triptófano
El triptófano (símbolo Trp o W ) [3]es un α- aminoácido que se utiliza en la biosíntesis de proteínas . El triptófano contiene un grupo α -amino, un grupo de ácido α-carboxílico y una cadena lateral indol , lo que lo convierte en una molécula polar con un sustituyente de carbono beta aromático no polar . El triptófano también es un precursor del neurotransmisor serotonina , la hormona melatonina y la vitamina B3 . [4] Está codificado por el codón UGG.
Como otros aminoácidos, el triptófano es un zwitterión a pH fisiológico donde el grupo amino está protonado (– NH+
3; pK a = 9,39) y el ácido carboxílico se desprotona ( –COO − ; pK a = 2,38). [5]
Los humanos y muchos animales no pueden sintetizar triptófano: necesitan obtenerlo a través de su dieta, por lo que es un aminoácido esencial . En 2023 se descubrió el espectro de emisión del triptófano en el gas interestelar del cúmulo estelar IC 348 . [6]
El triptófano lleva el nombre de las enzimas digestivas tripsina , que se utilizaron en su primer aislamiento a partir de proteínas de caseína. [7] Se le asignó el símbolo de una letra W basándose en que el anillo doble era visualmente sugestivo de la letra voluminosa. [8]
Los aminoácidos, incluido el triptófano, se utilizan como componentes básicos de la biosíntesis de proteínas , y las proteínas son necesarias para sustentar la vida. El triptófano se encuentra entre los aminoácidos menos comunes que se encuentran en las proteínas, pero desempeña importantes funciones estructurales o funcionales siempre que ocurre. Por ejemplo, los residuos de triptófano y tirosina desempeñan funciones especiales en el "anclaje" de proteínas de membrana dentro de la membrana celular . El triptófano, junto con otros aminoácidos aromáticos , también es importante en las interacciones glicano-proteína . Además, el triptófano funciona como precursor bioquímico de los siguientes compuestos :
El trastorno de malabsorción de fructosa provoca una absorción inadecuada de triptófano en el intestino, niveles reducidos de triptófano en la sangre [16] y depresión. [17]
