Peróxido de hidrógeno: la urea (también llamada Hyperol , artizona , urea peróxido de hidrógeno y UHP ) es un sólido compuesto por cantidades iguales de peróxido de hidrógeno y urea . Este compuesto es un sólido cristalino blanco que se disuelve en agua para dar peróxido de hidrógeno libre. Peróxido de hidrógeno: la urea contiene peróxido de hidrógeno sólido y libre de agua, que ofrece una mayor estabilidad y mejor capacidad de control que el peróxido de hidrógeno líquido cuando se usa como agente oxidante. A menudo llamado peróxido de carbamida en el consultorio dental, se usa como fuente de peróxido de hidrógeno para blanquear, desinfectar y oxidar.
Nombres | |||
---|---|---|---|
Otros nombres Peróxido de urea, percarbamida, UHP | |||
Identificadores | |||
Modelo 3D ( JSmol ) | |||
CHEBI | |||
ChemSpider | |||
Tarjeta de información ECHA | 100.004.275 | ||
PubChem CID | |||
UNII | |||
Tablero CompTox ( EPA ) | |||
| |||
| |||
Propiedades | |||
C H 6 N 2 O 3 | |||
Masa molar | 94.070 g · mol −1 | ||
Apariencia | Blanco sólido | ||
Densidad | 1,50 g / cm 3 | ||
Punto de fusion | 75 a 91,5 ° C (167,0 a 196,7 ° F; 348,1 a 364,6 K) (se descompone) | ||
Farmacología | |||
D02AE01 ( OMS ) | |||
Peligros | |||
Ficha de datos de seguridad | MSDS externa | ||
E , C | |||
punto de inflamabilidad | 60 ° C (140 ° F; 333 K) | ||
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |||
verificar ( ¿qué es ?) | |||
Referencias de Infobox | |||
Producción
Para la preparación del complejo, se disuelve urea en peróxido de hidrógeno al 30% (relación molar 2: 3) a temperaturas por debajo de 60 ° C. al enfriar esta solución, el peróxido de hidrógeno-urea precipita en forma de pequeñas plaquetas. [1]
La determinación del contenido de peróxido de hidrógeno por titulación con solución de permanganato de potasio da un valor del 35,4% que corresponde al 97,8% del valor máximo teórico. La impureza restante consiste en urea.
Similar al agua de cristalización , el peróxido de hidrógeno cocristaliza con urea con la estequiometría de 1: 1. El compuesto se produce simplemente (en una escala de varios cientos de toneladas al año) mediante la disolución de urea en una solución de peróxido de hidrógeno concentrada en exceso , seguida de cristalización . [2] La síntesis de laboratorio es análoga. [3]
Estructura y propiedades
La estructura en estado sólido de este aducto ha sido determinada por difracción de neutrones . [4]
El peróxido de hidrógeno-urea es un sólido cristalino, inodoro, fácilmente soluble en agua, que está disponible como polvo blanco o agujas o plaquetas incoloras. [1] Al disolverse en varios solventes, el complejo 1: 1 se disocia nuevamente en urea y peróxido de hidrógeno. Entonces, al igual que el peróxido de hidrógeno , el llamado aducto (erróneamente) es un oxidante, pero la liberación a temperatura ambiente en presencia de catalizadores se produce de manera controlada, por lo que el compuesto es adecuado como un sustituto seguro de la solución acuosa inestable de hidrógeno. peróxido. Debido a la tendencia a la descomposición térmica, que se acelera a temperaturas superiores a 82 ° C, [5] no debe calentarse por encima de 60 ° C, particularmente en forma pura.
La solubilidad de las muestras comerciales varía de 0,05 g / mL [6] a más de 0,6 g / mL. [7]
Aplicaciones
Desinfectante y blanqueador
El peróxido de hidrógeno: la urea se utiliza principalmente como agente desinfectante y blanqueador en cosméticos y productos farmacéuticos. [2] Como fármaco, este compuesto se utiliza en algunas preparaciones para blanquear los dientes . [2] [8] [9] También se utiliza para aliviar la inflamación leve de las encías, las superficies de la mucosa oral y los labios, incluidas las aftas y la irritación dental, [10] y para emulsionar y dispersar la cera de los oídos . [ cita requerida ]
El peróxido de carbamida también es adecuado como desinfectante, por ejemplo, para la reducción de gérmenes en las superficies de las lentes de contacto o como antiséptico para enjuagues bucales , gotas para los oídos o para heridas y úlceras superficiales .
