Referencias
- ^ Codificación, PW; Kerr, KA (1978). "Trifenilfosfina sulfuro" . Acta Crystallographica Sección B . 34 (12): 3785. doi : 10.1107 / S0567740878012212 .
- ^ Mayhew, Darrin L .; Clive, Derrick LJ (15 de abril de 2001). "Sulfuro de trifenilfosfina". Enciclopedia de reactivos para síntesis orgánica . Nueva York, NY: John Wiley. doi : 10.1002 / 047084289X.rt379 .