Reactivo en síntesis orgánica
En el laboratorio, se utiliza como un sustituto más fácil de manipular del peróxido de hidrógeno . [3] [11] [12] Ha demostrado ser un agente oxidante estable, fácil de manejar y eficaz que se puede controlar fácilmente mediante una elección adecuada de las condiciones de reacción. Proporciona productos de oxidación de manera respetuosa con el medio ambiente y, a menudo, con altos rendimientos, especialmente en presencia de catalizadores orgánicos como el anhídrido cis -butenodioico [13] o catalizadores inorgánicos como el tungstato de sodio . [14]
[ verificación necesaria ]
Convierte tioles selectivamente en disulfuros, [13] alcoholes secundarios en cetonas, [14] sulfuros en sulfóxidos y sulfonas, [15] nitrilos en amidas, [15] [16] N -heterociclos en óxidos de amina . [15] [17]
El hidroxibenzaldehído se convierte en dihidroxibencenos ( reacción de Dakin ) [15] [18] [se necesita una mejor fuente ] y da en condiciones adecuadas los correspondientes ácidos benzoicos. [18]
Oxida las cetonas a ésteres, en particular cetonas cíclicas, tales como ciclohexanonas sustituidas [19] o ciclobutanonas [20] para dar lactonas ( oxidación de Baeyer-Villiger ).
La epoxidación de varios alquenos en presencia de benzonitrilo produce oxiranos con rendimientos del 79 al 96%. [21]
El átomo de oxígeno transferido al alqueno se origina a partir del ácido peroxoimida formado de forma intermedia a partir del benzonitrilo. El ácido imídico resultante se tautomeriza a la benzamida.
Seguridad
El compuesto actúa como un agente oxidante fuerte y puede causar irritación de la piel y daño ocular severo. [22]
Ver también
- Percarbonato de sodio
Referencias
- ^ a b C.-S. Lu, EW Hughes, PA Giguère (1941), "La estructura cristalina del compuesto de adición de urea-peróxido de hidrógeno CO (NH 2 ) 2 H 2 O 2 ", J. Am. Chem. Soc. , 63 (6), págs. 1507-1513, doi : 10.1021 / ja01851a007CS1 maint: varios nombres: lista de autores ( enlace )
- ^ a b c Harald Jakob, Stefan Leininger, Thomas Lehmann, Sylvia Jacobi, Sven Gutewort. "Compuestos de peroxo, inorgánicos". Enciclopedia de química industrial de Ullmann . Weinheim: Wiley-VCH. doi : 10.1002 / 14356007.a19_177.pub2 .CS1 maint: varios nombres: lista de autores ( enlace )
- ^ a b Yu, Lei; Meng, Bo; Huang, Xian (2008). "Complejo urea-peróxido de hidrógeno: un oxidante selectivo en la síntesis de 2-fenilselenil-1,3-butadienos". Comunicaciones sintéticas . 38 (18): 3142. doi : 10.1080 / 00397910802109224 . S2CID 98323467 .
- ^ Fritchie, Jr., CJ; McMullan, RK (1981). "Estudio de difracción de neutrones del complejo de urea: peróxido de hidrógeno 1: 1 a 81 K". Acta Crystallographica Sección B . 37 (5): 1086. doi : 10.1107 / S0567740881005116 .
- ^ H. Heaney, F. Cardona, A. Goti, AL Frederick (2013). "Peróxido de hidrógeno-urea". Enciclopedia de reactivos para síntesis orgánica . Enciclopedia E-EROS de reactivos para síntesis orgánica . doi : 10.1002 / 047084289X.rh047.pub3 . ISBN 978-0471936237.CS1 maint: varios nombres: lista de autores ( enlace )
- ^ Hoja de especificaciones de Sigma-Aldrich
- ^ Hoja de datos de Chemicalland
- ^ Mokhlis, GR; Matis, BA; Cochran, MA; Eckert, GJ (2000). "Una evaluación clínica de agentes blanqueadores de peróxido de carbamida y peróxido de hidrógeno durante el uso diurno" . Revista de la Asociación Dental Americana . 131 (9): 1269–77. doi : 10.14219 / jada.archive.2000.0380 . PMID 10986827 . Archivado desde el original el 23 de febrero de 2013.
- ^ Blanqueamiento dental Archivado el 17 de marzo de 2008 en la Wayback Machine desde elsitio webde la UMD de Nueva Jersey
- ^ Centro de Medicina Integrativa: Peróxido de Carbamida delsitio web del Centro Médico de la Universidad de Maryland Archivado el 18 de octubre de 2007 en la Wayback Machine.
- ^ Varma, Rajender S .; Naicker, Kannan P. (1999). "El complejo de urea-peróxido de hidrógeno: protocolos oxidativos de estado sólido para aldehídos y cetonas hidroxilados (reacción de Dakin), nitrilos, sulfuros y heterociclos de nitrógeno". Letras orgánicas . 1 (2): 189. doi : 10.1021 / ol990522n .
- ^ Harry Heaney, Francesca Cardona, Andrea Goti, Enciclopedia "Peróxido de hidrógeno-urea" de reactivos para síntesis orgánica 2008. doi : 10.1002 / 047084289X.rh047.pub2
- ^ a b B. Karami, M. Montazerozohori, MH Habibi (2005), "Oxidación de urea-peróxido de hidrógeno (UHP) de tioles a los correspondientes disulfuros promovidos por anhídrido maleico como mediador" (PDF) , Molecules (en alemán), 10 (10) , págs. 1358-1363, doi : 10.3390 / 10101385 , PMC 6147623 , PMID 18007530CS1 maint: varios nombres: lista de autores ( enlace )
- ^ a b M. Lukasiewicz; D. Bogdal; J. Pielichowski. "Oxidación de alcoholes asistida por microondas utilizando peróxido de hidrógeno de urea" . VIII Congreso Internacional de Electrónica de Química Orgánica Sintética. ECSOC-8 . Consultado el 10 de mayo de 2016 .
- ^ a b c d RS Varma, KP Naicker, "El complejo de urea-peróxido de hidrógeno: protocolos oxidativos de estado sólido para aldehídos y cetonas hidroxilados (reacción de Dakin), nitrilos, sulfuros y heterociclos de nitrógeno", Org. Letón. (en alemán), 1 (2), págs. 189-191, doi : 10.1021 / ol990522n
- ^ EE. UU. 0
- ^ D. Rong, VA Phillips, RS Rubio, MA Castro, RT Wheelhouse, "Un método seguro, conveniente y eficiente para la preparación de N-óxidos heterocíclicos usando urea-peróxido de hidrógeno", Tetrahedron Lett. (en alemán), 49 (48), págs. 6933–6935, doi : 10.1016 / j.tetlet.2008.09.124CS1 maint: varios nombres: lista de autores ( enlace )
- ^ a b H. Heaney, AJ Newbold (2001), "La oxidación de aldehídos aromáticos por monoperoxiftalato de magnesio y peróxido de urea-hidrógeno", Tetrahedron Lett. (en alemán), 42 (37), págs. 6607–6609, doi : 10.1016 / S0040-4039 (01) 01332-6
- ^ MY Rios, E. Salazar, HF Olivo (2007), "Oxidación Baeyer-Villiger de ciclohexanonas sustituidas mediante perhidrólisis mediada por lipasa utilizando urea-peróxido de hidrógeno en acetato de etilo", Green Chem. (en alemán), 9 (5), págs. 459–462, doi : 10.1039 / B618175ACS1 maint: varios nombres: lista de autores ( enlace )
- ^ A. Watanabe, T. Uchida, K. Ito, T. Katsuki (2002), "Oxidación de Baeyer-Villiger altamente enantioselectiva usando el complejo Zr (salen) como catalizador", Tetrahedron Lett. (en alemán), 43 (25), págs. 4481–4485, doi : 10.1016 / S0040-4039 (02) 00831-6CS1 maint: varios nombres: lista de autores ( enlace )
- ^ L. Ji, Y.-N. Wang, C. Qian, X.-Z. Chen (2013), "Epoxidación de alquenos promovida por nitrilo con peróxido de urea-hidrógeno (UHP)", Synth. Comun. (en alemán), 43 (16), págs. 2256–2264, doi : 10.1080 / 00397911.2012.699578 , S2CID 93770740CS1 maint: varios nombres: lista de autores ( enlace )
- ^
enlaces externos
- "Aducto de urea con peróxido de hidrógeno, UHP" . Portal de Química Orgánica.
- "Monografía de peróxido de carbamida" . Drugs.com.